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环烯醚萜衍生物

环烯醚萜衍生物概述

环烯醚萜(Ring-Enol Terpenoids)是一类具有独特环状结构的天然产物,其特征是含有一个5或6元的氧杂环,通常由两个戊酸单元通过共轭双键相连形成。这类化合物广泛存在于植物界中,尤其在中药资源中有较多发现。

结构特点
  • 基本骨架:环烯醚萜的基本结构是由两个异戊二烯单位通过共轭的碳-碳双键连接形成的环状结构。
  • 氧杂环:含有一个5或6元的氧杂环(最常见的为5-乙酰基四环酮、6-甲氧基四环酮等)。
生物活性
  1. 抗炎作用:某些环烯醚萜衍生物能够抑制炎症反应,通过影响细胞因子和相关酶类的活动来发挥作用。
  2. 抗氧化性:这些化合物具有较强的清除自由基的能力,有助于对抗氧化应激损伤。
  3. 抗癌作用:部分环烯醚萜衍生物对多种癌细胞株表现出显著的抑制效果,可能与调节细胞增殖、凋亡及信号传导路径有关。
  4. 抗菌和抗病毒特性:这些天然产物能够抑制某些细菌或病毒感染,通过干扰病原体生长所需的关键代谢过程。
研究进展
  • 提取分离技术:近年来,随着高效液相色谱(HPLC)、气相色谱质谱联用(GC-MS)等先进分析手段的应用,从复杂天然产物中分离纯化环烯醚萜衍生物变得更加便捷。
  • 合成方法探索:化学家们正在尝试通过不同策略进行这些化合物的全合成,以期更好地理解其结构与活性之间的关系,并实现工业化生产。
应用前景

环烯醚萜及其衍生物由于其独特的结构和广泛的生物活性,在药物开发中展现出巨大潜力。未来的研究方向可能集中在优化现有候选药物分子、发现新的具有临床价值的化合物以及探索其作用机制等方面。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
黄金树苷 specioside 72514-90-0 C24H28O12
黄金树苷
黄蝉花内酯 Allamandicin 51838-83-6 C15H16O7
黄蝉花内酯
黄夹苦甙 theviridoside 23407-76-3 C17H24O11
黄夹苦甙
鸡蛋花甙 plumieride 511-89-7 C21H26O12
鸡蛋花甙
鸡矢藤次苷甲酯 scandoside methyl ester 27530-67-2 C17H24O11
鸡矢藤次苷甲酯
马钱苷酸 loganic acid 22255-40-9 C16H24O10
马钱苷酸
马钱苷元 methyl-(1R,6S,7R)-1,6-dihydroxy-7-methyl-1,4a,5,6,7,7a-hexahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylate 29748-10-5 C11H16O5
马钱苷元
野芝麻新苷 Lamiide 27856-54-8 C17H26O12
野芝麻新苷
车叶草苷 asperuloside 14259-45-1 C18H22O11
车叶草苷
表断马钱子甙半缩醛内酯 epi-vogeloside 118627-52-4 C17H24O10
表断马钱子甙半缩醛内酯
胡麻属苷 sesamoside 117479-87-5 C17H24O12
胡麻属苷
缬草三酯 J volvaltrate B 1181224-13-4 C27H41ClO11
缬草三酯 J
石斛碱;青藤碱 Oleonuezhenide 112693-21-7 C48H64O27
石斛碱;青藤碱
环戊烯并[C]吡喃-7-甲醛 Norviburtinal 85051-41-8 C9H6O2
环戊烯并[C]吡喃-7-甲醛
玉叶金花甙酸甲酯 mussaenoside 64421-27-8 C17H26O10
玉叶金花甙酸甲酯
梓醇6-咖啡酸酯 verminoside 50932-19-9 C24H28O13
梓醇6-咖啡酸酯
梓醇 catalpol 2415-24-9 C15H22O10
梓醇
梓苷 catalposide 6736-85-2 C22H26O12
梓苷
梓甙;梓实糖甙 Catalpin 1390-72-3 C16H18O7
梓甙;梓实糖甙
栀子醛 cerbinal 65597-42-4 C11H8O4
栀子醛
栀子苷 gardenoside 24512-62-7 C17H24O11
栀子苷
开联番木鳖苷二甲基缩醛 secoxyloganin dimethyl acetal 77988-07-9 C19H30O11
开联番木鳖苷二甲基缩醛
幼枝含断氧化马钱子甙 secoxyloganin 58822-47-2 C17H24O11
幼枝含断氧化马钱子甙
山栀苷; 山栀甙 shanzhiside 29836-27-9 C16H24O11
山栀苷; 山栀甙
女贞甙 ligstroside 35897-92-8 C25H32O12
女贞甙
地戊曲酯 Didrovaltrate 18296-45-2 C22H32O8
地戊曲酯
交让木苷 daphylloside 14260-99-2 C19H26O12
交让木苷
三栀子甙甲酯 shanzhiside methyl ester 64421-28-9 C17H26O11
三栀子甙甲酯
Oleoside; (2S,3E,4S)-5-羧基-3-亚乙基-2-(beta-D-吡喃葡萄糖氧基)-3,4-二氢-2H-吡喃-4-乙酸 oleoside 178600-68-5 C16H22O11
Oleoside; (2S,3E,4S)-5-羧基-3-亚乙基-2-(beta-D-吡喃葡萄糖氧基)-3,4-二氢-2H-吡喃-4-乙酸
Isoboonein; (4aR,6S,7R,7aS)-六氢-6-羟基-7-甲基环戊并[c]吡喃-3(1H)-酮 isoboonein 99946-04-0 C9H14O3
Isoboonein; (4aR,6S,7R,7aS)-六氢-6-羟基-7-甲基环戊并[c]吡喃-3(1H)-酮
Isoboonein acetate; (4aR,6S,7R,7aS)-6-(乙酰氧基)六氢-7-甲基环戊并[c]吡喃-3(1H)-酮 Isoboonein acetate 99891-77-7 C11H16O4
Isoboonein acetate; (4aR,6S,7R,7aS)-6-(乙酰氧基)六氢-7-甲基环戊并[c]吡喃-3(1H)-酮
Gardenine;[2aS-(2aalpha,4aalpha,7aalpha,7balpha)]-2,2a,4a,7,7a,7b-六氢-2a-羟基-1-氧杂-7-氮杂环戊并[cd]茚-5-羧酸甲酯 Gardenine 139682-36-3 C11H13NO4
Gardenine;[2aS-(2aalpha,4aalpha,7aalpha,7balpha)]-2,2a,4a,7,7a,7b-六氢-2a-羟基-1-氧杂-7-氮杂环戊并[cd]茚-5-羧酸甲酯
Alyxialactone; (4R,4aS,6S,7R,7aS)-六氢-6-羟基-4-(羟基甲基)-7-甲基环戊并[c]吡喃-3(1H)-酮 Alyxialactone 132237-63-9 C10H16O4
Alyxialactone; (4R,4aS,6S,7R,7aS)-六氢-6-羟基-4-(羟基甲基)-7-甲基环戊并[c]吡喃-3(1H)-酮
8-表去氧马钱子酸 8-Epideoxyloganic acid 88668-99-9 C16H24O9
8-表去氧马钱子酸
8-O-乙酰山栀苷甲酯(标准品) barlerin 57420-46-9 C19H28O12
8-O-乙酰山栀苷甲酯(标准品)
6-表哈巴俄苷 curvifloruside F 1151862-67-7 C24H30O11
6-表哈巴俄苷
6-O-反式对香豆酰山栀苷甲酯 6-O-trans-p-Coumaroylshanzhiside methyl ester 1246012-26-9 C26H32O13
6-O-反式对香豆酰山栀苷甲酯
4-Epialyxialactone; (4S,4aS,6S,7R,7aS)-六氢-6-羟基-4-(羟基甲基)-7-甲基环戊并[c]吡喃-3(1H)-酮 4-epi-Alyxialactone 132339-37-8 C10H16O4
4-Epialyxialactone; (4S,4aS,6S,7R,7aS)-六氢-6-羟基-4-(羟基甲基)-7-甲基环戊并[c]吡喃-3(1H)-酮
—— 2-[[(1S,2S,4S,5S,6R)-5-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-3,9-dioxatricyclo[4.4.0.02,4]dec-7-en-10-yl]oxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol 2415-24-9 C15H22O10
2-[[(1S,2S,4S,5S,6R)-5-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-3,9-dioxatricyclo[4.4.0.02,4]dec-7-en-10-yl]oxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
—— procumbide 20486-27-5 C15H22O10
procumbide
—— globularin 1399-49-1 C24H28O11
globularin
—— [(4aS,7S,7aS)-7-methyl-1-[(2S,3R,4R,6R)-3,4,5,5,6-pentahydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4a,5,6,7a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]pyran-7-yl] acetate 6926-14-3 C17H26O11
[(4aS,7S,7aS)-7-methyl-1-[(2S,3R,4R,6R)-3,4,5,5,6-pentahydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4a,5,6,7a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]pyran-7-yl] acetate
—— plantarenaloside 72396-01-1 C16H24O9
plantarenaloside
—— methyl 4a,6,7-trihydroxy-7-methyl-1-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1,5,6,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylate 27856-54-8 C17H26O12
methyl 4a,6,7-trihydroxy-7-methyl-1-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1,5,6,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylate
—— (1S,2S,3R,5R)-(-)-neoisopinocampheol 35998-01-7 C10H18O
(1S,2S,3R,5R)-(-)-neoisopinocampheol
—— methyl (1S,4aS,7S,7aS)-7-hydroxy-7-(hydroxymethyl)-1-[3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4a,7a-dihydro-1H-cyclopenta[c]pyran-4-carboxylate 24512-62-7 C17H24O11
methyl (1S,4aS,7S,7aS)-7-hydroxy-7-(hydroxymethyl)-1-[3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4a,7a-dihydro-1H-cyclopenta[c]pyran-4-carboxylate
—— 6-epi-harpagide 86362-16-5 C15H24O10
6-epi-harpagide
—— nuezhenide 39011-92-2 C31H42O17
nuezhenide
—— 6-O-trans-Cinnamoylphlorigidoside B 1246012-25-8 C28H34O14
6-O-trans-Cinnamoylphlorigidoside B
—— Griselinoside 71035-06-8 C18H24O12
Griselinoside