4-硝基苯甲酰乙腈 | 3383-43-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 腈类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-硝基苯甲酰乙腈
• 中文别名: 3-(4-硝基苯)-3-羰基丙腈；3-(4-硝基苯基)-3-氧代丙腈
• 英文名称: (4-Nitrobenzoyl)acetonitrile
• 英文别名: 3-(4-nitrophenyl)-3-oxopropanenitrile；p-nitrobenzoylacetonitrile
• CAS: 3383-43-5
• 化学式: C₉H₆N₂O₃
• 分子量: 190.158
• InChiKey: DXYPCBNFJFSXFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135 °C
• 沸点：
  387.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基苯甲酰乙腈 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以60%的产率得到3-(4-硝基苯基)-5-氨基异噁唑
  参考文献：
  名称：

  Hoveyda–Grubbs II催化剂：用于一锅可见光促进的环收缩和烯烃复分解反应的有用催化剂

  摘要：

  描述了通过可见光介导的环收缩和异恶唑的烯烃复分解反应合成官能化2 H-叠氮基的一锅反应。发现Hoveyda–Grubbs II催化剂可作为这些转化的光催化剂，使这些过程可以一锅法进行。这项研究为将Grubbs催化剂用作有效的光催化剂提供了一个新的切入点，并且为一锅法进行其他光反应和烯烃复分解提供了可能性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00971
• 作为产物：
  描述：

  1,2-联苯甲酰乙烷 在 氢氧化钾 、 硝酸 作用下， 生成 4-硝基苯甲酰乙腈
  参考文献：
  名称：

  Cusmano; Vaccaro, Gazzetta Chimica Italiana, 1948, vol. 78, p. 768,773

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PYRAZOLE COMPOUNDS AND THIAZOLE COMPOUNDS AS PROTEIN KINASES INHIBITORS
  申请人：Jiaang Weir-Torn

  公开号：US20120225880A1

  公开（公告）日：2012-09-06

  A compound of formula (I): wherein A, B, D, X, Y, R 1 , R 2 , R 3 , m, p, and q are defined herein. Also disclosed is a method for inhibiting FMS-like tyrosine kinase 3, aurora kinase, or vascular endothelial growth factor receptor.

  其中A、B、D、X、Y、R1、R2、R3、m、p和q的化合物的化学式（I）： 还公开了一种抑制FMS样酪氨酸激酶3、极光激酶或血管内皮生长因子受体的方法。
• Synthesis, characterization and application of β-cyclodextrin-silica nanocomposite as potential microvessel in nucleophilic substitution reaction of phenacyl halides
  作者：Ali Reza Kiasat、Simin Nazari

  DOI：10.1007/s10847-012-0263-0

  日期：2013.12

  β-cyclodextrin-silica hybrid is synthesized as a novel, efficient and eco-friendly microvessel and solid–liquid phase-transfer catalyst. This molecular host system was applied for nucleophilic substitution reaction of phenacyl halides in water. No evidence was observed for the formation of by-product for example isothiocyanate or alcohol. Also the products were obtained in pure form without further purification

  在本研究中，β-环糊精-二氧化硅杂化物被合成为一种新型、高效且环保的微容器和固液相转移催化剂。该分子主体体系用于苯甲酰卤在水中的亲核取代反应。没有观察到形成副产物例如异硫氰酸酯或醇的证据。也以纯形式获得产物而无需进一步纯化。通过红外光谱、粉末X射线衍射、扫描电子显微镜、透射电子显微镜、热重分析和差热分析技术研究了所得体系的结构和形貌。合成催化剂的表面孔隙率由氮吸附等温线评价。
• Synthesis and Structure–Activity Relationship of Dual-Stage Antimalarial Pyrazolo[3,4-<i>b</i>]pyridines
  作者：Scott Eagon、Jared T. Hammill、Martina Sigal、Kevin J. Ahn、Julia E. Tryhorn、Grant Koch、Briana Belanger、Cory A. Chaplan、Lauren Loop、Anna S. Kashtanova、Kenya Yniguez、Horacio Lazaro、Steven P. Wilkinson、Amy L. Rice、Mofolusho O. Falade、Rei Takahashi、Katie Kim、Ashley Cheung、Celine DiBernardo、Joshua J. Kimball、Elizabeth A. Winzeler、Korina Eribez、Nimisha Mittal、Francisco-Javier Gamo、Benigno Crespo、Alisje Churchyard、Irene García-Barbazán、Jake Baum、Marc O. Anderson、Benoît Laleu、R. Kiplin Guy

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01152

  日期：2020.10.22

  infectious diseases, causing hundreds of thousands of deaths each year, primarily in young children and pregnant mothers. Here, we report the discovery and derivatization of a series of pyrazolo[3,4-b]pyridines targeting Plasmodium falciparum, the deadliest species of the malaria parasite. Hit compounds in this series display sub-micromolar in vitro activity against the intraerythrocytic stage of the

  疟疾仍然是最致命的传染病之一，每年导致成千上万的死亡，主要是在幼儿和孕妇中。在这里，我们报道了针对恶性疟原虫（疟疾最致命的物种）的一系列吡唑并[3,4- b ]吡啶的发现和衍生化。该系列中的命中化合物在体外显示出亚微摩尔对寄生虫的红细胞内阶段具有高活性，对人成纤维细胞BJ和肝HepG2细胞系几乎没有毒性。此外，我们的命中化合物对寄生虫的肝期表现出良好的活性，但对配子体阶段的活性却很小。包括杀死率，对接率和分子动力学研究在内的寄生虫学资料表明，我们的化合物可能靶向细胞色素bc 1的Q o结合位点。
• Rh(III)-Catalyzed C–H Activation of Benzoylacetonitriles and Tandem Cyclization with Diazo Compounds to Substituted Benzo[<i>de</i>]chromenes
  作者：Feifei Fang、Chunmei Zhang、Chaofan Zhou、Yazhou Li、Yu Zhou、Hong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00103

  日期：2018.4.6

  Rh (III)-catalyzed C–H activation of benzoylacetonitriles in coupling with diazo compounds was developed to synthesize diversified substituted benzo[de]chromenes via a formal (4 + 2) cycloaddition with a diazo compound and subsequent tandem (4 + 2) cycloaddition with another diazo compound. Intriguingly, synthesis of substituted benzo[de]chromenes and their decarboxylation products could be realized

  Rh（III）催化与重氮化合物偶合的苯甲酰基乙腈的C–H活化反应是通过与重氮化合物的正式（4 + 2）环加成反应和随后的串联（4 + 2）环加成反应，合成出多种取代的苯并[ de ]色烯。与另一种重氮化合物。有趣的是，通过控制反应条件，可以实现取代苯并[ de ]二甲基苯酮及其脱羧产物的合成。这些反应具有广泛的底物范围，中等至良好的产率，以及较高的区域选择性。
• An efficient method for synthesis of phenacyl derivatives under homogeneous phase transfer catalyst condition in aqueous media
  作者：Soheil Sayyahi、Jafar Saghanezhad

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.10.009

  日期：2011.3

  Abstract In this letter, a mild and efficient procedure for synthesis of phenacyl derivatives under homogenous catalysis in the presence of tetrabutylammonium bromide in aqueous media is described. The nucleophilic substitution reactions were performed under ecofriendly conditions and gave the corresponding products in high yields and short reaction times.

  摘要本文描述了一种温和有效的方法，该方法用于在水性介质中在四丁基溴化铵存在下，在均相催化下合成苯甲酰基衍生物。亲核取代反应在环境友好的条件下进行，以高收率和较短的反应时间得到相应的产物。

表征谱图