(S)-1-[4-nitrophenyl]ethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-[4-nitrophenyl]ethanol
• 英文别名: (S)-1-(4-nitrophenyl)ethan-1-ol；1-(4-nitrophenyl)ethanol；(S)-(-)-1-(4-nitrophenyl)-1-ethanol；(-)-4'-nitro-1-phenylethanol；(S)-1-(p-nitrophenyl)-ethanol；(S)-1-(4’-nitrophenyl)ethanol；(1S)-1-(4-nitrophenyl)ethan-1-ol；(1S)-1-(4-nitrophenyl)ethanol
• 化学式: C₈H₉NO₃
• mdl: MFCD11046355
• 分子量: 167.164
• InChiKey: CRJFHXYELTYDSG-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-[4-nitrophenyl]ethanol 在 Ru-MACHO 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 0.25h， 以6%的产率得到对硝基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  评估Fe和Ru Pincer型配合物作为仲苄醇外消旋化的催化剂

  摘要：

  Fe和Ru夹钳型催化剂用于苄醇的外消旋化。在温和的反应条件下，在30分钟内用Fe催化剂进行外消旋，催化剂负载量低至2 mol％。该反应构成了铁催化的外消旋醇的第一个例子。对于各种仲苄醇，评估了Fe催化剂及其Ru类似物的外消旋效率。市场上可买到的Ru配合物被证明是高度坚固的，甚至可以耐受反应混合物中水的存在。

  DOI：

  10.1002/chem.201601793
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙酮 在 葡萄糖 作用下， 反应 72.0h， 以99%的产率得到(S)-1-[4-nitrophenyl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  安大略念珠菌透化全细胞有效合成 (R)-2-Chloro-1-(3-chlorophenyl) 乙醇

  摘要：

  摘要 ( R )-2-氯-1-(3-氯苯基)乙醇是合成3-肾上腺素受体(3-AR)激动剂的关键医药中间体。研究了安大略念珠菌静息细胞催化 2-氯-1-(3-氯苯基)乙酮不对称还原为 (R)-2-氯-1-(3-氯苯基)乙醇。在底物浓度为 10 g/L 时，微生物细胞在最佳反应条件下表现出优异的催化活性，产物 ee 为 99.9%，产率为 99.0%。十六烷基三甲基溴化铵预处理后，透化的安大略念珠菌细胞的活性提高了 2 倍以上，并且在显着缩短的 24 小时反应时间内可以在 99.9% 的 ee 和 97.5% 的产率下生产产物，底物浓度为 30克/升。

  DOI：

  10.1016/s1872-2067(11)60363-x

文献信息

• Catalytic enantioselective acyl transfer: the case for 4-PPY with a C-3 carboxamide peptide auxiliary based on synthesis and modelling studies
  作者：Rudy E. Cozett、Gerhard A. Venter、Maheswara Rao Gokada、Roger Hunter

  DOI：10.1039/c6ob01991a

  日期：——

  and evaluated in the kinetic resolution of a small library of chiral benzylic secondary alcohols. A key design element was the incorporation of a tryptophan residue in the peptide side chain for promoting π-stacking between peptide side chain and the pyridinium ring of the N-acyl intermediate, in which modelling was used as a structure-based guiding tool. Together, a catalyst containing a LeuTrp-N-Boc

  已经合成了一系列含有基于肽的侧链的4-吡咯烷二吡啶（4-PPY）C-3羧酰胺，并在手性苄基仲醇小文库的动力学拆分中进行了评估。一个关键的设计元素是在肽侧链中掺入一个色氨酸残基，以促进N-酰基中间体的肽侧链和吡啶鎓环之间的π堆积，其中建模被用作基于结构的指导工具。一起，含有LeuTrp-催化剂Ñ -Boc侧链（催化剂8）经鉴定，实现小号-值高达10，并略有超过10。提出了一种基于建模的过渡状态模型来解释对映选择性的起源。这项研究确立了建模作为对映选择性优化的基于结构的指导工具的有用性，以及为大规模拆分工作开发可扩展的基于肽的DMAP型催化剂的潜力。
• Discovery of Dipeptide-Derived Catalysts for the Enantioselective Addition of Dimethylzinc to Aldehydes
  作者：Seock Yong Kang、Yong Sun Park

  DOI：10.1002/ejoc.201200063

  日期：2012.3

  new class of modular chiral catalysts derived from various amino acid-L-Pro dipeptides was prepared, and the catalysts were tested for their ability to catalyze the enantioselective addition of dimethylzinc to aromatic aldehydes. Dipeptides derived from L-Asp-L-Pro were identified as effective catalysts for the addition at room temperature with up to 97:3 er and 95 % yield.

  制备了一类新的模块化手性催化剂，这些催化剂来源于各种氨基酸-L-Pro 二肽，并测试了催化剂催化二甲基锌对芳香醛的对映选择性加成的能力。源自 L-Asp-L-Pro 的二肽被确定为在室温下添加的有效催化剂，效率高达 97:3，产率为 95%。
• Use of diamines containing the α-phenylethyl group as chiral ligands in the asymmetric hydrosilylation of prochiral ketones
  作者：Virginia M. Mastranzo、Leticia Quintero、Cecilia Anaya de Parrodi、Eusebio Juaristi、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1016/j.tet.2003.12.039

  日期：2004.2

  Chiral diamines 1–7 were used in the enantioselective hydrosilylation of prochiral aromatic and aliphatic ketones. Some of these ligands combine chiral backbones and chiral N,N′-α-phenylethyl substituents that give rise to synergistic effects between these two groups and lead to catalysts that exhibit high enantioselectivity.

  手性二胺1 – 7用于手性芳族和脂肪族酮的对映选择性氢化硅烷化。一些这些配体的结合的手性主链和手性Ñ，Ñ '-α苯乙基取代基产生两组与引线之间的协同效应，以表现出高对映选择性的催化剂。
• Chiral C2-symmetric η6-p-cymene-Ru(II)-phosphinite complexes: Synthesis and catalytic activity in asymmetric reduction of aromatic, methyl alkyl and alkyl/aryl ketones
  作者：Duygu Elma Karakaş、Murat Aydemir、Feyyaz Durap、Akın Baysal

  DOI：10.1016/j.ica.2017.11.044

  日期：2018.2

  Abstract Chiral C2-symmetric bis(phosphinite) ligands and their binuclear ruthenium(II) complexes have been synthesized and used as catalysts in the ruthenium-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of aromatic, methyl alkyl and alkyl/aryl ketones using 2-propanol as both the hydrogen source and solvent in the presence of KOH. Under optimized conditions, all complexes showed high catalytic activity

  摘要合成了手性C2-对称双亚膦酸酯配体及其双核钌（II）配合物，并将其用作钌催化的芳族，甲基烷基和烷基/芳基酮不对称转移加氢反应的催化剂，该反应使用2-丙醇作为催化剂。氢源和KOH存在下的溶剂。在最佳条件下，所有配合物在将各种酮还原为相应的手性仲醇中均表现出高催化活性。获得具有高转化率（99％）和中等至良好对映选择性（82％ee）的产物。此外，通过多核NMR光谱，FT-IR光谱，LC / MS-MS和元素分析对C2对称的双（次膦酸酯）配体及其双核钌（II）配合物进行了表征。
• Novel access to N,N′-diaryl-trans-1,2-diaminocyclohexane ligands. A cheap and easy way to prepare ligand for asymmetric transfer hydrogenation
  作者：Bilal El-Asaad、Boris Guicheret、Estelle Métay、Iyad Karamé、Marc Lemaire

  DOI：10.1016/j.molcata.2015.10.030

  日期：2016.1

  is performed under air or in the presence of an hydrogen trap. The interest of the synthesized ligands were evaluated in the reduction of aromatic ketones. The alcohols were efficiently and selectively obtained with an iridium complex and a mixture of formic acid and sodium formate.

  由1,2-二氨基环己烷和环己酮衍生物通过非均相钯催化制备N，N'-二芳基-反式-1,2-二氨基环己烷配体。在一个步骤中，在空气中或在氢阱存在下进行烷基化，然后进行芳构化。在减少芳族酮的过程中评估了合成配体的兴趣。用铱络合物以及甲酸和甲酸钠的混合物有效和选择性地获得了醇。