醌类化合物

醌类化合物是一类含有两个双键的六碳原子环状二酮结构的芳香族有机化合物，如对苯醌和邻苯醌。这类化合物具有开链二元酮的性质，能够发生加成反应及还原反应，并且缺少芳香族化合物的一些特性。醌型结构与颜色密切相关，因此多数醌类化合物为有色物质。

从广义角度而言，醌类化合物不仅包括典型的醌类及其衍生物，还涵盖那些易转变为具有醌类特性的化合物以及在生物合成中与其密切相关的化合物。它们广泛存在于自然界中的动物、植物和微生物中，并常作为色素存在。许多重要中药，如大黄、决明子、番泻叶、紫草、虎杖、何首乌、芦荟等的主要有效成分中含有醌类化合物。

根据化学结构的不同，醌类化合物可以分为苯醌类、萘醌类、蒽醌类和菲醌类。这些化合物在生物体内参与氧化还原反应时可传递电子，并且部分具有抗菌或抗肿瘤活性，如胡桃醌、兰雪醌、拉帕醌等。此外，它们也是许多中草药中的关键有效成分，比如紫草素和异紫草素。

当分子中不含酚羟基时，醌类化合物通常为无色物质；随着助色团（如酚羟基）的引入，则表现出一定的颜色，颜色深浅与助色团数量有关。蒽醌及其衍生物多呈现黄色至橙红色。天然存在的醌类化合物常以有色晶体形式存在，而苯醌和萘醌则通常以游离状态出现；相比之下，蒽醌则往往形成甙状存在于中药中，且难以结晶。

小分子的苯醌及萘醌具有升华性和挥发性，能随水蒸汽蒸馏。它们大多数可溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯、乙醚、苯和氯仿等有机溶剂中，并微溶或不溶于水中。结合成甙后，这些化合物极性增大，易溶于甲醇与乙醇中，在热水中亦可溶解，但在冷水中溶解度较低。然而，它们几乎不溶于非极性的苯、乙醚和氯仿等有机溶剂。