1863年,C. Friedel和J.M. Crafts两位科学家首次合成了四乙基硅烷((CH₃)₄Si),这是一种有机硅化合物。1945年,在催化剂的作用下直接合成氯硅烷的方法出现,奠定了现代有机硅工业的基础。随后的几年里,1947年的硅氢加成反应和1950年的热缩法制备有机硅单体为生产带有官能团的有机硅创造了条件。
有机硅化合物简称“有机硅”,是元素有机化合物的重要类型之一,指的是分子结构中含碳-硅键的有机化合物。虽然与有机碳化合物结构相似,但有机硅化合物在硅-硅原子间仅形成单键,没有双键或三键。常见的简单类型包括硅烷、卤代硅烷(如CH₃SiCl₃)、硅醇[如(CH₃)₃SiOH]和硅醚[如(CH₃)₃Si—O—Si(CH₃)₃]等。习惯上,正硅酸乙酯[(C₂H₅O)₄Si]、甲硅烷(SiH₄)等也被称为有机硅化合物。这类化合物具有特殊性能,例如能聚合成聚硅醚(最简单的聚合物通式为R₃Si(OSiR₂)ₙOSiR₃),表现出优异的耐热性、耐水性和良好的电绝缘性,可用于制造硅油、硅橡胶和硅树脂等。
在常温下,有机硅化合物通常是无色透明的液体,具有一定的毒性和腐蚀性,能溶于许多有机溶剂。遇明火、高热或氧化剂时,容易燃烧并产生有毒烟雾。苯基硅烷接触水或水蒸气会生成有毒且具有腐蚀性的气体。在工业上,有机硅化合物主要用于试剂、憎水剂和硅酮中间体的合成,以及高分子有机硅化物的制造。根据危险物品管理规定,烷基硅化物通常被列为易燃液体,而苯基硅化物则归为腐蚀品。着火时,除苯基硅化物不可用水或泡沫扑救外,其他类型均可用泡沫、干粉、1211灭火剂、二氧化碳或雾状水进行扑灭。
有机硅化合物的主要应用包括:
中文名称 | 英文名称 | CAS号 | 化学式 | 结构式图片 |
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苯基三氯硅烷 | Phenyltrichlorosilane | 98-13-5 | C6H5Cl3Si |
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硅烷 | silicon | 7803-62-5 | Si |
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甲酚曲唑三硅氧烷 | drometrizole trisiloxane | 155633-54-8 | C24H39N3O3Si3 |
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甲基氯硅烷混合单体 | chloro-methyl-silane | 993-00-0 | CH5ClSi |
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甲基二氯硅烷 | Dichloromethylsilane | 75-54-7 | CH4Cl2Si |
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甲基三氯硅烷 | Methyltrichlorosilane | 75-79-6 | CH3Cl3Si |
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氯苯基硅烷 | phenylchlorosilane | 4206-75-1 | C6H7ClSi |
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氮,氮-二乙基-3-三乙氧基硅丙基-1-胺 | (3-diethylaminopropyl)triethoxysilane | 10049-42-0 | C13H31NO3Si |
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异丙氧基三甲基硅烷 | isopropoxytrimethylsilane | 1825-64-5 | C6H16OSi |
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双(二乙基氨基)硅烷 | bis(diethylamino)silane | 27804-64-4 | C8H22N2Si |
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双(4-溴苯基)二苯基硅烷 | bis(4-bromophenyl)diphenylsilane | 18733-91-0 | C24H18Br2Si |
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六甲基二硅氮烷 | 1,1,1,3,3,3-hexamethyl-disilazane | 999-97-3 | C6H19NSi2 |
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六甲基二硅氧烷 | Hexamethyldisiloxane | 107-46-0 | C6H18OSi2 |
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六((三甲基甲硅烷基)乙炔基)苯 | hexakis[(trimethylsilyl)ethynyl]benzene | 100516-62-9 | C36H54Si6 |
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八甲基环四硅氧烷 | octamethylcyclotetrasiloxane | 556-67-2 | C8H24O4Si4 |
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八氯丙基倍半硅氧烷 | octakis(3-chloropropyl)octasilsesquioxane | 161678-38-2 | C24H48Cl8O12Si8 |
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二苯基二羟基硅烷 | diphenylsilanediol | 947-42-2 | C12H12O2Si |
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二苯二氯硅烷 | Dichlorodiphenylsilane | 80-10-4 | C12H10Cl2Si |
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二甲氧基硅烷 | dimethoxysilane | 5314-52-3 | C2H8O2Si |
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二氯二甲基硅烷 | dimethylsilicon dichloride | 75-78-5 | C2H6Cl2Si |
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二氟溴甲基三甲基硅烷 | (bromodifluoromethyl)trimethylsilane | 115262-01-6 | C4H9BrF2Si |
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三甲氧基氯硅烷 | chlorotrimethoxysilane | 4668-00-2 | C3H9ClO3Si |
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三甲基硅醇 | Trimethylsilanol | 1066-40-6 | C3H10OSi |
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三甲基(十三氟己基)硅烷 | trimethyl(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-tridecafluorohexyl)silane | 135841-49-5 | C9H9F13Si |
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[3-(三乙氧基硅基)丙基]氨基甲酸甲酯 | N-(3-trimethoxysilylpropyl) O-methyl carbamate | 23432-62-4 | C8H19NO5Si |
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POSS-十二苯基 | Heptacyclo(11.11.1.13,9.15,21.17,19.111,17.115,23)dodecasiloxane, 1,3,5,7,9,11,13,15,17,19,21,23-dodecaphenyl- | 18923-59-6 | C72H60O18Si12 |
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N,N-二硅烷基-硅烷胺 | trisilylamine | 13862-16-3 | H9NSi3 |
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N,N'-二(2-甲基-2-丙基)硅烷二胺 | bis(tert-butylamino)silane | 186598-40-3 | C8H22N2Si |
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5,5-螺硅芴 | 9,9'-spiro-9-silabifluorene | 159-68-2 | C24H16Si |
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4-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-2-丁酸甲酯 | methyl 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)but-2-ynoate | 117968-51-1 | C11H20O3Si |
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3-氯-2-甲基丙基三甲氧基硅烷 | 3-chloro-2-methylpropyltrimethoxysilane | 17256-27-8 | C7H17ClO3Si |
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3-(四氢呋喃氧基丙基)甲基三硅氧烷 | 1,1,1,3,5,5,5-heptamethyl-3-(3-((tetrahydrofuran-2-yl)methoxy)propyl)trisiloxane | 1361237-41-3 | C15H36O4Si3 |
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3-((2S,5S)-5-(3-((叔丁基二苯基甲硅烷基)氧基)丙基)-3-亚甲基四氢呋喃-2-基)丙-1-醇 | 3-((2S,5S)-3-methylene-5-(3-(t-butyldiphenylsilyloxy)propyl)tetrahydrofuran-2-yl)propanol | 481048-21-9 | C27H38O3Si |
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3,3’-二溴-5,5’-双(三甲基硅基)-2,2’-联噻吩 | 3,3'-dibromo-5,5'-bis(trimethylsilyl)-2,2'-bithiophene | 207742-50-5 | C14H20Br2S2Si2 |
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2-氰基乙基甲基二乙氧基硅烷 | 3-(diethoxymethylsilyl)propiononitrile | 1186-11-4 | C8H17NO2Si |
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2-(叔丁基二甲基硅基)噻唑 | 2-(tert-butyldimethylsilyl)-1,3-thiazole | 137382-38-8 | C9H17NSSi |
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2-(三甲硅基)苯酚 | o-(trimethylsilyl)phenol | 15288-53-6 | C9H14OSi |
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2,2,4,4,6,6,8,8,10,10,12,12,14,14-十四甲基-1,3,5,7,9,11,13-七氧杂-2,4,6,8,10,12,14-七硅杂环十四烷 | tetradecamethylcycloheptasiloxane | 107-50-6 | C14H42O7Si7 |
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1-溴-3-(特-丁基二甲基硅氧基)苯 | 1-bromo-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]benzene | 65423-56-5 | C12H19BrOSi |
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1-溴-3-(三甲基硅基)苯 | (3-bromophenyl)trimethylsilane | 17878-47-6 | C9H13BrSi |
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1-[(三甲基硅基)乙炔基]环己烯 | (cyclohex-1-en-1-ylethynyl)trimethylsilane | 17988-44-2 | C11H18Si |
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1-(三乙氧基硅烷基)甲胺 | (aminomethyl)triethoxysilane | 18306-83-7 | C7H19NO3Si |
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1,3,5-三甲基-1,3,5-三乙氧基-1,3,5-三硅代环己烷 | 1,3,5-triethoxy-1,3,5-trimethyl-1,3,5-trisilacyclohexane | 1747-56-4 | C12H30O3Si3 |
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1,1,3,3-四甲基-1-[2'-(三甲氧基硅基)乙基]-二硅氧烷 | 1,1,3,3-Tetramethyl-1-(2-(trimethoxysilyl)ethyl)disiloxane | 137407-65-9 | C9H25O4Si3 |
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(S)-2-(叔丁基-二甲基-锡氧基)-丙醛 | (S)-2-(tert-Butyldimethylsilyloxy)propanal | 87727-28-4 | C9H20O2Si |
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(2R)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 | (R)-2-(diphenyl(trimethylsilyloxy)methyl)pyrrolidine | 943757-71-9 | C20H27NOSi |
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—— | Silanediamine, N,N'-bis(1,1-dimethylethyl)- | 186598-40-3 | C8H20N2Si |
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—— | (3-Chloro-2-phenylpropyl)(triethoxy)silane | 10088-50-3 | C15H25ClO3Si |
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—— | (S)-2-(methyldiphenylsilyl)-1-((S)-pyrrolidin-2-yl)ethanol | 1528733-62-1 | C19H25NOSi |
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—— | Chlorophenylsilane | 4206-75-1 | C6H5ClSi |
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