Methyl 4-(4-nitrophenyl)-4-oxobut-2-enoate | 443920-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 4-(4-nitrophenyl)-4-oxobut-2-enoate
• CAS: 443920-12-5
• 化学式: C₁₁H₉NO₅
• 分子量: 235.196
• InChiKey: WTXPAVBQCZLDIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4-(4-nitrophenyl)-4-oxobut-2-enoate 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 methyl 2-(2,3-dioxoindolin-1-yl)-4-(4-nitrophenyl)-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Remote Activation of the Nucleophilicity of Isatin

  摘要：

  The concept of the remote activation of reactivity was first applied in asymmetric organocatalysis. An isatin 3-phenylimine derivative acts as a donor in the thiourea catalyzed asymmetric addition to unsaturated 1,4-ketoesters, affording aza-Michael adducts in high enantiomeric purity and yield.

  DOI：

  10.1021/ol500421k
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙酮 在 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 Methyl 4-(4-nitrophenyl)-4-oxobut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Remote Activation of the Nucleophilicity of Isatin

  摘要：

  The concept of the remote activation of reactivity was first applied in asymmetric organocatalysis. An isatin 3-phenylimine derivative acts as a donor in the thiourea catalyzed asymmetric addition to unsaturated 1,4-ketoesters, affording aza-Michael adducts in high enantiomeric purity and yield.

  DOI：

  10.1021/ol500421k

文献信息

• Diversity-Oriented Three-Component Reactions of Diazo Compounds with Anilines and 4-Oxo-Enoates
  作者：Changcheng Jing、Dong Xing、Yu Qian、Taoda Shi、Yun Zhao、Wenhao Hu

  DOI：10.1002/anie.201303987

  日期：2013.8.26

  Choosing a path: The title reaction can proceed through two different reaction pathways, and is controlled by the addition sequence of the substrates. Divergent polyfunctional products, pyrrolidines or linear α‐amino ester derivatives, are obtained in good yields and high diastereoselectivities.

  选择途径：标题反应可以通过两种不同的反应途径进行，并受底物的添加顺序控制。以高收率和高非对映选择性获得了多官能产品，吡咯烷或线性α-氨基酯衍生物。