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有机氟化合物

1896年,氟代乙酸乙酯的合成标志着有机氟化学研究的开端,至今已整整一个世纪。在此期间,几次重要的突破极大地推动了这一领域的发展,例如20世纪30年代氟里昂在制冷工业中的应用、二战期间曼哈顿工程的实施以及50年代高生理活性5-氟脲嘧啶的合成等。

我国拥有丰富的氟资源,已探明萤石储量约占世界总量的四分之一。然而直到20世纪50年代,中国在此领域的研究一片空白。当时国际形势的变化促使我国开始自主开发原子能技术,并急需一批特殊的含氟材料。从此,有机氟化学在中国的研究逐渐展开。中国科学院上海有机化学研究所因其在有机氟化学基础研究方面的卓越成就,被国际氟化学界誉为“上海氟化学”。

有机氟化合物又称氟碳化合物,是指分子结构中含C-F键的化合物,如四氟乙烯(CF2=CF2)。若碳氢化合物中的所有氢原子均被氟原子取代,则称为全氟化合物。由于氟是元素周期表中最电负、氧化性最强的原子,因此氟聚合物不易发生氧化裂解。此外,氟原子半径接近C-C键原子间距的一半,能紧密排列在碳原子周围,形成对C-C键的保护屏障,确保化学稳定性。C-F键具有极高的键能,赋予有机氟化物良好的热稳定性和抗氧化性。

许多含氟化合物被用于药物中,如全身麻醉剂氟烷、抗癌药5-氟尿嘧啶、镇静药氟奋乃静和抗精神病药氟哌啶醇等。根据结构不同,有机氟化合物大致可分为三类:

  1. 氟氯代烷,主要用于制冷剂和气雾剂(如氟利昂)。
  2. 全氟烃类及全氟醚、酸、叔胺,其中全氟烷烃表现出极高的化学稳定性。例如,全氟庚烷是一种耐氧化剂、耐高温的润滑油;四氟乙烯作为聚四氟乙烯的单体;而全氟萘烷和全氟叔胺等饱和有机化合物经乳化后形成的白色乳液(称为“白色血液”)被成功用作临床血液替代品。
  3. 含氟高聚物具有优异的耐高温、低温以及化学腐蚀性能。例如,聚四氟乙烯俗称“塑料王”,由偏氟乙烯和全氟丙烯共聚而成;而维通橡胶则是一种以全氟烷基为单体合成的全氟橡胶,在国防、航天、石油、化工及机械等领域广泛应用,如用于制作登月服的防火涂层、耐腐蚀管道与容器、服装耐磨轴瓦以及公路铁路桥梁滑动衬垫和密封垫等。
中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
间硝基三氟甲苯 3-trifluoromethylnitrobenzene 98-46-4 C7H4F3NO2
间硝基三氟甲苯
间溴三氟甲苯 3-bromo-1-trifluoromethylbenzene 401-78-5 C7H4BrF3
间溴三氟甲苯
间氯三氟甲苯 3-chlorobezotrifluoride 98-15-7 C7H4ClF3
间氯三氟甲苯
间氨基三氟甲苯 3-trifluoromethylaniline 98-16-8 C7H6F3N
间氨基三氟甲苯
间氟苯胺盐酸盐 3-fluoroaniline hydrochloride 1993-09-5 C6H6FN*ClH
间氟苯胺盐酸盐
间氟苯甲醚 1-fluoro-3-methoxybenzene 456-49-5 C7H7FO
间氟苯甲醚
间氟苯甲酸 3-fluorobenzoic acid 455-38-9 C7H5FO2
间氟苯甲酸
间氟硝基苯 3-fluoro-1-nitrobenzene 402-67-5 C6H4FNO2
间氟硝基苯
间二三氟甲苯 1,3-bis(trifluoromethyl)benzene 402-31-3 C8H4F6
间二三氟甲苯
间三氟甲氧基苯腈 3-(trifluoromethoxy)benzonitrile 52771-22-9 C8H4F3NO
间三氟甲氧基苯腈
间三氟甲氧基苯甲酰乙腈 3-trifluoromethylbenzoylacetonitrile 27328-86-5 C10H6F3NO
间三氟甲氧基苯甲酰乙腈
间三氟甲基苯腈 3-trifluoromethylbenzonitrile 368-77-4 C8H4F3N
间三氟甲基苯腈
铁酞菁 iron(II) phthalocyanine 132-16-1 C32H16FeN8
铁酞菁
钾(4-乙酰基苯基)(三氟)硼酸酯(1-) potassium 4-acetylphenyltrifluoroborate 252726-24-2 C8H7BF3O*K
钾(4-乙酰基苯基)(三氟)硼酸酯(1-)
钾(2,6-二甲氧基苯基)(三氟)硼酸酯(1-) potassium (2,6-dimethoxyphenyl)trifluoroborate 871231-42-4 C8H9BF3O2*K
钾(2,6-二甲氧基苯基)(三氟)硼酸酯(1-)
邻甲苯基三氟硼酸钾 potassium o-tolyltrifluoroborate 274257-34-0 C7H7BF3*K
邻甲苯基三氟硼酸钾
邻甲基三氟甲苯 2-methylbenzotrifluoride 13630-19-8 C8H7F3
邻甲基三氟甲苯
邻溴三氟甲苯 o-trifluoromethylphenyl bromide 392-83-6 C7H4BrF3
邻溴三氟甲苯
邻氯三氟甲氧基苯 o-chloro-α,α,α-trifluoromethoxybenzene 450-96-4 C7H4ClF3O
邻氯三氟甲氧基苯
邻氨基三氟甲苯 2-(trifluoromethyl)benzenamine 88-17-5 C7H6F3N
邻氨基三氟甲苯
邻氟苯甲酸甲酯 methyl o-fluorobenzoate 394-35-4 C8H7FO2
邻氟苯甲酸甲酯
邻氟苯甲酸乙酯 2-fluoro-benzoic acid ethyl ester 443-26-5 C9H9FO2
邻氟苯甲酸乙酯
邻氟苯甲酸 2-Fluorobenzoic acid 445-29-4 C7H5FO2
邻氟苯甲酸
邻三氟甲氧基苯腈 2-(trifluoromethoxy)benzonitrile 63968-85-4 C8H4F3NO
邻三氟甲氧基苯腈
辛基三氟硼酸钾 Potassium octyltrifluoroborate 329976-79-6 C8H17BF3K
辛基三氟硼酸钾
苯氧基甲基三氟硼酸钾 Potassium phenoxy-methyltrifluoroborate 1027642-30-3 C7H7BF3KO
苯氧基甲基三氟硼酸钾
苯并呋喃-2-三氟硼酸钾 potassium benzofuran-2-trifluoroborate 929626-27-7 C8H5BF3O*K
苯并呋喃-2-三氟硼酸钾
苯并[b]噻吩,4-(三氟甲基)- 4-trifluoromethylbenzo<b>thiophene 120568-06-1 C9H5F3S
苯并[b]噻吩,4-(三氟甲基)-
苯基三氟硼酸钾 potassium phenyltrifluoborate 153766-81-5 C6H5BF3*K
苯基三氟硼酸钾
苯呋咱-5-三氟硼酸钾 Potassium benzofurazan-5-trifluoroborate 1225608-24-1 C6H3BF3KN2O
苯呋咱-5-三氟硼酸钾
苄基三氟硼酸钾 Potassium benzyltrifluoroborate 329976-73-0 C7H7BF3K
苄基三氟硼酸钾
甲氧基甲基三氟硼酸钾 potassium (methoxymethyl)trifluoroborate 910251-11-5 C2H5BF3O*K
甲氧基甲基三氟硼酸钾
甲基全氟(5-甲基-4,7-二氧环己烷-8-烯酸乙酯) methyl 6-trifluoroethenoxy-5-trifluoromethyl-4-oxa-2,2,3,3,5,6,6-heptafluorohexanoate 63863-43-4 C9H3F13O4
甲基全氟(5-甲基-4,7-二氧环己烷-8-烯酸乙酯)
甲基九氟丁醚 nonafluorobutyl methyl ether 163702-07-6 C5H3F9O
甲基九氟丁醚
甲基三氟硼酸钾 potassium trifluoro(methyl)boranuide 13862-28-7 CH3BF3*K
甲基三氟硼酸钾
甲基6-氟色原酮-2-羧酸酯 methyl 6-fluoro-4-oxo-4H-1-benzopyran-2-carboxylate 116543-91-0 C11H7FO4
甲基6-氟色原酮-2-羧酸酯
甲基3-氟苯酚乙酯 methyl (3-fluorophenyl)acetate 64123-77-9 C9H9FO2
甲基3-氟苯酚乙酯
甲基2-氯-6-氟苯乙酸 methyl 2-(2-chloro-6-fluorophenyl)acetate 103473-99-0 C9H8ClFO2
甲基2-氯-6-氟苯乙酸
甲基2-氟苯乙酸 methyl o-fluorophenylacetate 57486-67-6 C9H9FO2
甲基2-氟苯乙酸
甲基(3,3,4,4,5,5,6,6,6-九氟己基)二氯硅烷 (3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexyl)methyldichlorosilane 38436-16-7 C7H7Cl2F9Si
甲基(3,3,4,4,5,5,6,6,6-九氟己基)二氯硅烷
环氧氟丙烷 epifluorohydrine 503-09-3 C3H5FO
环氧氟丙烷
环戊烷三氟硼酸钾 potassium cyclopentyltrifluoroborate 1040745-70-7 C5H9BF3*K
环戊烷三氟硼酸钾
烯丙基三氟硼酸钾 potassium trifluoro(prop-1-en-2-yl)borate 233664-53-4 C3H5BF3*K
烯丙基三氟硼酸钾
烯丙基 2,2,3,3-四氟丙醚 3-(2,2,3,3-tetrafluoropropoxy)propene-1 681-68-5 C6H8F4O
烯丙基 2,2,3,3-四氟丙醚
氯化壬氟丁基磺酰 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonyl chloride 2991-84-6 C4ClF9O2S
氯化壬氟丁基磺酰
氯七氟丙烷 2-Chloro-F-propane 76-18-6 C3ClF7
氯七氟丙烷
氟甲苯 benzyl fluoride 350-50-5 C7H7F
氟甲苯
氟乙烷 1-fluoroethane 353-36-6 C2H5F
氟乙烷
氙二氟化物 xenon tetrafluoride 13709-61-0 F4Xe
氙二氟化物
暂无 4-(trifluoromethyl)-2H-1,2,3-triazole 40964-54-3 C3H2F3N3
暂无