倍半萜是含三个异戊二烯单位的萜类化合物,一般通式为CH,大多遵循异戊二烯规则。这类化合物在自然界中分布广泛,在木兰目、芸香目、山茱萸目及菊目植物中最丰富。倍半萜多以含有氧原子的衍生物形式存在于挥发油中,如醇、酮和内酯等,是高沸点部分的主要组成部分,并具有较强的香气和生物活性,广泛应用于医药、食品和化妆品工业。
从数量和结构骨架类型来看,倍半萜类化合物是萜类化合物中最丰富的。它们通常根据碳环数进行分类,包括无环、单环、双环、三环及四环等多种类型;此外也可按环的大小分类,如五元环、六元环、七元环乃至十一元大环。按倍半萜结构中的含氧基团进行分类,则有助于理解其理化性质和生理活性,例如倍半萜醇、醛、内酯等。
以下是一些常见的倍半萜类化合物:
金合欢醇(farnesol)是一种开链型倍半萜,广泛存在于香茅草、橙花及玫瑰的挥发油中。它为无色油状液体,具有独特的香气和保幼激素活性,可抑制昆虫变态和成熟。
杜鹃酮(germacrone),又称大牻牛儿酮,存在于兴安杜鹃叶的挥发油中,是一种十元环单环倍半萜。其熔点为56~57℃,兴安杜鹃挥发油具有止咳、祛痰和平喘作用,可用于治疗慢性支气管炎,而杜鹃酮是其中的重要成分。
愈创木奥(guaiazulene)是一种存在于蒺藜科植物愈创木和老鹳草挥发油中的倍半萜。它为蓝色针状结晶,熔点为31℃,具有抗炎作用,并能促进烫伤或灼伤创面的愈合,是国产烫伤膏的主要成分之一。
图1所示为愈创木奥的结构式。
中文名称 | 英文名称 | CAS号 | 化学式 | 结构式图片 |
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马桑宁内酯 | corianin | 35481-77-7 | C15H18O6 |
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马兜铃酮 | aristolone | 6831-17-0 | C15H22O |
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香豆烯-1,9β-二醇 | (β,9β)-caryolane-1,9-diol | 155485-76-0 | C15H26O2 |
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青榆烯C | Lacinilene C | 41653-72-9 | C15H18O3 |
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长寿花糖甙 | (6S,9R)-roseoside | 54835-70-0 | C19H30O8 |
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银线草内酯醇 | shizukolidol | 90332-92-6 | C15H20O3 |
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金粉蕨辛 | onitisin | 53823-03-3 | C15H20O4 |
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金粉蕨亭 | Onitin | 53823-02-2 | C15H20O3 |
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裂叶苣荚莱内酯 | santamarine | 4290-13-5 | C15H20O3 |
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表蕨素L | epi-Pterosin L | 52611-75-3 | C15H20O4 |
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表蕨素 D 3-O-葡萄糖甙 | (3R)-pterosin D 3-O-β-D-glucopyranoside | 84299-80-9 | C21H30O8 |
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蜂斗菜螺内酯 | Bakkenolide B | 18455-98-6 | C22H30O6 |
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蕨素 Z | pterosin Z | 34169-69-2 | C15H20O2 |
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蕨素 D | (3R)-pterosin D | 34169-70-5 | C15H20O3 |
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蕨素 C | 2(S),3(S)-pterosin C | 35938-43-3 | C14H18O3 |
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蕨甙D | Pteroside D | 35943-38-5 | C21H30O8 |
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菖蒲酮; 白菖酮 | (+/-)-Shyobunone | 21698-44-2 | C15H24O |
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臭灵丹二醇 | (2R)-pterodondiol | 60132-35-6 | C15H28O2 |
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脱氧青蒿素 | 2-deoxyartemisinin | 72826-63-2 | C15H22O4 |
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糠酸内酯A | pterolacton A | 74730-10-2 | C15H16O4 |
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窃衣醇酮 | torilolone | 13018-09-2 | C15H24O3 |
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窃衣素 | torilin | 13018-10-5 | C22H32O5 |
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磺酸基木香烯内酯B | Sulfocostunolide B | 1059671-65-6 | C15H20O5S |
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磺酸基木香烯内酯A | Sulfocostunolide A | 1016983-51-9 | C15H20O5S |
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短叶老鹤草素A | brevilin A | 16503-32-5 | C20H26O5 |
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环氧化蛇麻烯 II | 1,5,5,8-tetramethyl-[1R-(1R*,3E,7E,11R*)]-12-oxabicyclo[9.1.0]dodeca-3,7-diene | 19888-34-7 | C15H24O |
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焦蓬莪术酮 | pyrocurzerenone | 20013-75-6 | C15H16O |
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泽泻醇 | alismol | 87827-55-2 | C15H24O |
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泽兰苦素 | Eupatoriopicrin | 6856-01-5 | C20H26O6 |
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泽兰内酯 | Eupatolide | 6750-25-0 | C15H20O3 |
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泛酰三醇 | bullatantriol | 99933-32-1 | C15H28O3 |
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款冬酮 | Tussilagone | 104012-37-5 | C23H34O5 |
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橐吾香附酮醇 | ligucyperonol | 105108-20-1 | C15H22O2 |
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桉油烯醇 | spathulenol | 6750-60-3 | C15H24O |
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柳杉二醇11-鼠李糖苷 | Cryptomeridiol 11-α-L-rhamnoside | 349112-30-7 | C21H38O6 |
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柳杉二醇 | cryptomeridiol | 4666-84-6 | C15H28O2 |
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杂色曲霉毒素 | 3,4'-dihydroxy-4,4,7,8a-tetramethylspiro[2,3,4a,5,6,7-hexahydro-1H-naphthalene-8,2'-7,8-dihydro-3H-furo[2,3-e]isoindole]-6'-one | 163391-76-2 | C23H31NO4 |
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异莪术呋喃二烯 | furanodiene | 57566-47-9 | C15H20O |
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异肋骨甲酯 | methyl 2-((2R,4aR)-4a,8-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydronaphthalen-2-yl)acrylate | 132342-55-3 | C16H24O2 |
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异水菖蒲二醇 | isocalamendiol | 25330-21-6 | C15H26O2 |
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异木香酸 | isocostic acid | 69978-82-1 | C15H22O2 |
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布卢门醇 C 葡糖苷 | (6R,9R)-9-hydroxymegastigman-4-en-3-one 9-O-β-D-glucopyranoside | 135820-80-3 | C19H32O7 |
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大果桉醛N | 5-[(1S)-1-[(1R)-2-[(1R,3R)-2,2-dimethyl-3-(3-oxobutyl)cyclopropyl]-1-methyl-3-oxocyclopentyl]-3-methylbutyl]-2,4,6-trihydroxybenzene-1,3-dicarbaldehyde | 172617-99-1 | C28H38O7 |
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大果桉醛I | 1,3-Benzenedicarboxaldehyde, 5-[(1R)-1-[(1S,4R,4aR,6R,8aS)-decahydro-4-hydroxy-6-(1-hydroxy-1-methylethyl)-4,8a-dimethyl-1-naphthalenyl]-3-methylbutyl]-2,4,6-trihydroxy- | 179388-54-6 | C28H42O7 |
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大果桉醛H | Macrocarpal H | 179388-53-5 | C28H40O6 |
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大果桉醛E | 5-[(1R)-1-[(1R,4R,6S,8aR)-6-(2-hydroxypropan-2-yl)-4,8a-dimethyl-2,3,4,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]-3-methylbutyl]-2,4,6-trihydroxybenzene-1,3-dicarbaldehyde | 142628-54-4 | C28H40O6 |
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大果桉醛D | Macrocarpal D | 142647-71-0 | C28H40O6 |
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大果桉醛C | macrocarpal C | 142628-53-3 | C28H38O5 |
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大果桉醛B | macrocarpal B | 142698-60-0 | C28H40O6 |
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大果桉醛A | macrocarpal A | 132951-90-7 | C28H40O6 |
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