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环烯醚萜衍生物

环烯醚萜衍生物概述

环烯醚萜(Ring-Enol Terpenoids)是一类具有独特环状结构的天然产物,其特征是含有一个5或6元的氧杂环,通常由两个戊酸单元通过共轭双键相连形成。这类化合物广泛存在于植物界中,尤其在中药资源中有较多发现。

结构特点
  • 基本骨架:环烯醚萜的基本结构是由两个异戊二烯单位通过共轭的碳-碳双键连接形成的环状结构。
  • 氧杂环:含有一个5或6元的氧杂环(最常见的为5-乙酰基四环酮、6-甲氧基四环酮等)。
生物活性
  1. 抗炎作用:某些环烯醚萜衍生物能够抑制炎症反应,通过影响细胞因子和相关酶类的活动来发挥作用。
  2. 抗氧化性:这些化合物具有较强的清除自由基的能力,有助于对抗氧化应激损伤。
  3. 抗癌作用:部分环烯醚萜衍生物对多种癌细胞株表现出显著的抑制效果,可能与调节细胞增殖、凋亡及信号传导路径有关。
  4. 抗菌和抗病毒特性:这些天然产物能够抑制某些细菌或病毒感染,通过干扰病原体生长所需的关键代谢过程。
研究进展
  • 提取分离技术:近年来,随着高效液相色谱(HPLC)、气相色谱质谱联用(GC-MS)等先进分析手段的应用,从复杂天然产物中分离纯化环烯醚萜衍生物变得更加便捷。
  • 合成方法探索:化学家们正在尝试通过不同策略进行这些化合物的全合成,以期更好地理解其结构与活性之间的关系,并实现工业化生产。
应用前景

环烯醚萜及其衍生物由于其独特的结构和广泛的生物活性,在药物开发中展现出巨大潜力。未来的研究方向可能集中在优化现有候选药物分子、发现新的具有临床价值的化合物以及探索其作用机制等方面。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
黄金树苷 specioside 72514-90-0 C24H28O12
黄金树苷
黄蝉花内酯 Allamandicin 51838-83-6 C15H16O7
黄蝉花内酯
黄夹苦甙 theviridoside 23407-76-3 C17H24O11
黄夹苦甙
鸡蛋花甙 plumieride 511-89-7 C21H26O12
鸡蛋花甙
鸡矢藤次苷甲酯 scandoside methyl ester 27530-67-2 C17H24O11
鸡矢藤次苷甲酯
马钱苷酸 loganic acid 22255-40-9 C16H24O10
马钱苷酸
马钱苷元 methyl-(1R,6S,7R)-1,6-dihydroxy-7-methyl-1,4a,5,6,7,7a-hexahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylate 29748-10-5 C11H16O5
马钱苷元
野芝麻新苷 Lamiide 27856-54-8 C17H26O12
野芝麻新苷
车叶草苷 asperuloside 14259-45-1 C18H22O11
车叶草苷
表断马钱子甙半缩醛内酯 epi-vogeloside 118627-52-4 C17H24O10
表断马钱子甙半缩醛内酯
胡麻属苷 sesamoside 117479-87-5 C17H24O12
胡麻属苷
缬草三酯 J volvaltrate B 1181224-13-4 C27H41ClO11
缬草三酯 J
米内苷 minecoside 51005-44-8 C25H30O13
米内苷
石斛碱;青藤碱 Oleonuezhenide 112693-21-7 C48H64O27
石斛碱;青藤碱
环戊烯并[C]吡喃-7-甲醛 Norviburtinal 85051-41-8 C9H6O2
环戊烯并[C]吡喃-7-甲醛
玉叶金花甙酸甲酯 mussaenoside 64421-27-8 C17H26O10
玉叶金花甙酸甲酯
梓醇6-咖啡酸酯 verminoside 50932-19-9 C24H28O13
梓醇6-咖啡酸酯
梓醇 catalpol 2415-24-9 C15H22O10
梓醇
梓苷 catalposide 6736-85-2 C22H26O12
梓苷
梓甙;梓实糖甙 Catalpin 1390-72-3 C16H18O7
梓甙;梓实糖甙
栀子醛 cerbinal 65597-42-4 C11H8O4
栀子醛
栀子苷 gardenoside 24512-62-7 C17H24O11
栀子苷
开联番木鳖苷二甲基缩醛 secoxyloganin dimethyl acetal 77988-07-9 C19H30O11
开联番木鳖苷二甲基缩醛
幼枝含断氧化马钱子甙 secoxyloganin 58822-47-2 C17H24O11
幼枝含断氧化马钱子甙
山栀苷; 山栀甙 shanzhiside 29836-27-9 C16H24O11
山栀苷; 山栀甙
女贞甙 ligstroside 35897-92-8 C25H32O12
女贞甙
地戊曲酯 Didrovaltrate 18296-45-2 C22H32O8
地戊曲酯
交让木苷 daphylloside 14260-99-2 C19H26O12
交让木苷
三栀子甙甲酯 shanzhiside methyl ester 64421-28-9 C17H26O11
三栀子甙甲酯
Oleoside; (2S,3E,4S)-5-羧基-3-亚乙基-2-(beta-D-吡喃葡萄糖氧基)-3,4-二氢-2H-吡喃-4-乙酸 oleoside 178600-68-5 C16H22O11
Oleoside; (2S,3E,4S)-5-羧基-3-亚乙基-2-(beta-D-吡喃葡萄糖氧基)-3,4-二氢-2H-吡喃-4-乙酸
Isoboonein; (4aR,6S,7R,7aS)-六氢-6-羟基-7-甲基环戊并[c]吡喃-3(1H)-酮 isoboonein 99946-04-0 C9H14O3
Isoboonein; (4aR,6S,7R,7aS)-六氢-6-羟基-7-甲基环戊并[c]吡喃-3(1H)-酮
Isoboonein acetate; (4aR,6S,7R,7aS)-6-(乙酰氧基)六氢-7-甲基环戊并[c]吡喃-3(1H)-酮 Isoboonein acetate 99891-77-7 C11H16O4
Isoboonein acetate; (4aR,6S,7R,7aS)-6-(乙酰氧基)六氢-7-甲基环戊并[c]吡喃-3(1H)-酮
Gardenine;[2aS-(2aalpha,4aalpha,7aalpha,7balpha)]-2,2a,4a,7,7a,7b-六氢-2a-羟基-1-氧杂-7-氮杂环戊并[cd]茚-5-羧酸甲酯 Gardenine 139682-36-3 C11H13NO4
Gardenine;[2aS-(2aalpha,4aalpha,7aalpha,7balpha)]-2,2a,4a,7,7a,7b-六氢-2a-羟基-1-氧杂-7-氮杂环戊并[cd]茚-5-羧酸甲酯
Alyxialactone; (4R,4aS,6S,7R,7aS)-六氢-6-羟基-4-(羟基甲基)-7-甲基环戊并[c]吡喃-3(1H)-酮 Alyxialactone 132237-63-9 C10H16O4
Alyxialactone; (4R,4aS,6S,7R,7aS)-六氢-6-羟基-4-(羟基甲基)-7-甲基环戊并[c]吡喃-3(1H)-酮
8-表去氧马钱子酸 8-Epideoxyloganic acid 88668-99-9 C16H24O9
8-表去氧马钱子酸
8-O-乙酰山栀苷甲酯(标准品) barlerin 57420-46-9 C19H28O12
8-O-乙酰山栀苷甲酯(标准品)
8-O-乙酰哈巴苷 8-acetylharpagide 6926-14-3 C17H26O11
8-O-乙酰哈巴苷
6-阿魏酰梓醇 6-Feruloylcatalpol 770721-33-0 C25H30O13
6-阿魏酰梓醇
6-表哈巴俄苷 curvifloruside F 1151862-67-7 C24H30O11
6-表哈巴俄苷
6-O-反式对香豆酰山栀苷甲酯 6-O-trans-p-Coumaroylshanzhiside methyl ester 1246012-26-9 C26H32O13
6-O-反式对香豆酰山栀苷甲酯
4-Epialyxialactone; (4S,4aS,6S,7R,7aS)-六氢-6-羟基-4-(羟基甲基)-7-甲基环戊并[c]吡喃-3(1H)-酮 4-epi-Alyxialactone 132339-37-8 C10H16O4
4-Epialyxialactone; (4S,4aS,6S,7R,7aS)-六氢-6-羟基-4-(羟基甲基)-7-甲基环戊并[c]吡喃-3(1H)-酮
(2S,2'S,3R,3'R,4R,4'S)-4,4'-[(1E)-1-甲酰基-1-丙烯基-1,3-二基]双[3-乙烯基-2-(BETA-D-吡喃葡萄糖基氧基)-3,4-二氢-2H-吡喃-5-羧酸]二甲酯 (E)-Aldosecologanin 471271-55-3 C34H46O19
(2S,2'S,3R,3'R,4R,4'S)-4,4'-[(1E)-1-甲酰基-1-丙烯基-1,3-二基]双[3-乙烯基-2-(BETA-D-吡喃葡萄糖基氧基)-3,4-二氢-2H-吡喃-5-羧酸]二甲酯
(1R-反式)-2-甲酰基-4-羟基-3-甲基-ALPHA-亚甲基-2-环戊烯-1-乙醛 8,9-Didehydro-7-hydroxydolichodial 97856-19-4 C10H12O3
(1R-反式)-2-甲酰基-4-羟基-3-甲基-ALPHA-亚甲基-2-环戊烯-1-乙醛
—— methyl (1S,4aS,5S,7aS)-5-hydroxy-7-(hydroxymethyl)-1-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylate 27530-67-2 C17H24O11
methyl (1S,4aS,5S,7aS)-5-hydroxy-7-(hydroxymethyl)-1-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylate
—— (4aR,6S,7R,7aS)-6-hydroxy-7-methyl-4,4a,5,6,7,7a-hexahydro-1H-cyclopenta[c]pyran-3-one 89502-69-2 C9H14O3
(4aR,6S,7R,7aS)-6-hydroxy-7-methyl-4,4a,5,6,7,7a-hexahydro-1H-cyclopenta[c]pyran-3-one
—— 1,10-Bisdeoxy-7,8-dihydro-genipin(-saeure) 99173-00-9 C10H14O3
1,10-Bisdeoxy-7,8-dihydro-genipin(-saeure)
—— methyl (1S,4aS,7R,7aS)-5'-oxo-1-[3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4'-[(1S)-1-[(E)-3-[4-[3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]prop-2-enoyl]oxyethyl]spiro[4a,7a-dihydro-1H-cyclopenta[c]pyran-7,2'-furan]-4-carboxylate 80396-57-2 C36H42O19
methyl (1S,4aS,7R,7aS)-5'-oxo-1-[3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4'-[(1S)-1-[(E)-3-[4-[3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]prop-2-enoyl]oxyethyl]spiro[4a,7a-dihydro-1H-cyclopenta[c]pyran-7,2'-furan]-4-carboxylate
—— 1α-plumieride 511-89-7 C21H26O12
1α-plumieride
—— Dihydromioporisid-aglycon-β-methylacetal 55732-36-0 C10H18O4
Dihydromioporisid-aglycon-β-methylacetal
—— [(1S,7S,7aR)-4a,5-dihydroxy-7-methyl-1-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1,5,6,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-7-yl] acetate 97169-44-3 C17H26O11
[(1S,7S,7aR)-4a,5-dihydroxy-7-methyl-1-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1,5,6,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-7-yl] acetate