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倍半萜

倍半萜是含三个异戊二烯单位的萜类化合物,一般通式为CH,大多遵循异戊二烯规则。这类化合物在自然界中分布广泛,在木兰目、芸香目、山茱萸目及菊目植物中最丰富。倍半萜多以含有氧原子的衍生物形式存在于挥发油中,如醇、酮和内酯等,是高沸点部分的主要组成部分,并具有较强的香气和生物活性,广泛应用于医药、食品和化妆品工业。

从数量和结构骨架类型来看,倍半萜类化合物是萜类化合物中最丰富的。它们通常根据碳环数进行分类,包括无环、单环、双环、三环及四环等多种类型;此外也可按环的大小分类,如五元环、六元环、七元环乃至十一元大环。按倍半萜结构中的含氧基团进行分类,则有助于理解其理化性质和生理活性,例如倍半萜醇、醛、内酯等。

以下是一些常见的倍半萜类化合物:

  1. 金合欢醇(farnesol)是一种开链型倍半萜,广泛存在于香茅草、橙花及玫瑰的挥发油中。它为无色油状液体,具有独特的香气和保幼激素活性,可抑制昆虫变态和成熟。

  2. 杜鹃酮(germacrone),又称大牻牛儿酮,存在于兴安杜鹃叶的挥发油中,是一种十元环单环倍半萜。其熔点为56~57℃,兴安杜鹃挥发油具有止咳、祛痰和平喘作用,可用于治疗慢性支气管炎,而杜鹃酮是其中的重要成分。

  3. 愈创木奥(guaiazulene)是一种存在于蒺藜科植物愈创木和老鹳草挥发油中的倍半萜。它为蓝色针状结晶,熔点为31℃,具有抗炎作用,并能促进烫伤或灼伤创面的愈合,是国产烫伤膏的主要成分之一。

图1所示为愈创木奥的结构式。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
马桑宁内酯 corianin 35481-77-7 C15H18O6
马桑宁内酯
马兜铃酮 aristolone 6831-17-0 C15H22O
马兜铃酮
香豆烯-1,9β-二醇 (β,9β)-caryolane-1,9-diol 155485-76-0 C15H26O2
香豆烯-1,9β-二醇
青榆烯C Lacinilene C 41653-72-9 C15H18O3
青榆烯C
长寿花糖甙 (6S,9R)-roseoside 54835-70-0 C19H30O8
长寿花糖甙
银线草内酯醇 shizukolidol 90332-92-6 C15H20O3
银线草内酯醇
金粉蕨辛 onitisin 53823-03-3 C15H20O4
金粉蕨辛
金粉蕨亭 Onitin 53823-02-2 C15H20O3
金粉蕨亭
裂叶苣荚莱内酯 santamarine 4290-13-5 C15H20O3
裂叶苣荚莱内酯
表蕨素L epi-Pterosin L 52611-75-3 C15H20O4
表蕨素L
表蕨素 D 3-O-葡萄糖甙 (3R)-pterosin D 3-O-β-D-glucopyranoside 84299-80-9 C21H30O8
表蕨素 D 3-O-葡萄糖甙
蜂斗菜螺内酯 Bakkenolide B 18455-98-6 C22H30O6
蜂斗菜螺内酯
蕨素 Z pterosin Z 34169-69-2 C15H20O2
蕨素 Z
蕨素 D (3R)-pterosin D 34169-70-5 C15H20O3
蕨素 D
蕨素 C 2(S),3(S)-pterosin C 35938-43-3 C14H18O3
蕨素 C
蕨甙D Pteroside D 35943-38-5 C21H30O8
蕨甙D
菖蒲酮; 白菖酮 (+/-)-Shyobunone 21698-44-2 C15H24O
菖蒲酮; 白菖酮
臭灵丹二醇 (2R)-pterodondiol 60132-35-6 C15H28O2
臭灵丹二醇
脱氧青蒿素 2-deoxyartemisinin 72826-63-2 C15H22O4
脱氧青蒿素
糠酸内酯A pterolacton A 74730-10-2 C15H16O4
糠酸内酯A
窃衣醇酮 torilolone 13018-09-2 C15H24O3
窃衣醇酮
窃衣素 torilin 13018-10-5 C22H32O5
窃衣素
磺酸基木香烯内酯B Sulfocostunolide B 1059671-65-6 C15H20O5S
磺酸基木香烯内酯B
磺酸基木香烯内酯A Sulfocostunolide A 1016983-51-9 C15H20O5S
磺酸基木香烯内酯A
短叶老鹤草素A brevilin A 16503-32-5 C20H26O5
短叶老鹤草素A
环氧化蛇麻烯 II 1,5,5,8-tetramethyl-[1R-(1R*,3E,7E,11R*)]-12-oxabicyclo[9.1.0]dodeca-3,7-diene 19888-34-7 C15H24O
环氧化蛇麻烯 II
焦蓬莪术酮 pyrocurzerenone 20013-75-6 C15H16O
焦蓬莪术酮
泽泻醇 alismol 87827-55-2 C15H24O
泽泻醇
泽兰苦素 Eupatoriopicrin 6856-01-5 C20H26O6
泽兰苦素
泽兰内酯 Eupatolide 6750-25-0 C15H20O3
泽兰内酯
泛酰三醇 bullatantriol 99933-32-1 C15H28O3
泛酰三醇
款冬酮 Tussilagone 104012-37-5 C23H34O5
款冬酮
橐吾香附酮醇 ligucyperonol 105108-20-1 C15H22O2
橐吾香附酮醇
桉油烯醇 spathulenol 6750-60-3 C15H24O
桉油烯醇
柳杉二醇11-鼠李糖苷 Cryptomeridiol 11-α-L-rhamnoside 349112-30-7 C21H38O6
柳杉二醇11-鼠李糖苷
柳杉二醇 cryptomeridiol 4666-84-6 C15H28O2
柳杉二醇
杂色曲霉毒素 3,4'-dihydroxy-4,4,7,8a-tetramethylspiro[2,3,4a,5,6,7-hexahydro-1H-naphthalene-8,2'-7,8-dihydro-3H-furo[2,3-e]isoindole]-6'-one 163391-76-2 C23H31NO4
杂色曲霉毒素
异莪术呋喃二烯 furanodiene 57566-47-9 C15H20O
异莪术呋喃二烯
异肋骨甲酯 methyl 2-((2R,4aR)-4a,8-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydronaphthalen-2-yl)acrylate 132342-55-3 C16H24O2
异肋骨甲酯
异水菖蒲二醇 isocalamendiol 25330-21-6 C15H26O2
异水菖蒲二醇
异木香酸 isocostic acid 69978-82-1 C15H22O2
异木香酸
布卢门醇 C 葡糖苷 (6R,9R)-9-hydroxymegastigman-4-en-3-one 9-O-β-D-glucopyranoside 135820-80-3 C19H32O7
布卢门醇 C 葡糖苷
大果桉醛N 5-[(1S)-1-[(1R)-2-[(1R,3R)-2,2-dimethyl-3-(3-oxobutyl)cyclopropyl]-1-methyl-3-oxocyclopentyl]-3-methylbutyl]-2,4,6-trihydroxybenzene-1,3-dicarbaldehyde 172617-99-1 C28H38O7
大果桉醛N
大果桉醛I 1,3-Benzenedicarboxaldehyde, 5-[(1R)-1-[(1S,4R,4aR,6R,8aS)-decahydro-4-hydroxy-6-(1-hydroxy-1-methylethyl)-4,8a-dimethyl-1-naphthalenyl]-3-methylbutyl]-2,4,6-trihydroxy- 179388-54-6 C28H42O7
大果桉醛I
大果桉醛H Macrocarpal H 179388-53-5 C28H40O6
大果桉醛H
大果桉醛E 5-[(1R)-1-[(1R,4R,6S,8aR)-6-(2-hydroxypropan-2-yl)-4,8a-dimethyl-2,3,4,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]-3-methylbutyl]-2,4,6-trihydroxybenzene-1,3-dicarbaldehyde 142628-54-4 C28H40O6
大果桉醛E
大果桉醛D Macrocarpal D 142647-71-0 C28H40O6
大果桉醛D
大果桉醛C macrocarpal C 142628-53-3 C28H38O5
大果桉醛C
大果桉醛B macrocarpal B 142698-60-0 C28H40O6
大果桉醛B
大果桉醛A macrocarpal A 132951-90-7 C28H40O6
大果桉醛A