对硝基苯乙酮 | 100-19-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 对硝基苯乙酮
• 中文别名: 4-硝基苯乙酮；4’-硝基苯乙酮
• 英文名称: (4-nitrophenyl)ethanone
• 英文别名: 4-Nitroacetophenone；p-nitroacetophenone；1-(4-nitrophenyl)ethan-1-one；1-(4-nitrophenyl)ethanone；4’-nitroacetophenone；4'-Nitroacetophenone
• CAS: 100-19-6
• 化学式: C₈H₇NO₃
• mdl: MFCD00007355
• 分子量: 165.148
• InChiKey: YQYGPGKTNQNXMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-78 °C(lit.)
• 沸点：
  202 °C(lit.)
• 密度：
  1.3450 (rough estimate)
• 闪点：
  201-202°C
• 物理描述：
  P-nitroacetophenone appears as yellow prisms or bright yellow powder. (NTP, 1992)
• 稳定性/保质期：
  避免与强氧化剂接触。毒性不明，因此在生产设备时需确保其处于密闭状态，并要求操作人员佩戴相应的防护装备。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R36
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29147090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  AM9627000
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源，应与氧化剂分开存放，禁止混合储存。配置相应的消防器材。储区内应备有泄漏应急处理设备及合适的收容材料。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 4′-硝基苯乙酮
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C8H7NO3 C8H7NO3
分子式
: 165.15 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 75 - 78 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
202 °C
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: AM9627000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 16. 其他信息
进一步信息
版权所有：2013 Co. LLC. 公司。许可无限制纸张拷贝，仅限于内部使用。
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
纯品为淡黄色晶体或针晶，易溶于热乙醇、乙醚和苯，而不溶于水。

用途
主要用于医药氯霉素中间体及染料中间体，同时也是有机合成中间体，用于制造合霉素和氯霉素等药品。

生产方法

1. 以乙苯为原料，在30-35℃下用混酸硝化得硝基乙苯。经精馏后获得对硝基乙苯和联产品邻硝基乙苯。对硝基乙苯在硬脂酸钴催化剂存在下，于140-150℃、0.2MPa压力条件下与空气氧化生成对硝基苯乙酮。反应产物经过水洗、中和、离心脱水及干燥处理后即得成品。原料消耗定额为：乙苯2519kg/t、硝酸1535kg/t、硫酸697kg/t、盐酸12kg/t、纯碱81kg/t、烧碱111kg/t、乙醇100kg/t、甲醇70kg/t。
2. 对硝基苯甲酰氯法。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-溴-4'-硝基苯乙酮	4-Nitrophenacyl bromide	99-81-0	C8H6BrNO3	244.045
  2-羟基-1-(4-硝基苯基)-1-乙酮	2-hydroxy-1-(4-nitrophenyl)ethanone	64611-67-2	C8H7NO4	181.148
  2-氯-4'-硝基苯乙酮	2-chloro-1-(4-nitrophenyl)ethanone	34006-49-0	C8H6ClNO3	199.594
  1-(4-亚硝基苯基)乙酮	1-(4-nitrosophenyl)ethan-1-one	31125-05-0	C8H7NO2	149.149
  对硝基苯甲醛	4-nitrobenzaldehdye	555-16-8	C7H5NO3	151.122
  对乙基硝基苯	4-ethylnitrobenzene	100-12-9	C8H9NO2	151.165
  ——	1,3-bis-(4-nitrophenyl)propane-1,3-dione	13586-91-9	C15H10N2O6	314.254
  1-(4-硝基苯基)丁烷-1,3-二酮	4-nitrobenzoylacetone	4023-82-9	C10H9NO4	207.186
  对硝基异丙基苯	4-nitrocumene	1817-47-6	C9H11NO2	165.192
  对硝基苯甲酰乙酸	p-nitrobenzoylacetic acid	29285-16-3	C9H7NO5	209.158
• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	2-amino-1-(4-nitro-phenyl)-ethanone	4740-22-1	C8H8N2O3	180.163
  2-溴-4'-硝基苯乙酮	4-Nitrophenacyl bromide	99-81-0	C8H6BrNO3	244.045
  4-硝基苯基乙二醛水合物	4-nitrophenylglyoxal	4974-57-6	C8H5NO4	179.132
  1-(4'-硝基苯基)丙-2-烯-1-酮	1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one	22731-72-2	C9H7NO3	177.159
  2-羟基-1-(4-硝基苯基)-1-乙酮	2-hydroxy-1-(4-nitrophenyl)ethanone	64611-67-2	C8H7NO4	181.148
  ——	2-fluoro-1-(4-nitrophenyl)ethanone	350-39-0	C8H6FNO3	183.139
  ——	2-iodo-1-(4-nitrophenyl)ethanone	110944-98-4	C8H6INO3	291.045
  1-(4-硝基苯基)丙-2-炔-1-酮	1-(4-nitrophenyl)prop-2-yn-1-one	37176-75-3	C9H5NO3	175.144
  2-氯-4'-硝基苯乙酮	2-chloro-1-(4-nitrophenyl)ethanone	34006-49-0	C8H6ClNO3	199.594
  2,2-二溴-1-(4-硝基苯基)-1-乙酮	2,2-dibromo-1-(4-nitro-phenyl)-ethanone	21566-36-9	C8H5Br2NO3	322.941

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对硝基苯乙酮 在 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76 %的产率得到4-硝基苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸/硅烷通过碳阳离子促进酮的脱氧转化

  摘要：

  将酮脱氧转化为增值产品通常会受到贵金属催化剂或复杂操作条件的影响。三氟甲磺酸和硅烷作为协同还原剂，通过碳正离子转化酮，碳正离子的β-H消除速度比硅烷的氢化物转移速度快得多，从而高选择性地生产烯烃。或者，吲哚的存在会引发质子化酮产生碳正离子，从而在“一锅”中形成具有高反应性和选择性的Csp 2 -Csp 3键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01762
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯乙烯 在 ferric sulfate heptahydrate 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以55%的产率得到对硝基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  瓦克氧化法合成甲基酮时，硫酸铁（III）作为末端氧化剂

  摘要：

  开发了一种有效的，环境友好的方法，该方法在通过Wacker方法从末端烯烃合成甲基酮的过程中，使用硫酸Fe（III）作为末端氧化剂。该方法为Markonikov产品提供了高选择性，显示出良好的官能团相容性，涉及温和的反应条件，并且操作简单。在此过程中，Fe 2（SO 4）3是唯一的末端氧化剂。该方法具有在有机合成中未来应用的潜力。

  DOI：

  10.1021/jo500921j
• 作为试剂：
  描述：

  乙酸酐 、 对甲基苯甲醛 在 对硝基苯乙酮 、 乙腈 作用下， 反应 6.0h， 以87%的产率得到p-tolylmethylenediacetate
  参考文献：
  名称：

  SnCl4 / SiO2：一锅合成β-乙酰氨基酮的高效多相选择

  摘要：

  在室温下，存在SnCl 4 / SiO 2的情况下，可烯化的酮与芳族醛，乙酰氯和乙腈以单锅法进行反应，从而以提高的产率提供相应的β-乙酰胺基酮。当使用4-羟基苯甲醛或香兰素时，可以观察到芳香族羟基的乙酰化，并且分离出相应的β-乙酰氨基酮的产率很高。

  DOI：

  10.1002/jccs.200900056

文献信息

• ONE-POT SYNTHESIS OF ISOBENZOFURAN-1(3H)-ONES USING SULFURIC ACID IMMOBILIZED ON SILICA UNDER SOLVENT-FREE CONDITIONS AND SURVEY OF THIRD-ORDER NONLINEAR OPTICAL PROPERTIES
  作者：BEHROOZ MALEKI、EHSAN KOUSHKI、MEHDI BAGHAYERI、SAMANEH SEDIGH ASHRAFI

  DOI：10.4067/s0717-97072015000100011

  日期：——

  Isobenzofuran-1(3 H )-ones and their derivatives are very important biological compounds that occur widely in natural products. Typical examples are are fuscinarin ( 1 ) 1 , typhaphthalide ( 2 ) 2 , catalpalactone ( 3 ) 3 , alcyopterosin E ( 4 ) 4 , (+)-spirolaxine ( 5 ) 5 , vermistatin ( 6 ) 6 , rubiginone-H ( 7 ) 7 , (-)-hydrastine ( 8 ) 8 , isopestacin ( 9 ) 9 , and cryphonectricacid ( 10 ) 10 . Figure

  摘要已经描述了通过使用固定在二氧化硅（H 2 SO 4 -SiO 2）上的硫酸使邻苯二甲酸（2-羧基苯甲醛）与甲基芳基或环酮反应，可无溶剂合成异苯并呋喃-1（3 H）-收率（70–88％）。催化剂可以通过简单的过滤回收并重复使用。而且，其中一些化合物已经通过激光高斯z扫描技术研究了三阶非线性光学性质。电子邮件：[e-mail]简介异苯并呋喃-1（3 H）-及其衍生物是非常重要的生物化合物，广泛存在于天然产物中。典型的例子是fuscinarin（1）1，邻苯二甲酰胺（2）2，catalpalactone（3）3，alcyopterosin E（4）4，（+）-spirolaxine（5）5，vermistatin（6）6，rubiginone-H（7） ）7，（-）-胱氨酸（8）8，异司他汀（9）9和冷冻柠檬酸（10）10。图1.该家族的一些成员表现出有趣的生理活性，并在
• Synthesis, molecular properties prediction and cytotoxic screening of 3-(2-aryl-2-oxoethyl)isobenzofuran-1(3 H )-ones
  作者：Angélica Faleiros da Silva Maia、Raoni Pais Siqueira、Fabrício Marques de Oliveira、Joana Gasperazzo Ferreira、Silma Francielle da Silva、Clarice Alves Dale Caiuby、Leandro Licursi de Oliveira、Sérgio Oliveira de Paula、Rafael Aparecido Carvalho Souza、Silvana Guilardi、Gustavo Costa Bressan、Róbson Ricardo Teixeira

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.04.065

  日期：2016.6

  upon IR and NMR (1H and 13C) spectroscopy as well as high resolution mass spectrometry analyses. Structures of compounds 1, 4 and 16 were also investigated by X-ray analysis. The synthesized compounds were submitted to in vitro bioassays against HL-60, K562 and NALM6 cancer cell lines using MTT cytotoxicity assay. After 48 h of treatment, twelve derivatives were able to reduce cell viability and presented

  在本研究中，合成了十九个3-（2-芳基-2-氧代乙基）异苯并呋喃-1（3 H）-的集合，并筛选了它们对一组三种白血病癌细胞系的细胞毒活性。这些化合物是通过ZrOCl 2 ·8H 2 O催化的邻苯二甲酸和不同的苯乙酮之间的缩合反应制备的。该反应在无溶剂的条件下进行，获得了高产率（80-92％）的异苯并呋喃-1（3 H）-一。通过IR和NMR（1 H和13 C）光谱以及高分辨率质谱分析来确认合成的化合物的身份。化合物的结构1，4和16也通过X射线分析调查。使用MTT细胞毒性测定法将合成的化合物用于针对HL-60，K562和NALM6癌细胞系的体外生物测定。处理48小时后，十二种衍生物能够降低细胞活力，并且对至少一种评估谱系的IC 50值等于或低于20μmolL -1。最活跃的化合物对应于3-（3-甲基苯基-2-氧代乙基）异苯并呋喃-1（3 ħ） -酮（18）（IC 50个为HL-60获得的值，K562和NALM6分别为13
• Beyond Hydrofunctionalisation: A Well-Defined Calcium Compound Catalysed Mild and Efficient Carbonyl Cyanosilylation
  作者：Sandeep Yadav、Ruchi Dixit、Kumar Vanka、Sakya S. Sen

  DOI：10.1002/chem.201705795

  日期：2018.1.26

  Organocalcium compounds have been reported as efficient catalysts for various transformations, for cases in which one of the substrates contained an E−H (E=B, N, Si, P) bond. Here, we look at the possibility of employing an organocalcium compound for a transformation in which none of the precursors has a polar E−H bond. This study demonstrates the utilization of a well‐defined amidinatocalcium iodide

  对于其中一种底物包含E-H（E = B，N，Si，P）键的情况，有机钙化合物已被报道是进行各种转化的有效催化剂。在这里，我们探讨了使用有机钙化合物进行转化的可能性，其中前体均不具有极性E-H键。这项研究表明良好定义的amidinatocalcium碘化物的利用率，[光子晶体（N我PR）2了Cal]（1）对于各种醛和酮与我的硅氰化反应3在环境条件下的SiCN，而不需要任何助催化剂的。反应机理涉及1和Me 3之间的弱加合物形成SiCN导致Si-C键的活化，该键随后经历具有C = O部分的σ键复分解。在碱土金属化学中，这种机制途径是空前的。实验和计算研究支持该机制。
• Spiro[4,4]-1,6-Nonadiene-Based Diphosphine Oxides in Lewis Base Catalyzed Asymmetric Double-Aldol Reactions
  作者：Panke Zhang、Zhaobin Han、Zheng Wang、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/anie.201305846

  日期：2013.10.11

  Symmetry swap: A C2‐chiral spiro diphosphine oxide (SpinPO) has been found to be highly efficient and enantioselective in the catalysis of double‐aldol reactions of ketones and aldehydes to give the corresponding optically active double‐aldol products, which can be readily transformed into optically active C3‐ and pseudo‐C3‐symmetric molecules.

  对称交换：发现C 2-手性螺二氧化膦（SpinPO）在催化酮和醛的双羟醛反应以得到相应的旋光双羟醛产物方面是高效且对映选择性的转化为旋光的C 3-和假C 3-对称分子。
• Heavy atom isotope effect studies of elimination reaction mechanisms. 1. A kinetic and carbon-14 kinetic isotope effect study of the base-promoted dehydrochlorination of substituted 1-phenylethyl-2-14C chlorides
  作者：Tayyaba Hasan、Leslie B. Sims、Arthur Fry

  DOI：10.1021/ja00350a038

  日期：1983.6

  El-like E2 to ElcB-like E2 as the substituents change from electron donating group (EDG) to electron withdrawing (EWG). In this first carbon isotope effect study of an elimination reaction of an alkyl chloride, carbon-14 kinetic isotope effects have been measured in the alkoxide/bis(2-hydroxyethyl) ether-Me/sub 2/SO system for 1-(4-methylphenyl)ethyl-2-/sup 14/C chloride, k/sup ..beta../k = 1.038, 1-phenylethyl-2-/sup

  用溶剂共轭碱处理后，取代的 1-苯基乙基氯的主要反应是在叔丁醇 (t-BuOH)-10% v/v 二甲亚砜 (Me/sub 2/SO) 中在 60/ sup 0/C 和双（2-羟乙基）醚-10% v/v Me/sub 2/SO 45/sup 0/C。使用八个取代氯化物的动力学研究表明，这些反应被给电子和吸电子取代基强烈加速，这可能表明一个相当类似反应物的 E2 过渡态，其机制从类似 El 的 E2 转变为类似 ElcB 的 E2 作为取代基从给电子基团 (EDG) 变为吸电子基团 (EWG)。在第一个关于烷基氯消除反应的碳同位素效应研究中，碳 14 动力学同位素效应已在醇盐/双（2-羟乙基）醚-Me/sub 2/SO 系统中测量，用于 1-(4-甲基苯基)乙基-2-/sup 14/C 氯化物，k/sup ..beta../k = 1.038，1-苯乙基-2-/sup 14/C氯化物，k/sup

表征谱图