对硝基苯甲酰胺 | 619-80-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 对硝基苯甲酰胺
• 中文别名: 4-硝基苯甲酰胺
• 英文名称: 4-nitrobenzamide
• 英文别名: p-nitrobenzamide；para-nitrobenzamide；4-nitrophenylamide
• CAS: 619-80-7
• 化学式: C₇H₆N₂O₃
• mdl: MFCD00007994
• 分子量: 166.136
• InChiKey: ZESWUEBPRPGMTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  199-201 °C(lit.)
• 沸点：
  294.32°C (rough estimate)
• 密度：
  1.4334 (rough estimate)
• 物理描述：
  P-nitrobenzamide is a white powder. (NTP, 1992)
• 溶解度：
  less than 0.1 mg/mL at 64° F (NTP, 1992)
• 稳定性/保质期：
  1. 稳定性：稳定。 2. 禁配物：强氧化剂、强碱、强还原剂。 3. 应避免的条件：受热。 4. 聚合危害：不聚合。 5. 分解产物：氮氧化物、氨。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22
• 危险品运输编号：
  25kgs
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  CV5601000
• 海关编码：
  2924299090
• 包装等级：
  O53
• 安全说明：
  S27,S28,S36/37/39,S45
• 储存条件：
  储存时应注意以下事项：存放于阴凉、通风的库房中，远离火源和热源，确保包装密封。与氧化剂、还原剂及碱类分开存放，避免混合存储，并配备相应的消防设备。储区内应准备好合适的材料以处理可能发生的泄漏。

SDS

国标编号:	61743
ＣＡＳ:	619-80-7
中文名称:	4-硝基苯甲酰胺
英文名称:	p-Nitrobenzamide
别 名:	对硝基苯甲酰胺
分子式:	C 7 H 6 N 2 O 3 ；NO 2 C 6 H 4 CONH 2
分子量:	166.14
熔 点:
密 度:
蒸汽压:
溶解性:	微溶于水，溶于乙醇、乙醚
稳定性:	稳定
外观与性状:	针状结晶
危险标记:	15(毒害品)
用 途:	用于有机合成

2.对环境的影响:
一、健康危害

侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：吸入、摄入或经皮肤吸收对身体有害，可引起刺激作用。

二、毒理学资料及环境行为

急性毒性：LD50476mg/kg(大鼠经口)
危险特性：遇明火、高热可燃。与强氧化剂可发生反应。受热分解放出有毒的氧化氮烟气。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。

---

3.现场应急监测方法:

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4.实验室监测方法:

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5.环境标准:

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6.应急处理处置方法:
一、泄漏应急处理

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，避免扬尘，小心扫起，置于袋中转移至安全场所。也可以用大量水冲洗，经稀释的洗水放入废水系统。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

二、防护措施

呼吸系统防护：高浓度环境中，应该佩带防毒面具。紧急事态抢救或逃生时，佩带自给式呼吸器。
眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。
防护服：穿相应的防护服。
手防护：戴防化学品手套。
其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，彻底清洗。单独存入被毒物污染的衣服，洗后再用。保持良好的卫生习惯。

三、急救措施

皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。注意手、足和指甲等部位。
眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水冲洗。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即时进行人工呼吸。就医。
食入：误服者给漱口，饮水，洗胃后口服活性炭，再给以导泻。就医。

灭火方法：雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。

制备方法与用途

化学性质：

• 白色粉末，熔点为201℃。

用途： 用作医药和染料中间体。

类别：有毒物品

毒性分级：高毒

急性毒性（口服）：

• 大鼠 LD50: 476 毫克/公斤

刺激数据：

• 豚鼠皮肤接触，每日2500毫克，表现为轻度刺激。

可燃性危险特性：

• 明火条件下可燃；
• 高温下分解产生有毒氮氧化物烟雾。

储运特性：

• 应存放在通风低温干燥的库房中；
• 与氧化剂和食品添加剂分开存放。

灭火剂：

• 可使用二氧化碳、泡沫、砂土或雾状水进行灭火。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对硝基苯甲酰胺 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 反应 24.0h， 以45%的产率得到阿克洛胺
  参考文献：
  名称：

  酸促进的钯（II）催化的一级苯甲酰胺的邻位卤代反应：进入卤代芳烃的途中

  摘要：

  使用伯酰胺已经实现了布朗斯台德酸促进的钯（II）催化的卤素（Br，Cl和I）在苯甲酰胺衍生物的芳环上的区域选择性安装。在既定条件下，各种各样的苯甲酰胺都是相容的，无需安装任何外部助剂即可提供卤化产物。温和的反应条件，使用伯酰胺作为指导基团，外部无添加剂的条件和克级反应是该方案的一些吸引人的特征。详细的实验结果表明，布朗斯台德酸在这一转化过程中起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2019.105784
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基甲苯 在 叔丁基过氧化氢 、 cobalt ferrite 、 氯化铵 、 calcium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 以60%的产率得到对硝基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过与胺的盐酸盐在可回收的CoFe甲基基团的酰胺化氧化伯，仲和叔酰胺的绿色合成2 ö 4的NP †

  摘要：

  开发了一种实用而有效的方法，通过在磁性CoFe 2 O 4 NPs上作为可循环利用的纳米催化剂和甲基叔丁基胺与盐酸胺盐酸盐进行酰胺化，来高效合成各种1°，2°和3°酰胺。丁基过氧化氢作为氧化剂。这种经济上合理的酰胺化反应操作简便，在温和的条件下，可以以良好或优异的收率提供所需的酰胺。

  DOI：

  10.1039/c6ra20902e
• 作为试剂：
  描述：

  对硝基苯甲腈 、 乙醇 、 乙酰氯 在 氮气 、 对硝基苯甲酰胺 、 乙醚 作用下， 反应 57.0h， 以to give the title compound (26.7 g, 58%)的产率得到4-硝基苯-1-羧酰亚胺乙酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  US20140275559A1

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Convenient Preparation of Primary Amides via Activation of Carboxylic Acids with Ethyl Chloroformate and Triethylamine under Mild Conditions
  作者：Takuya Noguchi、Masahiro Sekine、Yuki Yokoo、Seunghee Jung、Nobuyuki Imai

  DOI：10.1246/cl.130096

  日期：2013.6.5

  Primary amides were easily prepared in 22–99% yields from the corresponding carboxylic acids 1 or 5 with NH4Cl via activation with ClCO2Et and Et3N. The enantiomers of the corresponding primary ami...

  通过用 ClCO2Et 和 Et3N 活化，用 NH4Cl 从相应的羧酸 1 或 5 中很容易以 22-99% 的产率制备伯酰胺。相应伯胺的对映体...
• Chemoselective Reactions of Tellurium Tetraethoxide towards Thioamides and Amides
  作者：Kazushi Omote、Yoshio Aso、Tetsuo Otsubo、Fumio Ogura

  DOI：10.1246/bcsj.67.1759

  日期：1994.6

  Tellurium tetraethoxide reacts with primary thioamides at room temperature, forming nitriles in high yields. On the other hand, the reactions with amides are largely temperature-dependent, giving predominantly esters at 80 °C and nitriles at a higher temperature. Similarly, tellurium tetraethoxide readily induces the C–N bond cleavage of ureas to give carbamates and amines.

  四乙氧基碲在室温下与伯硫酰胺反应，高效生成腈。另一方面，四乙氧基碲与酰胺的反应很大程度上依赖于温度，在80°C主要生成酯，而在更高温度下生成腈。同样，四乙氧基碲容易引发尿素中的C-N键断裂，生成氨基甲酸酯和胺。
• 酰胺连续化制备腈的方法
  申请人：浙江大学衢州研究院

  公开号：CN112028726B

  公开（公告）日：2022-08-12

  本发明公开了一种酰胺连续化制备腈的方法，包括以下步骤：将铅盐与分子筛通过浸渍法制备成分子筛负载的铅催化剂，将分子筛负载的铅催化剂填充至固定床反应器内；将酰胺或酰胺溶液由固定床顶部送入固定床反应器内被催化脱水，所得的反应产物从固定床底部引出；所述反应产物经分离，得到酰胺所对应的腈的粗品。采用固定床连续化生产工艺，反应过程简单，生产效率高，产物后处理简单，易实现工业化生产。
• Selective Hydrolysis of Nitriles to Amides Using NaOH-PEG Under Microwave Irradiation
  作者：Pravin M. Bendale、Bhushan M. Khadilkar

  DOI：10.1080/00397910008087213

  日期：2000.4

  Abstract We describe here an efficient, rapid and selective method for the conversion of nitriles in to their corresponding amides in the presence of PEG-400, aqueous sodium hydroxide system under microwave irradiation.

  摘要 我们在此描述了一种在 PEG-400、氢氧化钠水溶液系统存在下，在微波辐射下将腈转化为其相应酰胺的有效、快速和选择性方法。
• Cobalt nanoclusters coated with N-doped carbon for chemoselective nitroarene hydrogenation and tandem reactions in water
  作者：Silvia Gutiérrez-Tarriño、Sergio Rojas-Buzo、Christian W. Lopes、Giovanni Agostini、Jose. J. Calvino、Avelino Corma、Pascual Oña-Burgos

  DOI：10.1039/d1gc00706h

  日期：——

  selective non-noble metal-based catalysts for the chemoselective reduction of nitro compounds in aquo media under mild conditions is an attractive research area. Herein, the synthesis of subnanometric and stable cobalt nanoclusters, covered by N-doped carbon layers as core–shell (Co@NC-800), for the chemoselective reduction of nitroarenes is reported. The Co@NC-800 catalyst was prepared by the pyrolysis

  用于在温和条件下化学选择性还原水介质中硝基化合物的活性和选择性非贵金属基催化剂的开发是一个有吸引力的研究领域。在此，报道了合成亚纳米和稳定的钴纳米团簇，由 N 掺杂的碳层作为核 - 壳层（Co@NC-800）覆盖，用于硝基芳烃的化学选择性还原。所述钴@ NC-800催化剂是由钴（TPY）的热解制备的2复合浸渍在 Vulcan 碳上。事实上，基于六个 N-Co 键的分子复合物的使用推动了由 N 掺杂碳层覆盖的明确和分布的钴核-壳纳米簇的形成。为了阐明它的性质，它已经通过使用几种先进的技术来充分表征。此外，这种制备的催化剂在温和的反应条件下对用H 2还原硝基化合物显示出高活性、化学选择性和稳定性。水被用作绿色溶剂，改善了之前基于钴催化剂的结果。此外，Co@NC-800通过硝基芳烃的还原胺化，该催化剂对于一锅合成仲芳基胺和异吲哚啉酮也具有活性和选择性。最后，基于衍射和光谱研究，已提出具有表面 Co​​N

表征谱图