2-[1-(4-硝基苯基)亚乙基]丙二腈 | 26088-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[1-(4-硝基苯基)亚乙基]丙二腈
• 英文名称: 2-[1-(4-nitrophenyl)ethylidene]malononitrile
• 英文别名: 2-[1-(4-nitrophenyl)ethylidene]propanedinitrile
• CAS: 26088-96-0
• 化学式: C₁₁H₇N₃O₂
• 分子量: 213.195
• InChiKey: FQQZZKJVSBFQMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-(4-硝基苯基)亚乙基]丙二腈 在 lithium dihydrogenphosphate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 对硝基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  New conditions for the synthesis of thiophenes via the Knoevenagel/Gewald reaction sequence. Application to the synthesis of a multitargeted kinase inhibitor

  摘要：

  Novel conditions have been developed for the preparation of substituted 2-aminothiophenes employing the Knoevenagel condensation followed by the Gewald reaction. The benefits of these conditions are their mildness, and the ease of product isolation. Thus, the Knoevenagel condensation is run in the presence of hexamethyldisilazane and acetic acid, which combine to perform the roles of desiccant, and catalyst. The Gewald reaction is performed with inorganic base in THF/water, which suppresses byproduct formation. This process has been employed in the total synthesis of a multitargeted kinase inhibitor. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.008
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙酮 生成 2-[1-(4-硝基苯基)亚乙基]丙二腈
  参考文献：
  名称：

  The Knoevenagel Condensation of Aryl Alkyl Ketones with Malononitrile

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01223a002

文献信息

• Syntheses of Donor–Acceptor-Functionalized Dihydroazulenes
  作者：Søren Lindbæk Broman、Martyn Jevric、Andrew D. Bond、Mogens Brøndsted Nielsen

  DOI：10.1021/jo4020326

  日期：2014.1.3

  properties relies on ready access to new derivatives via efficient synthetic protocols. The central DHA core is conveniently prepared in a four-step synthesis starting from acetophenone and tropylium substrates. Here, the outcome of this reaction as a function of the nature of the substituent group on the phenyl unit of acetophenone is investigated in detail. A wide variety of functional groups (nitro, cyano

  二氢氮杂烯（DHA）/乙烯基庚二烯（VHF）光电/热敏开关已被广泛用于分子电子学和高级材料中。先前已经发现两种异构体之间的转换很大程度上取决于供体和受体基团的存在。光学和开关特性的微调取决于通过有效的合成协议对新衍生物的便捷访问。中心DHA核心可方便地以四步合成的方式从苯乙酮和对苯二铵底物开始制备。在此，根据苯乙酮的苯基单元上的取代基的性质，对该反应的结果进行了详细研究。可以耐受多种官能团（硝基，氰基，卤素，烷基，酰胺基和硫醚），并且该路线为人们提供了更多选择的DHA衍生物（DHA的位置2）。通过区域选择性溴化-消除方案研究了这些化合物在七元环中随后进行官能化的能力，并在位置7引入了溴取代基。对卤代DHA进行了钯催化的氰化反应，Sonogashira，Cadiot-Chodkiewicz ，铃木联轴器以及后者的反应；通过改变钯催化剂开发了最佳条件。总的来说，我们的重点是减少完全不饱和的z烯
• Thiopyrimidine and isothiazolopyrimidine kinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040014756A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  Compounds having the formula 1 are useful for inhibiting protein tyrosine kinases. The present invention also discloses methods of making the compounds, compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  具有以下化学式的化合物对抑制蛋白酪氨酸激酶具有用处。本发明还公开了制备这些化合物的方法、含有这些化合物的组合物，以及使用这些化合物进行治疗的方法。
• Increasing Scope of Clickable Fluorophores: Electrophilic Substitution of Ylidenemalononitriles
  作者：Juliana M. de Souza、Irini Abdiaj、Jiaqi Chen、Kenneth Hanson、Kleber T. de Oliveira、D. Tyler McQuade

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01551

  日期：2020.9.18

  access to more functionalized and polar-solvent-soluble structures as well as increased control over the rate of cyclization. Herein, we report a new approach that allows the electrophilic substitution of YMs. These substituted YMs exhibit faster turn-on rates, color tunability, access to polar-solvent-soluble species, and increased control over cyclization rate. This allowed us to significantly expand

  最近，我们证明了亚甲基丙二腈（YMs）与胺反应形成环状am，并且在溶液中起始的线性YM是无价的，环状and是荧光的。这些开启系统对我们很感兴趣，因为它们有潜力用作访问功能化吡啶的生物传感器和合成子。尽管我们最初的方法很有希望，但仍然存在一些局限性，包括获得功能更强且极性溶剂可溶的结构，以及对环化速率的控制增加。在此，我们报告了一种允许YMs亲电取代的新方法。这些取代的YM表现出更快的开启速度，颜色可调性，可溶于极性溶剂的种类以及对环化速率的增强控制。
• A Zn based metal organic framework as a heterogeneous catalyst for C–C bond formation reactions
  作者：Kanagaraj Madasamy、Shanmugasundaram Kumaraguru、Velayutham Sankar、Subramaniyan Mannathan、Murugavel Kathiresan

  DOI：10.1039/c8nj05953e

  日期：——

  assess the role of the ligand and metal salt in the Knoevenagel condensation reaction. It was found that the Zn-Bp-BTC MOF catalyzed the reaction efficiently in comparison to its analogue Zn-BTC MOF and precursor Zn(NO3)2·6H2O. Finally, catalytic recycling and stability studies showed that the catalyst is able to mediate the reaction for up to five consecutive cycles without undergoing any significant chemical

  在本文中，我们报告了Zn-Bp-BTC MOF（Bp – 4,4'-联吡啶； BTC – 1,3,5-苯三羧酸； MOF –金属有机骨架）的合成和应用，作为介导的非均相催化剂有机反应。最初，通过改变溶剂，温度和催化剂负载量，使用Zn-Bp-BTC作为非均相催化剂优化了Knoevenagel缩合反应的条件。尽管反应在室温下使用甲醇作为溶剂进行，但60°C在较短的时间内提供了最佳收率。在优化的反应条件下，由相应的羰基前体和丙二腈（活性亚甲基对应物）制备了多种α，β-不饱和二氰基化合物。还进行了系统研究，以评估配体和金属盐在Knoevenagel缩合反应中的作用。发现Zn-Bp-BTC MOF与其类似的Zn-BTC MOF和前体Zn（NO3） 2 ·6H 2 O.最后，催化循环和稳定性研究表明，该催化剂能够介导多达五个连续循环反应而不经历任何显著化学或形态变化。此外，测试了该催化剂在多组分反应（MCR）中的功效。以Zn-Bp-BTC
• Novel kinase inhibitors
  申请人：Dai Yujia

  公开号：US20060178378A1

  公开（公告）日：2006-08-10

  Compounds having the formula are useful for inhibiting protein tyrosine kinases. The present invention also discloses methods of making the compounds, compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  具有该公式的化合物对抑制蛋白酪氨酸激酶具有用处。本发明还揭示了制备这些化合物的方法、含有这些化合物的组合物以及使用这些化合物进行治疗的方法。