2-(4-nitrophenyl)-2-oxoacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-nitrophenyl)-2-oxoacetamide
• 化学式: C₈H₆N₂O₄
• 分子量: 194.147
• InChiKey: UWFAQEQUFRZNFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙酮 在 碘 、 甲脒盐酸盐 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 11.0h， 以69%的产率得到2-(4-nitrophenyl)-2-oxoacetamide
  参考文献：
  名称：

  Formamidine hydrochloride as an amino surrogate: I₂-catalyzed oxidative amidation of aryl methyl ketones leading to free (N–H) α-ketoamides

  摘要：

  已开发出一种高效的分子碘催化的芳基甲基酮氧化酰胺化反应。该反应代表了合成自由(N-H) α-酮酰胺的新颖策略。

  DOI：

  10.1039/c4ob02591a

文献信息

• Copper(II)-Mediated Aerobic Oxidation of Benzylimidates: Synthesis of Primary α-Ketoamides
  作者：Yogesh Kumar、Mukta Shaw、Rima Thakur、Amit Kumar

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01262

  日期：2016.8.5

  A simple and straightforward method for the synthesis of primary α-ketoamides has been discovered. The reaction represents the first example of benzylimidates directly converting to primary α-ketoamides by using sustainable molecular oxygen as an oxidant. This reaction proceeds in the presence of copper(II) salt via cleavage of benzylic C–H and C–O bonds of the benzylimidates with liberation of alcohols

  已经发现一种简单直接的合成伯α-酮酰胺的方法。该反应代表了通过使用可持续的分子氧作为氧化剂将亚氨基苄基酯直接转化为伯α-酮酰胺的第一个例子。该反应在铜盐（II）的存在下通过裂解亚氨酸苄基的苄基C–H和C–O键进行，唯一的副产物是醇的释放。广泛的底物范围，操作温和的条件，使用单个底物以及放大至克数的反应，使得该策略非常具有吸引力和实用性。此外，机理研究表明，与苄基位置相邻的亚氨酸酯基团在促进该化学过程中起着至关重要的作用。
• Carbacyclin analogues
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0159784A1

  公开（公告）日：1985-10-30

  A compound of the formula and intermediates useful in preparing same.

  一种化合物的公式及其制备过程中有用的中间体。
• Copper/TEMPO-Promoted Denitrogenation/Oxidation Reaction for Synthesis of Primary α-Ketoamides Using α-Azido Ketones
  作者：An-Jing Wang、Chun-Yan She、Yu-Die Zhang、Li-Han Zhao、Wen-Ming Shu、Wei-Chu Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01814

  日期：2022.12.2

  denitrogenation/oxidation reaction for the preparation of primary α-ketoamides was developed using α-azido ketones as a substrate and TEMPO as an oxidant. α-Azido ketones were denitrogenated in situ to form an imino ketone intermediate, which underwent a radical addition process and radical migration to form α-ketoamides. It is worth noting that the imino ketone intermediate is the key to this reaction.

  以 α-叠氮基酮为底物，TEMPO 为氧化剂，开发了铜 (II) 促进的脱氮/氧化反应，用于制备初级 α-酮酰胺。α-叠氮基酮原位脱氮形成亚氨基酮中间体，其经过自由基加成过程和自由基迁移形成α-酮酰胺。值得注意的是，亚氨基酮中间体是该反应的关键。
• 9-Substituted carbacyclin analogues
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0086611A1

  公开（公告）日：1983-08-24

  Novel compounds of the following general formula: wherein R is -CN; -CH2X wherein X is chloro or bromo; -CH=CH2; -CHO; -CH20H; -C≡CH; -C≡C-CF3; -C≡C-CnH2nCH3 wherein n is zero, one, 2 or 3; cis-CH=CHCnH2nCH3 or trans -CH=CHCnH2nCH3 wherein n is zero, one, 2 or 3; -CH=C(X')2 wherein X' is fluoro, chloro, or bromo; cis-CH=CHX' or trans-CH=CHX' wherein X' is fluoro, chloro, or bromo;-C≡C-C≡CR1 wherein R1 is hydrogen, methyl, or ethyl; -C≡COR2 wherein R2 is methyl or ethyl; and intermediates for their preparation.

  以下通式的新型化合物： 其中 R 是 -CN；- X，其中 X 是氯或溴；-CH=CH2；-CHO；- 0H；-C≡CH；-C≡C-CF3；-C≡C-CnH2nCH3，其中 n 是零、1、2 或 3；顺式-CH=CHCnH2nCH3 或反式-CH=CHCnH2nCH3，其中 n 是零、1、2 或 3；顺式-CH=C(X')2，其中 X'为氟、氯或溴；顺式-CH=CHX'或反式-CH=CHX'，其中 X'为氟、氯或溴；-C≡C-C≡CR1，其中 R1 为氢、甲基或乙基；-C≡COR2，其中 R2 为甲基或乙基；以及用于制备它们的中间体。
• Benzopyrans
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0088619A2

  公开（公告）日：1983-09-14

  Compounds of the formula wherein the 11 and 12-substituents correspond to prosta- groups and 12-sidechams, respectively, and the corresponds to prostagiandin C atoms 1 to 4 (Q a carboxyl function or derivative thereof). These can nave pharmacological activity. Novel inter- are also disclosed.

  这些化合物可以具有药理活性。 此外，还公开了新的互作化合物。