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腈类化合物

腈类化合物是重要的化工原料,广泛应用于制造药物、合成纤维及塑料,还用于电镀、钢的淬火以及选矿等领域。氢氰酸及其盐类主要用于电镀业与采矿业(提取金银),同时也用作各种树脂和合成腈类化合物的制备,甚至在仓库和船舱中进行烟熏灭鼠。

丙烯腈和甲基丙烯腈等是合成纤维、合成橡胶及塑料的重要原料。值得注意的是,某些植物果实和核仁,如苦杏仁、枇杷仁、桃仁、木薯和白果等含有氰化物。过量摄入这些物质,特别是对儿童而言,可能导致中毒甚至死亡。

不同种类的动物对氰和腈类化合物的敏感性差异显著:狗和豚鼠最为敏感,其次是小鼠和兔,而大鼠则相对不敏感。人类对其的敏感度介于两者之间。

在调香行业中,有机腈类化合物因其强烈的香气被广泛使用,具有如下的通式:R—CN 或 R—O—CN。

腈类化合物以其强烈且类似于醛类的香气著称,但更尖锐和强烈。它们最重要的特性是在弱碱性介质中(例如肥皂、洗涤剂等产品)表现出良好的稳定性。因此,在这类产品中用相应的腈类代替醛类可以提高香精的稳定性。

无机氰化氢是一种极其毒性的物质,相比之下,大多数有机腈类化合物不具备毒性或刺激性,即使是苯乙腈也仅具有轻微的刺激作用。

乙腈,又称甲基氰,是一种无色液体,带有芳香气味,沸点为81.6℃。主要用于有机合成和药物、香料制造等领域,属于中等毒物类别。小鼠口服LD50值在200~453.2 mg/kg之间,吸入2小时的LC50值为3,860~9,651 mg/m³。

乙腈皮下注射后,血浆中的SCN-含量会在两小时内增加,并在7小时达到高峰。小鼠实验显示无明显蓄积作用,人类嗅觉阈值为67.2 mg/m³。短期暴露于840 mg/m³的浓度下会引发鼻咽部刺激症状;超过该浓度则可能导致恶心、呕吐、胸痛、腹痛及血管变化等症状,并曾有职业中毒案例报道。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
间苯二甲腈 benzene-1,3-dicarbonitrile 626-17-5 C8H4N2
间苯二甲腈
间甲苯氧基乙腈 2-(m-tolyloxy)acetonitrile 50635-22-8 C9H9NO
间甲苯氧基乙腈
间氨基苯甲腈 m-cyanoaniline 2237-30-1 C7H6N2
间氨基苯甲腈
间三氟甲基苯乙腈 3-Trifluoromethylphenylacetonitrile 2338-76-3 C9H6F3N
间三氟甲基苯乙腈
蒽-1,8-二腈 1,8-dicyanoanthracene 92967-66-3 C16H8N2
蒽-1,8-二腈
硫氰酸铵 ammonium thiocyanate 1762-95-4 CNS*H4N
硫氰酸铵
环戊亚基乙腈 cyclopentylideneacetonitrile 5732-88-7 C7H9N
环戊亚基乙腈
环丁腈 cyclobutanecarbonitrile 4426-11-3 C5H7N
环丁腈
环丁基乙腈 cyclobutyl acetonitrile 4426-03-3 C6H9N
环丁基乙腈
溴二氯乙腈 bromodichloroacetonitrile 60523-73-1 C2BrCl2N
溴二氯乙腈
氰基丙烯酸乙酯 ethyl 2-cyanoacrylate 7085-85-0 C6H7NO2
氰基丙烯酸乙酯
异戊腈 Isovaleronitrile 625-28-5 C5H9N
异戊腈
异丙硫基乙腈 (isopropylmercapto)acetonitrile 23178-01-0 C5H9NS
异丙硫基乙腈
已腈 hexanenitrile 628-73-9 C6H11N
已腈
己二腈 hexanedinitrile 111-69-3 C6H8N2
己二腈
对甲基苯磺酰甲基异腈 [(p-methylphenyl)sulfonylmethyl]isonitrile 36635-61-7 C9H9NO2S
对甲基苯磺酰甲基异腈
对氰基辛氧基联苯 4-octyloxy-4'-cyanobiphenyl 52364-73-5 C21H25NO
对氰基辛氧基联苯
对氯苯乙腈 p-chlorobenzyl cyanide 140-53-4 C8H6ClN
对氯苯乙腈
对氨基苯腈 4-Aminobenzonitrile 873-74-5 C7H6N2
对氨基苯腈
对丁基环己基苯腈 4-(trans-4-Butylcyclohexyl)benzonitrile 61204-00-0 C17H23N
对丁基环己基苯腈
叔丁基丙二腈 t-butylmalonodinitrile 4210-60-0 C7H10N2
叔丁基丙二腈
十二碳-11-烯腈 11-dodecenenitrile 5048-44-2 C12H21N
十二碳-11-烯腈
五羰基钨-N-戊基异腈 Tungsten(0) pentacarbonyl-N-pentylisonitrile 347145-09-9 C11H11NO5W
五羰基钨-N-戊基异腈
五甲基-1,3-二乙氰基苯 3,5-bis(2-cyanoprop-2-yl)toluene 120511-72-0 C15H18N2
五甲基-1,3-二乙氰基苯
二聚氰胺 N-Cyanoguanidine 461-58-5 C2H4N4
二聚氰胺
二甲氨基丙腈 3-dimethylaminopropiononitrile 1738-25-6 C5H10N2
二甲氨基丙腈
二溴氯乙腈 dibromochloroacetonitrile 144772-39-4 C2Br2ClN
二溴氯乙腈
二乙氧基乙腈 2,2-diethoxyacetonitrile 6136-93-2 C6H11NO2
二乙氧基乙腈
乙腈 acetonitrile 75-05-8 C2H3N
乙腈
丙烯腈 acrylonitrile 107-13-1 C3H3N
丙烯腈
丙二腈 malononitrile 109-77-3 C3H2N2
丙二腈
三溴乙腈 tribromoacetonitrile 75519-19-6 C2Br3N
三溴乙腈
N-甲基-1-脱氧尻霉素 N-methyldeoxynojirimycin 69567-10-8 C7H15NO4
N-甲基-1-脱氧尻霉素
N-氰基二苄胺 N,N-dibenzylcyanamide 2451-91-4 C15H14N2
N-氰基二苄胺
7-羟基-2-萘甲腈 7-cyano-2-naphthol 130200-58-7 C11H7NO
7-羟基-2-萘甲腈
7,7,8,8-四氰基对苯二醌二甲烷 7,7',8,8'-tetracyanoquinodimethane 1518-16-7 C12H4N4
7,7,8,8-四氰基对苯二醌二甲烷
6-乙酰基烟腈 6-acetylnicotinonitrile 52689-19-7 C8H6N2O
6-乙酰基烟腈
5-酮基已腈 5-oxohexanenitrile 10412-98-3 C6H9NO
5-酮基已腈
5-甲基-2-糠腈 5-methyl-furan-2-carbonitrile 13714-86-8 C6H5NO
5-甲基-2-糠腈
5-氯-3-氟-2-吡啶甲腈 5-chloro-3-fluoropicolinonitrile 207994-11-4 C6H2ClFN2
5-氯-3-氟-2-吡啶甲腈
5-氯-2-硝基苯甲腈 3-chloro-6-nitrobenzonitrile 34662-31-2 C7H3ClN2O2
5-氯-2-硝基苯甲腈
5-氯-2-甲氧基苯甲腈 5-chloro-2-methoxybenzonitrile 55877-79-7 C8H6ClNO
5-氯-2-甲氧基苯甲腈
5-氯-2-噻吩甲腈 5-chlorothiophene-2-carbonitrile 50478-16-5 C5H2ClNS
5-氯-2-噻吩甲腈
4’-己氧基-[1,1’-联苯基]-4-甲腈 4'-(hexyloxy)-4-biphenylcarbonitrile 41424-11-7 C19H21NO
4’-己氧基-[1,1’-联苯基]-4-甲腈
4-苄氧基苯基乙腈 2-[4-(benzyloxy)phenyl]acetonitrile 838-96-0 C15H13NO
4-苄氧基苯基乙腈
4-碘苯基乙腈, 4-iodophenylacetonitrile 51628-12-7 C8H6IN
4-碘苯基乙腈,
4-硝基苯甲酰乙腈 (4-Nitrobenzoyl)acetonitrile 3383-43-5 C9H6N2O3
4-硝基苯甲酰乙腈
4-甲氧基-2-甲基苯乙腈 (4-methoxy-2-methylphenyl)acetonitrile 262298-02-2 C10H11NO
4-甲氧基-2-甲基苯乙腈
4-甲氧基-2,6-二甲基苯乙腈 4-methoxy-2,6-dimethyl phenyl acetonitrile 61000-23-5 C11H13NO
4-甲氧基-2,6-二甲基苯乙腈
4-溴苯氧基乙腈 (4-bromophenoxy)acetonitrile 39489-67-3 C8H6BrNO
4-溴苯氧基乙腈