3-(4-甲基苯基)-1-(4-硝基苯基)丙-2-烯-1-酮 | 13909-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 3-(4-甲基苯基)-1-(4-硝基苯基)丙-2-烯-1-酮
• 英文名称: 4-Methyl-4'-nitrochalcon
• 英文别名: 2-Propen-1-one, 3-(4-methylphenyl)-1-(4-nitrophenyl)-；3-(4-methylphenyl)-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 13909-56-3
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• 分子量: 267.284
• InChiKey: SBRXCTYIGBXNJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-甲基苯基)-1-(4-硝基苯基)丙-2-烯-1-酮 在 一水合肼 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.15h， 以90.52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Biosynthesis of ZrO ₂ for ZrO ₂ @Ag‐S‐CH ₂ COOH as the retrievable catalyst for the one‐pot green synthesis of pyrazoline derivatives and their anticancer evaluation

  摘要：

  AbstractIn the present work,Ficus benghalensisleaf extract was used for the synthesis of ZrO2nanoparticles. Further, ZrO2@Ag‐S‐CH2‐COOH was synthesized using biosynthesized ZrO2, and its catalytic potential was examined in the synthesis of pyrazoline from reaction of chalcone and hydrazine hydrate at room temperature. The structural conformation of ZrO2@Ag‐S‐CH2‐COOH has been done using FT‐IR, SEM, EDX, XRD, TGA‐TDA, XPS, and DLS techniques, high turnover number (TON), and high turnover frequency. The ZrO2@Ag‐S‐CH2‐COOH demonstrated outstanding catalytic activity for the synthesis of pyrazolines. The structures of the pyrazoline derivatives were confirmed by FT‐IR,1H and13C NMR, and mass spectrometry techniques. Synthesized pyrazoline were tested for anticancer activity against human lung cancer cell line A549 study and confirmed by molecular docking investigations.

  DOI：

  10.1002/aoc.6666
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 对甲基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以82%的产率得到3-(4-甲基苯基)-1-(4-硝基苯基)丙-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  $$ \ hbox {CeCl} _ {3} \ cdot 7 \ hbox {H} _ {2} \ hbox {O} $$ CeCl 3·7 H 2 O催化的2-吡唑啉衍生物的环保合成

  摘要：

  摘要以七水合氯化铈为催化剂，通过查尔酮与苯肼的缩合反应合成了1,3,5-三芳基-2-吡唑啉衍生物。所有这些反应均在作为绿色溶剂的乳酸乙酯（70％）中进行。简便，高效的后处理，溶剂和催化剂的可循环利用性是该协议的主要优点。 图形概要：概要描述了一种用于合成1,3,5-三芳基-2-吡唑啉的简便方案。从可再生来源获得的溶剂乳酸乙酯是可生物降解的。催化剂\（\ hbox {CeCl} _ {3} \ cdot 7 \ hbox {H} _ {2} \ hbox {O} \）是具有低毒性的耐水路易斯酸。易于清洁，可循环使用的溶剂和催化剂是该协议的优点。该反应在所有系统上均能很好地发挥作用，从而获得所需产物的良好收率。

  DOI：

  10.1007/s12039-017-1327-x

文献信息

• Asymmetric Epoxidation of Enones Promoted by Dinuclear Magnesium Catalyst
  作者：Joanna A. Jaszczewska‐Adamczak、Jacek Mlynarski

  DOI：10.1002/adsc.202100482

  日期：2021.9.7

  still a challenging task. In this perspective, we present the application of chiral dinuclear magnesium complexes for asymmetric epoxidation of a broad range of electron-deficient enones. We demonstrate that the in situ generated magnesium-ProPhenol complex affords enantioenriched oxiranes in high yields and with excellent enantioselectivities (up to 99% ee). Our extensive study verifies the literature

  使用更便宜且无毒的碱土金属催化剂的不对称合成正成为主要依赖贵金属的传统催化方法的重要且可持续的替代方法。尽管有一些可持续的烯酮对映选择性环氧化方法，但为这些反应开发基于镁配合物的明确且有效的催化剂仍然是一项具有挑战性的任务。从这个角度来看，我们展示了手性双核镁配合物在各种缺电子烯酮的不对称环氧化中的应用。我们证明，原位生成的镁-苯酚复合物以高产率和优异的对映选择性（高达 99% ee）提供富含对映体的环氧乙烷。我们的广泛研究验证了该领域的文献数据，并为更好地了解控制氧合过程的因素提供了一步。精心制作的催化剂提供温和的反应条件和真正广泛的底物范围。
• Synthesis of Some Novel 5,7-Disubstituted-2-phenyl-5H-[1,3,4]thiadiazolo [3,2-a]pyrimidine Derivatives and Evaluation of Their Biological Activity
  作者：Talavara Venkatesh、Yadav Bodke、Nibin Joy、B. Vinoda、Yallappa Shiralgi、B. Dhananjaya

  DOI：10.2174/1570178613666161017123123

  日期：2016.12.13

  In the present work, we have reported an efficient method for the synthesis of some new 5,7-disubstituted-2-phenyl-5H-[1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyrimidine derivatives. Collectively, all the current computational insights support the in vitro observations seen for antimicrobial and antioxidant agents. Further, the pyrimidine derivatives might act as potential specific inhibitors of G6P synthase thereby

  背景：在本研究中，已经报道了一系列的5,7-二取代-2-苯基-5H- [1,3,4]噻二唑[3,2-a]嘧啶衍生物。通过取代的查耳酮与5-苯基-1,3,4-噻二唑-2-胺在正丁醇中的反应合成标题化合物。 方法：所有反应均在回流温度下进行，所合成的化合物通过红外，核磁共振和质谱技术进行表征。 结果：筛选了合成化合物的抗菌和抗氧化活性。该化合物显示出显着的抗微生物和抗氧化活性。另外，筛选出的化合物用于计算机分子对接研究。 结论：在目前的工作中，我们已经报道了一种合成一些新的5,7-二取代-2-苯基-5H- [1,3,4]噻二唑并[3,2-a]嘧啶衍生物的有效方法。总的来说，所有当前的计算洞察力都支持针对抗菌剂和抗氧化剂的体外观察。此外，嘧啶衍生物可作为G6P合酶的潜在特异性抑制剂，从而促进其生物学活性。从活性结果可以得出结论，在所研究的化合物中，化合物5b，5d，5e，5g，5i，5m和5n可以用作潜在的抗菌剂和抗氧化剂。
• Synthesis of spiropyrrolidine oxindoles<i>via</i>Ag-catalyzed stereo- and regioselective 1,3-dipolar cycloaddition of indole-based azomethine ylides with chalcones
  作者：Guizhou Yue、Yao Wu、Zhengjie Dou、Huabao Chen、Zhongqiong Yin、Xu Song、ChangLiang He、Xianxiang Wang、Juhua Feng、Zuming Zhang、Ping Zou、Cuifen Lu

  DOI：10.1039/c8nj04492a

  日期：——

  The synthesis of novel spiropyrrolidine oxindole derivatives was reported, using Ag-catalyzed [3+2] cycloaddition of azomethine ylides generated in situ from the condensation of substituted isatins and primary α-amino acid esters with chalcones. Products bearing four consecutive stereocenters, including spiroquaternary stereocenters fused in one ring structure, were smoothly acquired in moderate to

  据报道，使用取代的靛红和伯α-氨基酸酯与查耳酮的缩合反应，就可在原位生成的甲亚胺基亚基的Ag催化[3 + 2]环加成反应，合成新型螺吡咯烷羟吲哚衍生物。带有四个连续立体中心的产品，包括融合成一个环结构的螺四元立体中心，可以以中等到高产率（50–95％）平稳地获得，具有良好到极好的非对映选择性（11：1→20：1 dr）。此外，产品4a进行还原，氧化，水解和酰胺化，分别以高收率得到相应的醇，二氢吡咯，吡咯，酸和酰胺。通过不同的光谱技术，如单晶XRD，FTIR，NMR和质谱分析，可以很好地表征合成的化合物（> 100个实例）。
• Synthesis, cyclooxygenase inhibition and anti-inflammatory evaluation of new 1,3,5-triaryl-4,5-dihydro-1<i>H</i>-pyrazole derivatives possessing methanesulphonyl pharmacophore
  作者：Khaled R. A. Abdellatif、Mohammed T. Elsaady、Salah A. Abdel-Aziz、Ahmed H. A. Abusabaa

  DOI：10.3109/14756366.2016.1158168

  日期：2016.11.1

  5-triaryl-4,5-dihydro-1H-pyrazole derivatives 13a-p were synthesized via aldol condensation of 3/4-nitroacetophenones with appropriately substituted aldehydes followed by cyclization of the formed chalcones with 4-methanesulfonylphenylhydrazine hydrochloride. All the synthesized compounds were evaluated for their cyclooxygenase (COX) inhibition, anti-inflammatory activity and ulcerogenic liability

  通过将3 / 4-硝基苯乙酮与适当取代的醛进行醛醇缩合，然后将所形成的查耳酮与4-环化，合成了一系列新的1,3,5-三芳基-4,5-二氢-1H-吡唑衍生物13a-p系列。甲磺酰苯肼盐酸盐。对所有合成的化合物的环氧合酶（COX）抑制作用，抗炎活性和致溃疡性进行了评估。与COX-1相比，所有化合物均是更有效的COX-2抑制剂。尽管大多数化合物具有良好的抗炎活性，但与塞来昔布（ED50 = 68.1μmol/ kg）相比，化合物13d，13f，13k和13o是最有效的衍生物（ED50 = 66.5、73.4、79.8和70.5μmol/ kg）。 ）。化合物13d，13f，13k和13o（溃疡指数= 3.89、4.86、4.96和3.92，分别比阿司匹林（溃疡指数= 22.75）少4-6倍的致溃疡性，显示出与塞来昔布相似的溃疡作用（溃疡指数= 3.35）。此外，对在COX-2活性位点内的化合物1
• Rapid abnormal [3+2]-cycloaddition of isatin <i>N</i>,<i>N</i>′-cyclic azomethine imine 1,3-dipoles with chalcones
  作者：Guizhou Yue、Zhengjie Dou、Zexi Zhou、Li Zhang、Juhua Feng、Huabao Chen、Zhongqiong Yin、Xu Song、Xiaoxia Liang、Xianxiang Wang、Hanbing Rao、Cuifen Lu

  DOI：10.1039/d0nj00887g

  日期：——

  The rapid synthesis of novel dicyclic spiropyrrolidine was reported, using [3+2]-cycloaddition of isatin N,N′-cyclic azomethine imine 1,3-dipoles, generated from the condensation of substituted isatins and pyrazolidones, with chalcones in 2–5 min. The dicyclic spiropyrrolidine oxoindole was smoothly acquired in moderate to excellent yields (35–95%) with high diastereoselectivities (>20 : 1 dr).

  快速报道了新型二环螺吡咯烷的合成，该反应使用取代的靛红和吡唑烷酮与缩醛的缩合反应，在2–5中使用[3 + 2]-靛红N环加成，N'-环偶氮甲亚胺亚胺1,3-偶极。分钟 双环螺吡咯烷氧杂吲哚以中等至优异的收率（35％至95％）平稳地获得，具有非对映选择性高（> 20：1 dr）。