p-nitropivalophenone | 62558-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-nitropivalophenone
• 英文别名: 2,2-dimethyl-1-(4-nitrophenyl)propan-1-one；p-Nitropivalophenon；1-Propanone, 2,2-dimethyl-1-(4-nitrophenyl)-
• CAS: 62558-05-8
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: ZNCBZTGPMPJDHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-64 °C
• 沸点：
  305.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitropivalophenone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,2-dimethyl-1-(p-nitrophenyl)-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  Norris,R.K.; Randles,D., Australian Journal of Chemistry, 1979, vol. 32, p. 1487 - 1509

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-2,2-dimethyl-1-phenylpropane 在 硫酸 、 硝酸 、 lithium 2-nitropropane 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 p-nitropivalophenone
  参考文献：
  名称：

  Norris,R.K.; Randles,D., Australian Journal of Chemistry, 1976, vol. 29, p. 2621 - 2629

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nitration of deactivated aromatic compounds via mechanochemical reaction
  作者：Jian-Wei Wu、Pu Zhang、Zhi-Xin Guo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153087

  日期：2021.5

  A variety of deactivated arenes were nitrated to their corresponding nitro derivatives in excellent yields under high-speed ball milling condition using Fe(NO3)3·9H2O/P2O5 as nitrating reagent. A radical involved mechanism was proposed for this facial, eco-friendly, safe, and effective nitration reaction.

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• Regioselective Nitration of Deactivated Mono-Substituted Benzenes Using Acyl Nitrates Over Reusable Acidic Zeolite Catalysts
  作者：Keith Smith、Mansour D. Ajarim、Gamal A. El-Hiti

  DOI：10.1007/s10562-009-0258-7

  日期：2010.2

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• Distal Stereocontrol Using Guanidinylated Peptides as Multifunctional Ligands: Desymmetrization of Diarylmethanes via Ullman Cross-Coupling
  作者：Byoungmoo Kim、Alex J. Chinn、Daniel R. Fandrick、Chris H. Senanayake、Robert A. Singer、Scott J. Miller

  DOI：10.1021/jacs.6b03444

  日期：2016.6.29

  guanidine-containing peptides as multifunctional ligands for transition-metal catalysis and its application in the remote desymmetrization of diarylmethanes via copper-catalyzed Ullman cross-coupling. Through design of these peptides, high levels of enantioinduction and good isolated yields were achieved in the long-range asymmetric cross-coupling (up to 93:7 er and 76% yield) between aryl bromides and malonates

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• Generation of Stable Ruthenium(IV) Ketimido Complexes by Oxidative Addition of Oxime Esters to Ruthenium(II): Reactivity Studies Based on Electronic Properties of the Ru−N Bond
  作者：Takuya Shimbayashi、Kazuhiro Okamoto、Kouichi Ohe

  DOI：10.1002/chem.201704102

  日期：2017.11.27

  O‐chelating coordination to the Ru center prior to N−O bond cleavage. The obtained Ru ketimido complex could be transformed into a ruthenacycle by C−H activation by a concerted metalation–deprotonation mechanism in dichloromethane/methanol. Ru ketimido complexes with a tethered alkyne or alkene moiety underwent chloroamination of unsaturated C−C bonds followed by C−H activation, which resulted in the formation

  肟酯与[Ru（PPh 3）3 X 2 ]的反应在室温下平稳进行，得到稳定的Ru IV酮亚胺基络合物作为氧化加合物。X射线晶体学分析明确确定了络合物的结构，该分析显示了几乎线性的Ru-N-C阵列。氮原子的电子性质通过DFT计算估算，结果表明Ru-N键具有双键特性。动力学研究和对取代基对肟酯的影响的考虑导致提出了一种涉及氧化加成的反应机理的提议，该机理可以通过在N-O键断裂之前与Ru中心进行N，O-螯合配位而进行。可以通过在二氯甲烷/甲醇中的协同金属化-去质子化机理通过CH活化将获得的Ru ketimidoido络合物转变为钌环。具有连接的炔烃或烯烃部分的Ru ketimido配合物经历了不饱和C-C键的氯胺化，然后进行CH-H活化，从而导致了钌环的形成。考虑到孤立的Ru ketimido配合物的LUMO，氯胺化应通过同步的1,3-偶极环加成型机理进行。深入了解Ru ketimido配合物的特性和反应性将有助于肟酯催化转化的发展。
• The nitration of pivalophenone with nitronium tetrafluoroborate in sulfolane
  作者：Herman E. Zieger、Lee Brendan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88365-4

  日期：1990.1

  The nitration of pivalophenone (2,2-dimethyl-1-phenyl-propan-1-one) with NO2BF4 gives o-, m-, and p-nitropivalophenones in the percentage ratio of 26:45:29. Competition experiments showed that pivalophenone is ten to twenty times less reactive than benzene but two to five times more reactive than acetophenone. No evidence for ipso attack could be found.

  将新戊苯酮（2,2-二甲基-1-苯基-丙烷-1-酮）与NO 2 BF 4硝化得到邻，间和对硝基新戊烯酮，比例为26:45:29。竞争实验表明，新戊苯甲酮的活性比苯低10至20倍，但活性比苯乙酮高2至5倍。找不到有关ipso攻击的证据。