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有机硅化合物

1863年,C. Friedel和J.M. Crafts两位科学家首次合成了四乙基硅烷((CH₃)₄Si),这是一种有机硅化合物。1945年,在催化剂的作用下直接合成氯硅烷的方法出现,奠定了现代有机硅工业的基础。随后的几年里,1947年的硅氢加成反应和1950年的热缩法制备有机硅单体为生产带有官能团的有机硅创造了条件。

有机硅化合物简称“有机硅”,是元素有机化合物的重要类型之一,指的是分子结构中含碳-硅键的有机化合物。虽然与有机碳化合物结构相似,但有机硅化合物在硅-硅原子间仅形成单键,没有双键或三键。常见的简单类型包括硅烷、卤代硅烷(如CH₃SiCl₃)、硅醇[如(CH₃)₃SiOH]和硅醚[如(CH₃)₃Si—O—Si(CH₃)₃]等。习惯上,正硅酸乙酯[(C₂H₅O)₄Si]、甲硅烷(SiH₄)等也被称为有机硅化合物。这类化合物具有特殊性能,例如能聚合成聚硅醚(最简单的聚合物通式为R₃Si(OSiR₂)ₙOSiR₃),表现出优异的耐热性、耐水性和良好的电绝缘性,可用于制造硅油、硅橡胶和硅树脂等。

在常温下,有机硅化合物通常是无色透明的液体,具有一定的毒性和腐蚀性,能溶于许多有机溶剂。遇明火、高热或氧化剂时,容易燃烧并产生有毒烟雾。苯基硅烷接触水或水蒸气会生成有毒且具有腐蚀性的气体。在工业上,有机硅化合物主要用于试剂、憎水剂和硅酮中间体的合成,以及高分子有机硅化物的制造。根据危险物品管理规定,烷基硅化物通常被列为易燃液体,而苯基硅化物则归为腐蚀品。着火时,除苯基硅化物不可用水或泡沫扑救外,其他类型均可用泡沫、干粉、1211灭火剂、二氧化碳或雾状水进行扑灭。

有机硅化合物的主要应用包括:

  • 作为单体直接使用:用于硅烷化试剂,材料表面覆盖、防潮处理、颗粒料防粘接、有机合成及物料分离;
  • 用作偶联剂:改善树脂或橡胶与其他材料之间的附着力,提高塑料和橡胶的机械性能与防水性能;
  • 作为油漆添加剂;
  • 其他用途包括毛发增长药物、抗癌药物等。
  • 以聚合物形式应用时,可用于制备硅油(聚甲基硅氧烷),广泛用于化妆品、润滑剂、消泡剂、皮革柔软剂、脱模剂、传热介质、液压油等;
  • 以硅树脂形式应用于绝缘漆、填料、无机纤维粘合剂、防水剂和抗腐蚀涂料等;
  • 以硅橡胶形式制造耐老化弹性材料,室温硫化硅橡胶可用于灌封材料及压模制件;
  • 在工业上,甲基及苯基氯硅烷如一氯硅烷类中的三甲基氯硅烷在有机合成及生物化学领域具有重要地位;
  • 甲基聚硅氧烷是化妆品和护发剂的重要成分,也是消泡剂的关键组分。
  • 其他用途还包括作为还原剂、活泼基团的保护剂、选择性亲电取代反应底物以及Peterson试剂。
中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
苯基三氯硅烷 Phenyltrichlorosilane 98-13-5 C6H5Cl3Si
苯基三氯硅烷
硅烷 silicon 7803-62-5 Si
硅烷
甲酚曲唑三硅氧烷 drometrizole trisiloxane 155633-54-8 C24H39N3O3Si3
甲酚曲唑三硅氧烷
甲基氯硅烷混合单体 chloro-methyl-silane 993-00-0 CH5ClSi
甲基氯硅烷混合单体
甲基二氯硅烷 Dichloromethylsilane 75-54-7 CH4Cl2Si
甲基二氯硅烷
甲基三氯硅烷 Methyltrichlorosilane 75-79-6 CH3Cl3Si
甲基三氯硅烷
氯苯基硅烷 phenylchlorosilane 4206-75-1 C6H7ClSi
氯苯基硅烷
氮,氮-二乙基-3-三乙氧基硅丙基-1-胺 (3-diethylaminopropyl)triethoxysilane 10049-42-0 C13H31NO3Si
氮,氮-二乙基-3-三乙氧基硅丙基-1-胺
异丙氧基三甲基硅烷 isopropoxytrimethylsilane 1825-64-5 C6H16OSi
异丙氧基三甲基硅烷
双(二乙基氨基)硅烷 bis(diethylamino)silane 27804-64-4 C8H22N2Si
双(二乙基氨基)硅烷
双(4-溴苯基)二苯基硅烷 bis(4-bromophenyl)diphenylsilane 18733-91-0 C24H18Br2Si
双(4-溴苯基)二苯基硅烷
六甲基二硅氮烷 1,1,1,3,3,3-hexamethyl-disilazane 999-97-3 C6H19NSi2
六甲基二硅氮烷
六甲基二硅氧烷 Hexamethyldisiloxane 107-46-0 C6H18OSi2
六甲基二硅氧烷
六((三甲基甲硅烷基)乙炔基)苯 hexakis[(trimethylsilyl)ethynyl]benzene 100516-62-9 C36H54Si6
六((三甲基甲硅烷基)乙炔基)苯
八甲基环四硅氧烷 octamethylcyclotetrasiloxane 556-67-2 C8H24O4Si4
八甲基环四硅氧烷
八氯丙基倍半硅氧烷 octakis(3-chloropropyl)octasilsesquioxane 161678-38-2 C24H48Cl8O12Si8
八氯丙基倍半硅氧烷
二苯基二羟基硅烷 diphenylsilanediol 947-42-2 C12H12O2Si
二苯基二羟基硅烷
二苯二氯硅烷 Dichlorodiphenylsilane 80-10-4 C12H10Cl2Si
二苯二氯硅烷
二甲氧基硅烷 dimethoxysilane 5314-52-3 C2H8O2Si
二甲氧基硅烷
二氯二甲基硅烷 dimethylsilicon dichloride 75-78-5 C2H6Cl2Si
二氯二甲基硅烷
二氟溴甲基三甲基硅烷 (bromodifluoromethyl)trimethylsilane 115262-01-6 C4H9BrF2Si
二氟溴甲基三甲基硅烷
三甲氧基氯硅烷 chlorotrimethoxysilane 4668-00-2 C3H9ClO3Si
三甲氧基氯硅烷
三甲基硅醇 Trimethylsilanol 1066-40-6 C3H10OSi
三甲基硅醇
三甲基(十三氟己基)硅烷 trimethyl(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-tridecafluorohexyl)silane 135841-49-5 C9H9F13Si
三甲基(十三氟己基)硅烷
[3-(三乙氧基硅基)丙基]氨基甲酸甲酯 N-(3-trimethoxysilylpropyl) O-methyl carbamate 23432-62-4 C8H19NO5Si
[3-(三乙氧基硅基)丙基]氨基甲酸甲酯
POSS-十二苯基 Heptacyclo(11.11.1.13,9.15,21.17,19.111,17.115,23)dodecasiloxane, 1,3,5,7,9,11,13,15,17,19,21,23-dodecaphenyl- 18923-59-6 C72H60O18Si12
POSS-十二苯基
N,N-二硅烷基-硅烷胺 trisilylamine 13862-16-3 H9NSi3
N,N-二硅烷基-硅烷胺
N,N'-二(2-甲基-2-丙基)硅烷二胺 bis(tert-butylamino)silane 186598-40-3 C8H22N2Si
N,N'-二(2-甲基-2-丙基)硅烷二胺
5,5-螺硅芴 9,9'-spiro-9-silabifluorene 159-68-2 C24H16Si
5,5-螺硅芴
4-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-2-丁酸甲酯 methyl 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)but-2-ynoate 117968-51-1 C11H20O3Si
4-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-2-丁酸甲酯
3-氯-2-甲基丙基三甲氧基硅烷 3-chloro-2-methylpropyltrimethoxysilane 17256-27-8 C7H17ClO3Si
3-氯-2-甲基丙基三甲氧基硅烷
3-(四氢呋喃氧基丙基)甲基三硅氧烷 1,1,1,3,5,5,5-heptamethyl-3-(3-((tetrahydrofuran-2-yl)methoxy)propyl)trisiloxane 1361237-41-3 C15H36O4Si3
3-(四氢呋喃氧基丙基)甲基三硅氧烷
3-((2S,5S)-5-(3-((叔丁基二苯基甲硅烷基)氧基)丙基)-3-亚甲基四氢呋喃-2-基)丙-1-醇 3-((2S,5S)-3-methylene-5-(3-(t-butyldiphenylsilyloxy)propyl)tetrahydrofuran-2-yl)propanol 481048-21-9 C27H38O3Si
3-((2S,5S)-5-(3-((叔丁基二苯基甲硅烷基)氧基)丙基)-3-亚甲基四氢呋喃-2-基)丙-1-醇
3,3’-二溴-5,5’-双(三甲基硅基)-2,2’-联噻吩 3,3'-dibromo-5,5'-bis(trimethylsilyl)-2,2'-bithiophene 207742-50-5 C14H20Br2S2Si2
3,3’-二溴-5,5’-双(三甲基硅基)-2,2’-联噻吩
2-氰基乙基甲基二乙氧基硅烷 3-(diethoxymethylsilyl)propiononitrile 1186-11-4 C8H17NO2Si
2-氰基乙基甲基二乙氧基硅烷
2-(叔丁基二甲基硅基)噻唑 2-(tert-butyldimethylsilyl)-1,3-thiazole 137382-38-8 C9H17NSSi
2-(叔丁基二甲基硅基)噻唑
2-(三甲硅基)苯酚 o-(trimethylsilyl)phenol 15288-53-6 C9H14OSi
2-(三甲硅基)苯酚
2,2,4,4,6,6,8,8,10,10,12,12,14,14-十四甲基-1,3,5,7,9,11,13-七氧杂-2,4,6,8,10,12,14-七硅杂环十四烷 tetradecamethylcycloheptasiloxane 107-50-6 C14H42O7Si7
2,2,4,4,6,6,8,8,10,10,12,12,14,14-十四甲基-1,3,5,7,9,11,13-七氧杂-2,4,6,8,10,12,14-七硅杂环十四烷
1-溴-3-(特-丁基二甲基硅氧基)苯 1-bromo-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]benzene 65423-56-5 C12H19BrOSi
1-溴-3-(特-丁基二甲基硅氧基)苯
1-溴-3-(三甲基硅基)苯 (3-bromophenyl)trimethylsilane 17878-47-6 C9H13BrSi
1-溴-3-(三甲基硅基)苯
1-[(三甲基硅基)乙炔基]环己烯 (cyclohex-1-en-1-ylethynyl)trimethylsilane 17988-44-2 C11H18Si
1-[(三甲基硅基)乙炔基]环己烯
1-(三乙氧基硅烷基)甲胺 (aminomethyl)triethoxysilane 18306-83-7 C7H19NO3Si
1-(三乙氧基硅烷基)甲胺
1,3,5-三甲基-1,3,5-三乙氧基-1,3,5-三硅代环己烷 1,3,5-triethoxy-1,3,5-trimethyl-1,3,5-trisilacyclohexane 1747-56-4 C12H30O3Si3
1,3,5-三甲基-1,3,5-三乙氧基-1,3,5-三硅代环己烷
1,1,3,3-四甲基-1-[2'-(三甲氧基硅基)乙基]-二硅氧烷 1,1,3,3-Tetramethyl-1-(2-(trimethoxysilyl)ethyl)disiloxane 137407-65-9 C9H25O4Si3
1,1,3,3-四甲基-1-[2'-(三甲氧基硅基)乙基]-二硅氧烷
(S)-2-(叔丁基-二甲基-锡氧基)-丙醛 (S)-2-(tert-Butyldimethylsilyloxy)propanal 87727-28-4 C9H20O2Si
(S)-2-(叔丁基-二甲基-锡氧基)-丙醛
(2R)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 (R)-2-(diphenyl(trimethylsilyloxy)methyl)pyrrolidine 943757-71-9 C20H27NOSi
(2R)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷
—— Silanediamine, N,N'-bis(1,1-dimethylethyl)- 186598-40-3 C8H20N2Si
Silanediamine, N,N'-bis(1,1-dimethylethyl)-
—— (3-Chloro-2-phenylpropyl)(triethoxy)silane 10088-50-3 C15H25ClO3Si
(3-Chloro-2-phenylpropyl)(triethoxy)silane
—— (S)-2-(methyldiphenylsilyl)-1-((S)-pyrrolidin-2-yl)ethanol 1528733-62-1 C19H25NOSi
(S)-2-(methyldiphenylsilyl)-1-((S)-pyrrolidin-2-yl)ethanol
—— Chlorophenylsilane 4206-75-1 C6H5ClSi
Chlorophenylsilane