对硝基苯乙腈 | 555-21-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类硝化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 对硝基苯乙腈
• 中文别名: 4-硝基苄氰；4-硝基苯乙腈；对硝基苄基氰；4-硝基苄基氰；對硝苯乙腈
• 英文名称: 4-Nitrophenylacetonitrile
• 英文别名: 4-nitrobenzyl cyanide；2-(4-nitrophenyl)acetonitrile；p-nitrobenzeneacetonitrile；p-nitrophenylacetonitrile
• CAS: 555-21-5
• 化学式: C₈H₆N₂O₂
• mdl: MFCD00007372
• 分子量: 162.148
• InChiKey: PXNJGLAVKOXITN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-115 °C(lit.)
• 沸点：
  195-197 °C (12.0016 mmHg)
• 密度：
  1.3264 (rough estimate)
• 溶解度：
  不溶于水，溶于乙醇、乙醚
• 暴露限值：
  NIOSH: IDLH 25 mg/m3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 安全说明：
  S14,S22,S36/37
• 危险品运输编号：
  3439
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29269095
• 危险类别：
  6.1
• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R20/21/22
• RTECS号：
  AM1250000
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  库房应保持通风、低温和干燥，并与其他物品分开储存和运输，特别是避免与食品、氧化剂及酸类物质混放。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	4-硝基苯乙腈；对硝基苄基氰
化学品英文名称：	4-Nitrophenylacetonitrile；p-Nitrobenzyl cyanide
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	555-21-5
分子式：	C 8 H 6 N 2 O 2
分子量：	162.15

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：4-硝基苯乙腈；对硝基苄基氰

有害物成分 含量 CAS No. 4-硝基苯乙腈 100 555-21-5

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第6．1类 毒害品
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	本品具有刺激性。
环境危害：
燃爆危险：	本品可燃，高毒，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，立即用流动清水彻底冲洗。
眼睛接触：	立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水冲洗。
吸入：	迅速脱离现场至空气新鲜处。注意保暖，必要时进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者用1：5000高锰酸钾或5％硫代硫酸钠洗胃。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。与强氧化剂可发生反应。受高热分解放出有毒的气体。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氧化氮、氰化氢。
灭火方法及灭火剂：	雾状水、泡沫、二氧化碳、砂土。
消防员的个体防护：	消防人员须戴好防毒面具，在安全距离以外，在上风向灭火。
禁止使用的灭火剂：	禁止使用酸碱灭火剂。
闪点(℃)：	无资料
自燃温度(℃)：	无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，切断火源。建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。避免扬尘，小心扫起，置于袋中转移至安全场所。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	严加密闭，提供充分的局部排风和全面通风。操作尽可能机械化、自动化。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴防尘面具（全面罩），穿胶布防毒衣，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、还原剂、酸类、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、还原剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。应严格执行极毒物品“五双”管理制度。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中国MAC：未制定标准苏联MAC：未制定标准美国TWA：未制定标准美国STEL：未制定标
监测方法：
工程控制：	严加密闭，提供充分的局部排风和全面排风。尽可能机械化、自动化。
呼吸系统防护：	可能接触毒物时，必须佩带防毒面具。紧急事态抢救或逃生时，建议佩带正压自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿相应的防护服。
手防护：	戴防化学品手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，彻底清洗。单独存放被毒物污染的衣服，洗后再用。车间应配备急救设

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色片状结晶。
pH：
熔点(℃)：	116～117
沸点(℃)：	196／1．6kPa
相对密度(水=1)：	无资料
相对蒸气密度(空气=1)：	无资料
饱和蒸气压(kPa)：	1．60／196℃
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	无资料
引燃温度(℃)：	无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 8 H 6 N 2 O 2
分子量：	162.15
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	不溶于水，溶于乙醇、乙醚、苯等多数有机溶剂。
主要用途：	用作染料及药品合成中间体。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强还原剂、强酸、强碱。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氧化氮、氰化氢。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：47mg／kg(小鼠静注) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。焚烧炉排出的氮氧化物通过洗涤器除去。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	61642
UN编号：
包装标志：
包装类别：	Ⅱ
包装方法：	螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶（罐）外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。
运输注意事项：	铁路运输时应严格按照铁道部《危险货物运输规则》中的危险货物配装表进行配装。运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与酸类、氧化剂、食品及食品添加剂混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第6.1 类毒害品。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	2
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

化学性质

对硝基苯乙腈为无色片状结晶，熔点为117℃。它溶于乙醇、乙醚、氯仿和苯，而不溶于水。

用途

主要用于有机合成。

生产方法

由苯乙腈经过硝化而制得。具体操作是将硝酸与硫酸按1:1.5的比例混合，并冷却至0℃。随后开始滴加苄基氰，确保温度不超过10℃。反应在10℃以下进行1小时后，将反应液慢慢倒入7倍重量的碎冰中，过滤并用水洗涤至pH值为3-4。所得湿粗品用乙醇重结晶，即可获得对硝基苯乙腈。

类别

有毒物品

毒性分级

高毒

急性毒性

腹腔注射小鼠的半数致死剂量（LD50）为47毫克/公斤。

可燃性危险特性

明火可燃；受热会释放出剧毒含腈气体。

储运特性

应储存在通风、低温和干燥的地方，且需与食品、氧化剂及酸类分开存放运输。灭火时可用雾状水、泡沫、干粉或二氧化碳，也可使用砂土扑灭。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对硝基苯乙腈 在 palladium 10% on activated carbon 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺-d7 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 米拉贝隆
  参考文献：
  名称：

  Mirabegron合成新方法的研究

  摘要：

  Mirabegron是一种肌肉松弛药，用于治疗膀胱过度活动症。现有的米拉贝隆合成方法生产的中间产物4-（2-（（苯乙基氨基）乙基）苯胺，使最终产品的纯化过程复杂化。在这项研究中，我们设计了一种低成本的原料用于米拉贝隆的新合成路线，并以99.6％的纯度和61％的总收率生产米拉贝隆。特别是，这种新的合成路线没有产生副产物4-（2-（苯乙氨基）乙基）苯胺，这大大简化了产物纯化过程。

  DOI：

  10.1002/jhet.2871
• 作为产物：
  描述：

  苯乙腈 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 1.0h， 以88%的产率得到对硝基苯乙腈
  参考文献：
  名称：

  新型咔唑-二苯乙烯杂化物作为多功能抗阿尔茨海默病药物。

  摘要：

  能够与多种与阿尔茨海默氏病病理状况相关的靶标结合的分子已被证明是潜在的抗阿尔茨海默氏症药物。在我们开发用于治疗阿尔茨海默氏病的多靶标定向配体的目标中，通过咔唑环与苯乙烯骨架的融合，设计了一系列基于咔唑的新衍生物。合成并设计了所设计的化合物的抗AD活性，包括抑制胆碱酯酶，抑制Aβ聚集，抗氧化剂和金属螯合特性。其中，（E）-1-（4-（2-（2-（9-乙基-9 H-咔唑-3-基）乙烯基）苯基）-3-（2-（吡咯烷-1-基）乙基）硫脲（50）似乎是对AChE（IC具有良好抑制活性的最佳候选药物50值为2.64μM）和BuChE（IC 50值为1.29μM），并显着抑制了自我介导的Aβ1–42聚集（25μM浓度下为51.29％）。金属螯合研究表明化合物（50）具有特定的铜离子螯合性能。另外，化合物（50）表现出中等的抗氧化剂活性。为了理解50的结合模式，进行了分子对接研究，结果表明50与AChE，

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103977

文献信息

• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• NMDA (n-methyl-d-aspartate) antagonists
  申请人：Hoechst Marion Roussell, Inc.

  公开号：US05922752A1

  公开（公告）日：1999-07-13

  The present invention is new excitatory amino acid antagonists (herein referred to as compounds of formula (1)): below: ##STR1## These new antagonists are useful as NMDA (N-methyl-D-aspartate) antagonists.

  本发明是新的兴奋性氨基酸拮抗剂（以下简称为式（1）的化合物）：如下：##STR1## 这些新的拮抗剂可用作NMDA（N-甲基-D-天冬氨酸）拮抗剂。
• Fe(ClO4)3·H2O-Catalyzed Ritter Reaction: A Convenient Synthesis of Amides from Esters and Nitriles
  作者：Min Ji、Chengliang Feng、Bin Yan、Guibo Yin、Junqing Chen

  DOI：10.1055/s-0037-1610658

  日期：2018.10

  An efficient and inexpensive synthesis of N-substituted amides from the Ritter reaction of nitriles with esters catalyzed by Fe(ClO4)3·H2O is described. Fe(ClO4)3·H2O is an economically efficient catalyst for the Ritter reaction under solvent-free conditions. Reactions of a range of esters (benzyl, sec-alkyl, and tert-butyl esters) with nitriles (primary, secondary, tertiary, and aryl nitriles) were

  描述了通过 Fe(ClO4)3·H2O 催化的腈与酯的 Ritter 反应高效且廉价地合成 N-取代酰胺。Fe(ClO4)3·H2O 是一种在无溶剂条件下进行 Ritter 反应的经济高效的催化剂。进行一系列酯（苄基、仲烷基和叔丁基酯）与腈（伯腈、仲腈、叔腈和芳基腈）的反应，以高产率至极好的产率提供相应的酰胺。
• Highly chemoselective reduction of nitroarenes over non-noble metal nickel-molybdenum oxide catalysts
  作者：Haigen Huang、Xueguang Wang、Xu Li、Chenju Chen、Xiujing Zou、Weizhong Ding、Xionggang Lu

  DOI：10.1039/c6gc03141b

  日期：——

  Chemoselective reduction of nitroarenes is an important transformation for the production of arylamines, which are the primary intermediates in the synthesis of pharmaceuticals, agrochemicals and dyes. Heterogeneous non-noble metal nickel-molybdenum...

  硝基芳烃的化学选择性还原是生产芳胺的重要转变，芳胺是合成药物，农药和染料的主要中间体。非均质非贵金属镍钼合金
• A Facile Reduction of Nitroarenes to Anilines Using FeCl₃· 6H₂O/Indium
  作者：Byung Woo Yoo、Jin Woo Choi、Sun Kyun Hwang、Dong Yoon Kim、Heung Soo Baek、Kyung Il Choi、Joong Hyup Kim

  DOI：10.1081/scc-120022471

  日期：2003.9.1

  Abstract Reduction of a variety of nitroaromatic compounds to the corresponding anilines occurs chemoselectively in high yields upon treatment with a new reduction system consisting of FeCl3 · 6H2O/indium in aqueous methanol.

  摘要 用由 FeCl3·6H2O/铟在甲醇水溶液中组成的新还原系统处理后，多种硝基芳族化合物以高产率化学选择性地还原为相应的苯胺。

表征谱图