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甾体化合物

甾体化合物是一类重要的生物活性分子,具有独特的碳环结构和立体异构特征。它们广泛存在于自然界中,尤其是在植物、动物以及微生物体内,是医药化学领域的一个重要研究对象。

结构特点

甾体的基本结构包括一个由17个碳原子组成的环状骨架(C-17),通常含有四个共轭的六元环系统:A环、B环、C环和D环。这一结构通过不同的侧链修饰形成了多种化学性质各异的甾体化合物,例如胆固醇、孕甾酮等。

分类

根据其分子中碳原子数量的不同,甾体可以进一步分为不同的类别:

  • 固醇(Sterols):包括胆固醇、羊毛脂甾醇等。
  • 甾烷(Steranes):具有与固醇相似结构的化合物,在古代生物遗迹中广泛存在。
  • 皂苷(Saponins):含有甾体母核和糖基,能够形成泡沫,是许多植物次生代谢产物的重要成分。
生物功能

甾体化合物在生物体内扮演着多种角色:

  1. 激素:如性激素(雌激素、孕激素)、皮质醇等。
  2. 细胞信号传导:通过与受体结合调节细胞内信号通路,影响基因表达及细胞行为。
  3. 膜结构成分:胆固醇是动物细胞膜脂质双层的重要组成之一。
医药应用

由于甾体化合物独特的生物活性,在医药化工领域得到了广泛应用:

  • 合成药物:包括激素类药物、抗炎药等。
  • 抗癌药物研发:部分甾体衍生物被发现具有抑制癌细胞生长的作用,成为新药研究的重要方向之一。
研究方法

对甾体化合物的研究通常涉及多种分析技术和化学反应:

  • 光谱学技术(如NMR、UV)用于结构鉴定。
  • 色谱法(HPLC、GC)进行分离纯化。
  • 合成方法:通过有机合成途径制备不同类型的甾体衍生物。

总的来说,甾体化合物因其广泛的生理活性和潜在的医疗价值,在化学化工及生物医药领域占据重要地位。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
黄夹苷B Thevetin B 27127-79-3 C42H66O18
黄夹苷B
黄夹次甙乙 17α-neriifolin 7044-31-7 C30H46O8
黄夹次甙乙
麦角甾-7,22-二烯-3-酮 17-[(Z)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-10,13-dimethyl-1,2,4,5,6,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one 32507-77-0 C28H44O
麦角甾-7,22-二烯-3-酮
麦角甾-4,6,8(14),22-四烯-3-酮 ergosta-4,6,8(14),22-tetraen-3-one 19254-69-4 C28H40O
麦角甾-4,6,8(14),22-四烯-3-酮
骨化二醇杂质A(EP) Cholesta-5,7-dien-3β,25-diol 22145-68-2 C27H44O2
骨化二醇杂质A(EP)
香胶甾酮 pregna-4,17-diene-3,16-dione 95975-55-6 C21H28O2
香胶甾酮
青阳参苷元 qingyangshengenin 84745-94-8 C28H36O8
青阳参苷元
雌甾-1,3,5(10)-三烯-3,17beta-二醇 17-棕榈酸酯 estradiol 17β-monopalmitate 5776-45-4 C34H54O3
雌甾-1,3,5(10)-三烯-3,17beta-二醇 17-棕榈酸酯
雌甾-1,3,5(10)-三烯-3,17beta-二醇 17-乙酸酯 3-苯甲酸酯 benzoate of 17β-acetylestradiol 4954-17-0 C27H30O4
雌甾-1,3,5(10)-三烯-3,17beta-二醇 17-乙酸酯 3-苯甲酸酯
雌甾-1,3,5(10)-三烯-3,17alpha-二醇 3-苯甲酸酯 17a-estradiol-3-benzoate 6045-53-0 C25H28O3
雌甾-1,3,5(10)-三烯-3,17alpha-二醇 3-苯甲酸酯
雄甾烯二醇-3-乙酸酯-17-苯甲酸酯 3β-acetoxy-17β-benzoyloxy-androst-5-ene 5953-63-9 C28H36O4
雄甾烯二醇-3-乙酸酯-17-苯甲酸酯
雄甾烯二醇-3-乙酸酯 androstenediol-3-acetate 1639-43-6 C21H32O3
雄甾烯二醇-3-乙酸酯
雄甾-5-烯-3beta,7beta-二醇-17-酮 5-androsten-3β,7β-diol-17-one 2487-48-1 C19H28O3
雄甾-5-烯-3beta,7beta-二醇-17-酮
雄甾-5-烯-17-酮 10,13-Dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one 25824-80-0 C19H28O
雄甾-5-烯-17-酮
雄甾-3-酮-4-烯-17bata-羧酸甲酯 3-oxo-androst-4-ene-17β-carboxylic acid methyl ester 2681-55-2 C21H30O3
雄甾-3-酮-4-烯-17bata-羧酸甲酯
雄甾-3-羟基-2,16-双哌啶基-17-酮 2β,16β-dipiperidinyl-3α-hydroxy-17-keto-5α-androstane 13522-14-0 C29H48N2O2
雄甾-3-羟基-2,16-双哌啶基-17-酮
阿魏酸植物甾醇酯 3-O-(trans-4-feruloyl)-β-sitosterol 286011-30-1 C39H58O4
阿魏酸植物甾醇酯
重楼皂苷E ophiopogonin C 19057-67-1 C39H62O12
重楼皂苷E
重楼皂苷 VII paris saponin VII 68124-04-9 C51H82O21
重楼皂苷 VII
速甾醇 tachysterol 115-61-7 C28H44O
速甾醇
软脂酸谷甾醇酯 β-sitosterol palmitate 2308-85-2 C45H80O2
软脂酸谷甾醇酯
赤桐甾醇葡糖苷 (24S)-24-ethylcholesta-5,25-dien-3β-yl β-D-glucopyranoside 123621-00-1 C35H58O6
赤桐甾醇葡糖苷
豆甾醇-3-O-Beta-D-葡萄糖苷 daucosterol 19716-26-8 C35H58O6
豆甾醇-3-O-Beta-D-葡萄糖苷
豆甾烷醇 Stigmastanol 83-45-4 C29H52O
豆甾烷醇
豆甾烷-3,5,6-三醇 3,5,6-trihydroxysitostane 20835-91-0 C29H52O3
豆甾烷-3,5,6-三醇
豆甾-4-烯-3,6-二酮 stigmast-4-ene-3,6-dione 23670-94-2 C29H46O2
豆甾-4-烯-3,6-二酮
豆甾-4,22,25-三烯-3-酮 Stigmasta-4,22,25-trien-3-one 848669-09-0 C29H44O
豆甾-4,22,25-三烯-3-酮
谷甾烷醇-5,6,22,23-d<sub>4</sub> Sitostanol-5,6,22,23-d4 150044-25-0 C29H52O
谷甾烷醇-5,6,22,23-d<sub>4</sub>
诺孕美特 Norgestomet 25092-41-5 C23H32O4
诺孕美特
表胆甾醇 epicholesterol 474-77-1 C27H46O
表胆甾醇
菜籽甾醇 BRASSICASTEROL 474-67-9 C28H46O
菜籽甾醇
茄解定 solasodine 126-17-0 C27H43NO2
茄解定
苦绳甙元 A drevogenin A 10163-83-4 C28H42O7
苦绳甙元 A
苦绳甙G标准品 [11-Acetyloxy-3-[5-[5-(3,5-dihydroxy-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl)oxy-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-14-hydroxy-17-(1-hydroxyethyl)-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,11,12,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-12-yl] 3-methylbutanoate 98665-66-8 C49H80O17
苦绳甙G标准品
脱皮甾酮 2,3:20,22-二缩丙酮 20-hydroxyecdysone 2,3:20,22-diacetonide 22798-98-7 C33H52O7
脱皮甾酮 2,3:20,22-二缩丙酮
脱氧甘胆酸钠 Glycine, N-[(3alpha,5beta,12alpha)-3,12-dihydroxy-24-oxocholan-24-yl]-, sodium salt (1:1) 16409-34-0 C26H43NNaO5
脱氧甘胆酸钠
脱氢雄甾酮 3α-hydroxy-androst-5-en-17-one 2283-82-1 C19H28O2
脱氢雄甾酮
红苋甾酮 rubrosterone 19466-41-2 C19H26O5
红苋甾酮
白薇甙 A Cynatratoside A 97399-96-7 C28H40O8
白薇甙 A
甘氨脱氧胆酸 glycodeoxycholic acid 360-65-6 C26H43NO5
甘氨脱氧胆酸
甘氨熊去氧胆酸 glycoursodeoxycholic acid 64480-66-6 C26H43NO5
甘氨熊去氧胆酸
油菜素甾酮 castasterone 80736-41-0 C28H48O5
油菜素甾酮
氟维斯群中间体N-2(1) 7α-(9-bromononyl)estra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diol 875573-67-4 C27H41BrO2
氟维斯群中间体N-2(1)
桐甾醇 clerosterol 2364-23-0 C29H48O
桐甾醇
松甾酮A ponasterone A 13408-56-5 C27H44O6
松甾酮A
星鱼甾醇 (22E)-ergosta-7,22-dien-3β-ol 2465-11-4 C28H46O
星鱼甾醇
异速甾醇 isotachysterol-2 469-06-7 C28H44O
异速甾醇
孕烯醇酮 Pregnenolone 145-13-1 C21H32O2
孕烯醇酮
奥多诺甙 H odoroside H 18810-25-8 C30H46O8
奥多诺甙 H
夹竹桃它罗苷 neritaloside 465-13-4 C32H48O10
夹竹桃它罗苷