1896年,氟代乙酸乙酯的合成标志着有机氟化学研究的开端,至今已整整一个世纪。在此期间,几次重要的突破极大地推动了这一领域的发展,例如20世纪30年代氟里昂在制冷工业中的应用、二战期间曼哈顿工程的实施以及50年代高生理活性5-氟脲嘧啶的合成等。
我国拥有丰富的氟资源,已探明萤石储量约占世界总量的四分之一。然而直到20世纪50年代,中国在此领域的研究一片空白。当时国际形势的变化促使我国开始自主开发原子能技术,并急需一批特殊的含氟材料。从此,有机氟化学在中国的研究逐渐展开。中国科学院上海有机化学研究所因其在有机氟化学基础研究方面的卓越成就,被国际氟化学界誉为“上海氟化学”。
有机氟化合物又称氟碳化合物,是指分子结构中含C-F键的化合物,如四氟乙烯(CF2=CF2)。若碳氢化合物中的所有氢原子均被氟原子取代,则称为全氟化合物。由于氟是元素周期表中最电负、氧化性最强的原子,因此氟聚合物不易发生氧化裂解。此外,氟原子半径接近C-C键原子间距的一半,能紧密排列在碳原子周围,形成对C-C键的保护屏障,确保化学稳定性。C-F键具有极高的键能,赋予有机氟化物良好的热稳定性和抗氧化性。
许多含氟化合物被用于药物中,如全身麻醉剂氟烷、抗癌药5-氟尿嘧啶、镇静药氟奋乃静和抗精神病药氟哌啶醇等。根据结构不同,有机氟化合物大致可分为三类:
中文名称 | 英文名称 | CAS号 | 化学式 | 结构式图片 |
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间硝基三氟甲苯 | 3-trifluoromethylnitrobenzene | 98-46-4 | C7H4F3NO2 |
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间溴三氟甲苯 | 3-bromo-1-trifluoromethylbenzene | 401-78-5 | C7H4BrF3 |
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间氯三氟甲苯 | 3-chlorobezotrifluoride | 98-15-7 | C7H4ClF3 |
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间氨基三氟甲苯 | 3-trifluoromethylaniline | 98-16-8 | C7H6F3N |
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间氟苯胺盐酸盐 | 3-fluoroaniline hydrochloride | 1993-09-5 | C6H6FN*ClH |
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间氟苯甲醚 | 1-fluoro-3-methoxybenzene | 456-49-5 | C7H7FO |
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间氟苯甲酸 | 3-fluorobenzoic acid | 455-38-9 | C7H5FO2 |
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间氟硝基苯 | 3-fluoro-1-nitrobenzene | 402-67-5 | C6H4FNO2 |
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间二三氟甲苯 | 1,3-bis(trifluoromethyl)benzene | 402-31-3 | C8H4F6 |
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间三氟甲氧基苯腈 | 3-(trifluoromethoxy)benzonitrile | 52771-22-9 | C8H4F3NO |
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间三氟甲氧基苯甲酰乙腈 | 3-trifluoromethylbenzoylacetonitrile | 27328-86-5 | C10H6F3NO |
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间三氟甲基苯腈 | 3-trifluoromethylbenzonitrile | 368-77-4 | C8H4F3N |
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铁酞菁 | iron(II) phthalocyanine | 132-16-1 | C32H16FeN8 |
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钾(4-乙酰基苯基)(三氟)硼酸酯(1-) | potassium 4-acetylphenyltrifluoroborate | 252726-24-2 | C8H7BF3O*K |
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钾(2,6-二甲氧基苯基)(三氟)硼酸酯(1-) | potassium (2,6-dimethoxyphenyl)trifluoroborate | 871231-42-4 | C8H9BF3O2*K |
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邻甲苯基三氟硼酸钾 | potassium o-tolyltrifluoroborate | 274257-34-0 | C7H7BF3*K |
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邻甲基三氟甲苯 | 2-methylbenzotrifluoride | 13630-19-8 | C8H7F3 |
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邻溴三氟甲苯 | o-trifluoromethylphenyl bromide | 392-83-6 | C7H4BrF3 |
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邻氯三氟甲氧基苯 | o-chloro-α,α,α-trifluoromethoxybenzene | 450-96-4 | C7H4ClF3O |
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邻氨基三氟甲苯 | 2-(trifluoromethyl)benzenamine | 88-17-5 | C7H6F3N |
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邻氟苯甲酸甲酯 | methyl o-fluorobenzoate | 394-35-4 | C8H7FO2 |
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邻氟苯甲酸乙酯 | 2-fluoro-benzoic acid ethyl ester | 443-26-5 | C9H9FO2 |
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邻氟苯甲酸 | 2-Fluorobenzoic acid | 445-29-4 | C7H5FO2 |
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邻三氟甲氧基苯腈 | 2-(trifluoromethoxy)benzonitrile | 63968-85-4 | C8H4F3NO |
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辛基三氟硼酸钾 | Potassium octyltrifluoroborate | 329976-79-6 | C8H17BF3K |
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苯氧基甲基三氟硼酸钾 | Potassium phenoxy-methyltrifluoroborate | 1027642-30-3 | C7H7BF3KO |
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苯并呋喃-2-三氟硼酸钾 | potassium benzofuran-2-trifluoroborate | 929626-27-7 | C8H5BF3O*K |
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苯并[b]噻吩,4-(三氟甲基)- | 4-trifluoromethylbenzo<b>thiophene | 120568-06-1 | C9H5F3S |
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苯基三氟硼酸钾 | potassium phenyltrifluoborate | 153766-81-5 | C6H5BF3*K |
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苯呋咱-5-三氟硼酸钾 | Potassium benzofurazan-5-trifluoroborate | 1225608-24-1 | C6H3BF3KN2O |
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苄基三氟硼酸钾 | Potassium benzyltrifluoroborate | 329976-73-0 | C7H7BF3K |
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甲氧基甲基三氟硼酸钾 | potassium (methoxymethyl)trifluoroborate | 910251-11-5 | C2H5BF3O*K |
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甲基全氟(5-甲基-4,7-二氧环己烷-8-烯酸乙酯) | methyl 6-trifluoroethenoxy-5-trifluoromethyl-4-oxa-2,2,3,3,5,6,6-heptafluorohexanoate | 63863-43-4 | C9H3F13O4 |
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甲基九氟丁醚 | nonafluorobutyl methyl ether | 163702-07-6 | C5H3F9O |
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甲基三氟硼酸钾 | potassium trifluoro(methyl)boranuide | 13862-28-7 | CH3BF3*K |
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甲基6-氟色原酮-2-羧酸酯 | methyl 6-fluoro-4-oxo-4H-1-benzopyran-2-carboxylate | 116543-91-0 | C11H7FO4 |
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甲基3-氟苯酚乙酯 | methyl (3-fluorophenyl)acetate | 64123-77-9 | C9H9FO2 |
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甲基2-氯-6-氟苯乙酸 | methyl 2-(2-chloro-6-fluorophenyl)acetate | 103473-99-0 | C9H8ClFO2 |
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甲基2-氟苯乙酸 | methyl o-fluorophenylacetate | 57486-67-6 | C9H9FO2 |
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甲基(3,3,4,4,5,5,6,6,6-九氟己基)二氯硅烷 | (3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexyl)methyldichlorosilane | 38436-16-7 | C7H7Cl2F9Si |
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环氧氟丙烷 | epifluorohydrine | 503-09-3 | C3H5FO |
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环戊烷三氟硼酸钾 | potassium cyclopentyltrifluoroborate | 1040745-70-7 | C5H9BF3*K |
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烯丙基三氟硼酸钾 | potassium trifluoro(prop-1-en-2-yl)borate | 233664-53-4 | C3H5BF3*K |
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烯丙基 2,2,3,3-四氟丙醚 | 3-(2,2,3,3-tetrafluoropropoxy)propene-1 | 681-68-5 | C6H8F4O |
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氯化壬氟丁基磺酰 | 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonyl chloride | 2991-84-6 | C4ClF9O2S |
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氯七氟丙烷 | 2-Chloro-F-propane | 76-18-6 | C3ClF7 |
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氟甲苯 | benzyl fluoride | 350-50-5 | C7H7F |
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氟乙烷 | 1-fluoroethane | 353-36-6 | C2H5F |
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氙二氟化物 | xenon tetrafluoride | 13709-61-0 | F4Xe |
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暂无 | 4-(trifluoromethyl)-2H-1,2,3-triazole | 40964-54-3 | C3H2F3N3 |
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