对硝基苯甲醛 | 555-16-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香醛(含缩醛,半缩醛)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 对硝基苯甲醛
• 中文别名: 4-硝基苯甲醛
• 英文名称: 4-nitrobenzaldehdye
• 英文别名: 4-nitrobenzaldehyde；p-nitrobenzaldehyde；para-nitrobenzaldehyde；4‐nitrobenzaldehyde；4-nitrobenzylaldehyde；nitrobenzaldehyde；p‐nitrobenzaldehyde；4-NBA
• CAS: 555-16-8
• 化学式: C₇H₅NO₃
• mdl: MFCD00007346
• 分子量: 151.122
• InChiKey: BXRFQSNOROATLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-106 °C(lit.)
• 沸点：
  273.1°C (rough estimate)
• 密度：
  1,496 g/cm3
• 溶解度：
  水中的溶解度为2.34克/升
• 保留指数：
  1291.8;1302.2
• 稳定性/保质期：
  一、基本性质 能升华，也能随水蒸气挥发。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25,S26,S36/37,S36/37/39,S61
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2913000090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  CU7350000
• 包装等级：
  Z01
• 危险性防范说明：
  P501,P273,P264,P280,P337+P313,P305+P351+P338,P302+P352,P332+P313,P362
• 危险性描述：
  H317,H319,H412
• 储存条件：
  将容器密封，储存在密封的贮藏器中，并置于阴凉干燥处。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	对硝基苯甲醛
化学品英文名称：	p-Nitrobenzaldehyde；p-Formylnitrobenzene
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	555-16-8
分子式：	C 7 H 5 NO 3
分子量：	151.12

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：对硝基苯甲醛

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入
健康危害：	本品对眼睛、粘膜有刺激作用。
环境危害：
燃爆危险：	本品可燃，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者用水漱口，饮牛奶或蛋清，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。粉体与空气可形成爆炸性混合物，当达到一定的浓度时，遇火星会发生爆炸。受高热分解，放出腐蚀性、刺激性的烟雾。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。
灭火方法及灭火剂：	雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
消防员的个体防护：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	无资料
自燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，切断火源。应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。用清洁的铲子收集于干燥洁净有盖的容器中，用水泥、沥青或适当的热塑性材料固化处理再废弃。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、还原剂、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、还原剂、碱类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：	空气中浓度超标时，佩带防毒口罩。必要时建议佩戴供气式呼吸器。
眼睛防护：	戴安全防护眼镜。
身体防护：	穿防腐工作服。
手防护：	戴防护手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。

第九部分：理化特性

外观与性状：	白色或淡黄色晶体。
pH：
熔点(℃)：	106-107(升华)
沸点(℃)：
相对密度(水=1)：
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	无资料
引燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 7 H 5 NO 3
分子量：	151.12
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	不溶于水，微溶于乙醚，易溶于乙醇、苯。
主要用途：	用于有机合成及染料的制造。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强碱、强还原剂。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	可引起动物紫绀。 LD50：3880mg／kg(大鼠经口) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。焚烧炉排出的氮氧化物通过洗涤器除去。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。防止阳光直射。保持容器密封。应与氧化剂分开存放。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	4
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

对硝基苯甲醛 用途

对硝基苯甲醛是在对位带有硝基的苯甲醛。在有机助溶剂混合物中，它用作试剂，在由脂肪酶和蛋白酶催化的脱羧羟醛反应中发挥重要作用。

合成

将3毫米摩尔的烯烃底物置于圆底烧瓶中，并将其溶解于95:5丙酮/水（v/v）溶剂中至0.15M浓度。向混合液中加入少量苏丹红III指示剂，再滴入15%的丙酮储备溶液。将溶液冷却至0°C后，通过一次性移液管将O3/O2（2%，约0.5毫米摩尔/分钟O3）缓慢注入反应溶液中。一旦指示器颜色消失，即表明臭氧化完成，此时应立即停止电压供给，并继续用氧气喷洒反应混合物2分钟。接着，向反应混合物中加入50毫升戊烷和3毫升盐水进行稀释，从中分离出的水层再用5毫升戊烷萃取一次。有机层经Na2SO4干燥后浓缩残留物，最后通过乙醚/己烷快速色谱纯化得到标题化合物对硝基苯甲醛。合成路线如图所示。


化学性质

对硝基苯甲醛是一种白色或淡黄色棱状结晶。熔点为105-108℃，相对密度为1.496。它溶于乙醇、苯和乙酸，微溶于水及乙醚，并具有升华性，在加热时能随水蒸气挥发。

用途

对硝基苯甲醛作为染料、医药等有机合成的中间体，在制药工业中用于生产硝基苯丁烯酮（氯霉素）以及胺苯硫脲（Thioacetazonum）、甲氧苄胺嘧啶（TMP）和乙酰胺苯烟腙（INHA-17）。它还可用于检验芳香族伯胺，通过检测由其与伯胺缩合物的熔点差异来进行。此外，对硝基苯甲醛在有机合成中也有广泛应用。

生产方法

对硝基苯甲醛通常以对硝基甲苯和乙酐为原料，经氧化、水解而制得。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-硝基甲苯	1-methyl-4-nitrobenzene	99-99-0	C7H7NO2	137.138
  对硝基苯甲酰胺	4-nitrobenzamide	619-80-7	C7H6N2O3	166.136
  4-硝基苯甲酰氯	4-nitro-benzoyl chloride	122-04-3	C7H4ClNO3	185.567
  对硝基苯甲酸	4-nitro-benzoic acid	62-23-7	C7H5NO4	167.121
  对硝基苯乙酮	(4-nitrophenyl)ethanone	100-19-6	C8H7NO3	165.148
  对硝基苯甲腈	4-nitrobenzonitrile	619-72-7	C7H4N2O2	148.121
  4-硝基-苯甲硫醇	(p-nitrophenyl)methanethiol	26798-33-4	C7H7NO2S	169.204
  4-硝基苄胺	p-nitrobenzylamine	7409-30-5	C7H8N2O2	152.153
  对硝基苯甲醇	4-Nitrobenzyl alcohol	619-73-8	C7H7NO3	153.137
  1-(氯甲基)-4-硝基苯	4-nitrobenzyl chloride	100-14-1	C7H6ClNO2	171.583
• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-硝基甲苯	1-methyl-4-nitrobenzene	99-99-0	C7H7NO2	137.138
  4-硝基苯甲酰氟化物	p-nitrobenzoyl fluoride	403-50-9	C7H4FNO3	169.112
  对硝基苯甲酰胺	4-nitrobenzamide	619-80-7	C7H6N2O3	166.136
  对硝基苯甲酸	4-nitro-benzoic acid	62-23-7	C7H5NO4	167.121
  4-硝基苯甲酰氯	4-nitro-benzoyl chloride	122-04-3	C7H4ClNO3	185.567
  ——	α-deuterio-4-nitro-benzaldehyde	94781-50-7	C7H5NO3	152.114
  对硝基苯乙酮	(4-nitrophenyl)ethanone	100-19-6	C8H7NO3	165.148
  ——	ω-bromo-para-nitro-acetophenone	13277-61-7	C7H4BrNO3	230.018
  ——	4-nitroso-benzaldehyde	74663-99-3	C7H5NO2	135.122
  ——	4-hydroxyamino-benzaldehyde	86233-65-0	C7H7NO2	137.138

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 在 甲基三苯基溴化膦 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到4-硝基苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  苯酚重氮盐和苯乙烯的Heck-Matsuda偶联的范围和局限性：酚类对苯二酚的保护基经济合成†

  摘要：

  4-苯酚重氮盐与各种苯乙烯进行Pd催化的Heck反应，生成4'-羟基苯乙烯。与类似的4-甲氧基苯重氮盐相比，几乎在所有情况下均观察到更高的收率和更少的副产物。相反，用2-和3-苯酚重氮盐使反应完全失败。对于这些取代方式，甲氧基取代的衍生物是优越的。

  DOI：

  10.1039/c3ob40420j
• 作为产物：
  描述：

  氯霉素 在 ruthenium trichloride 、 potassium metaperiodate 、 potassium nitrate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 对硝基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  钌（III）在碱性水溶液中催化铜绿铜酸盐（III）氧化氯霉素（一种抗菌药物）的动力学和机理

  摘要：

  在恒定的离子强度为0.1 mol l -1的碱性水溶液中，钌（III）催化二氯十二酸铜（III）（DPC）氧化氯霉素（CHP）的动力学用分光光度法进行了研究。DPC和CHP在碱性介质中的反应具有1：2的化学计量比（CHP：DPC）。通过斑点测试，IR，NMR和GC-MS光谱研究确定了主要的氧化产物。关于钌（III）和DPC浓度，反应是一级反应。随着氯霉素浓度的增加，氯霉素浓度的顺序从一阶到零阶变化。随着碱浓度的增加，反应速率随碱浓度的分数阶增加而增加。高碘酸盐浓度的增加降低了该速率。提出了一种充分描述观察到的规律性的机制。计算了机理不同步骤中涉及的反应常数。计算并讨论了有关机构限制步骤的激活参数。确定热力学量。

  DOI：

  10.1134/s0023158411060085
• 作为试剂：
  描述：

  番木鳖碱 在 氯化亚砜 、 亚硝酸特丁酯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 水 、 lead(IV) tetraacetate 、 对硝基苯甲醛 、 三乙基硼氢化锂 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 66.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  马钱子碱的化学转化成kopsiyunnanine-I，一个新的六环吲哚生物碱从云南蕊木属梓

  摘要：

  一个新的含吡啶酮马钱子生物碱命名kopsiyunnanine，我在云南的地上部分发现蕊木属梓布鲁姆。新的生物碱的结构阐明了从士的宁的化学转化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.09.078

文献信息

• Diastereoselective Pictet−Spengler Approach for the Synthesis of Pyrrolo[3,2-<i>e</i>][1,4]diazepin-2-one Peptide Turn Mimics
  作者：Philippe Deaudelin、William D. Lubell

  DOI：10.1021/ol8009978

  日期：2008.7.3

  diffraction demonstrated that the alpha-amino acid residue adopted dihedral angle geometry similar to an ideal gamma-turn, illustrating the potential for employing these novel heterocycles as peptide turn mimics.

  通过特征在于非对映选择性Pictet-Spengler反应的路线，由4-氧代脯氨酸8以4-5个步骤合成了十六个吡咯并[3,2-e] [1,4]二氮杂-2-酮1，总产率为5-48％。闭合七元二氮杂萘酮环。X射线衍射对吡咯并[3,2-e] [1,4]二氮杂-2--2-酮1b的晶体学分析表明，α-氨基酸残基的二面角几何形状与理想的γ-转角相似，说明了其潜力。用于将这些新型杂环用作肽转向模拟物。
• Synthesis of<i>o</i>-(Dimethylamino)aryl Ketones and Acridones by the Reaction of 1,1-Dialkylhydrazones and Arynes
  作者：Anton V. Dubrovskiy、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/ol2016803

  日期：2011.8.5

  A novel, efficient route to biologically and pharmaceutically important o-(dimethylamino)aryl ketones and acridones has been developed starting from readily available 1,1-dimethylhydrazones of aldehydes and o-(trimethylsilyl)aryl triflates. The reaction proceeds under mild conditions, tolerates a wide range of functional groups, and provides the final products in good to excellent yields.

  已经从容易获得的醛的 1,1-二甲基腙和邻（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯开始，开发了一种新的、有效的途径，用于生物学和药学上重要的邻（二甲氨基）芳基酮和吖啶酮。该反应在温和的条件下进行，可耐受范围广泛的官能团，并以良好至极好的收率提供最终产物。
• Perfluoroalkylation of Aryl-<i>N</i>,<i>N</i>-dimethyl Hydrazones Using Hypervalent Iodine(III) Reagents or Perfluoroalkyl Iodides
  作者：Benjamin Janhsen、Armido Studer

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00934

  日期：2017.11.17

  Radical trifluoromethylation of aryl N,N-dimethyl hydrazones using TBAI as an initiator and Togni’s reagent as a trifluoromethyl radical source is described. Cascades proceed via electron-catalysis; this approach is generally more applicable to hydrazone perfluoroalkylation using perfluoroalkyl iodides as the radical precursors in combination with a base under visible-light initiation.

  描述了使用TBAI作为引发剂和Togni试剂作为三氟甲基自由基源对芳基N，N-二甲基进行自由基三氟甲基化。级联通过电子催化进行。该方法通常更适用于在可见光引发下使用全氟烷基碘作为自由基前体与碱结合的全氟烷基化反应。
• Exploring new selective 3-benzylquinoxaline-based MAO-A inhibitors: Design, synthesis, biological evaluation and docking studies
  作者：Sherine N. Khattab、Shimaa A.H. Abdel Moneim、Adnan A. Bekhit、Abdel Moneim El Massry、Seham Y. Hassan、Ayman El-Faham、Hany Emary Ali Ahmed、Adel Amer

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.02.020

  日期：2015.3

  scaffold based on our earlier findings. Series of N′-(3-benzylquinoxalin-2-yl)acetohydrazide, 4a, N′-(3-benzylquinoxalin-2-yl)benzohydrazide derivatives 4b–f, N′-[2-(3-benzyl-2-oxoquinoxalin-1(2H)-yl)acetyl]benzohydrazide derivatives 7a–d, (9H-fluoren-9-yl)methyl 1-[2-(2-(3-benzyl-2-oxoquinoxalin-1(2H)-yl)acetyl)-hydrazinyl]-2-ylcarbamate derivatives 8a–c, 2-(3-benzyl-2-oxoquinoxalin-1(2H)-yl)-N′-benzylidene

  在这项研究中，我们根据我们之前的发现，使用3-苄基喹喔啉支架寻找新型的MAO-A抑制剂。N '-（3-苄基喹喔啉-2-基）乙酰肼系列4a，N '-（3-苄基喹喔啉-2-基）苯甲酰肼衍生物4b - f，N '-[2-（3-苄基-2-氧代喹喔啉） -1（2 H）-基）乙酰基]苯并肼衍生物7a - d，（9 H-氟-9-基）甲基1- [2-（2-（2-（3-苄基-2-氧代喹喔啉）-1（2 H）） -（基）乙酰基）-肼基] -2-基氨基甲酸酯衍生物8a – c，2-（3-苄基-2-氧代喹喔啉-1（2 H合成了）-基）-N'-亚苄基乙酰肼衍生物9a - h和2-（3-苄基-2-氧代喹喔啉-1（2 H）-基）乙酸乙酯衍生物10a - e，并在体外对其进行了评估，以作为两种单胺氧化酶同工型，MAO-A和MAO-B。大多数化合物在纳摩尔或低微摩尔范围内显示出选择性的MAO-A抑制活性。化合物4e和9g是最
• Synthesis of novel cinchona-amino acid hybrid organocatalysts for asymmetric catalysis
  作者：Pedro Barrulas、Maurizio Benaglia、Anthony J. Burke

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.05.003

  日期：2014.6

  Three novel subclasses of cinchonidine derivatives coupled to diverse amino acids were prepared in very good overall yield and tested in a benchmark organocatalytic aldol reaction, between acetone and aromatic aldehydes. These subclasses are a family of amino acid-cinchonidine (subclass A), N-formamides-cinchonidine (subclass B) and dipeptide-cinchonidine (subclass C) hybrids. Our main goal, besides

  以非常好的总收率制备了三类新的辛可尼定衍生物与不同的氨基酸偶联，并在丙酮和芳族醛之间进行了基准有机催化醛醇缩合反应，并进行了测试。这些子类是氨基酸辛可尼定（子类A），家族Ñ-formamides辛可尼定（子类B）和二肽辛可尼定（子类C）杂交。我们的主要目标，除了获得很好的收益和对映选择性，是了解氨基酸侧链残基上的不对称羟醛缩合反应的对映选择性的影响。不同的氨基酸系留辛可尼丁杂种进行了比较，它们的催化行为进行评价，从而允许在一种情况下要实现良好的对映选择性，92％ee的。用这些配体筛选了其他反应，例如Biginelli，迈克尔加成反应和酮亚胺氢化硅烷化反应，但结果不太成功。

表征谱图