1-(4-硝基苯基)丙-2-炔-1-酮 | 37176-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-硝基苯基)丙-2-炔-1-酮
• 英文名称: 1-(4-nitrophenyl)prop-2-yn-1-one
• 英文别名: 1-(4-nitrophenyl)-2-propyn-1-one；1-(4'-Nitrophenyl)prop-2-yn-1-one
• CAS: 37176-75-3
• 化学式: C₉H₅NO₃
• 分子量: 175.144
• InChiKey: ADFALBPJQDKCFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.316±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-硝基苯基)丙-2-炔-1-酮 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1,3,5-tris(4-aminobenzyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  源自多种离子相互作用的水溶性杂化胶囊的形成和表征

  摘要：

  现在我们报告水溶性杂胶囊1 · 2的形成和表征，该杂化是由于带正电荷的柔性苯胺盐酸盐1和带负电荷的膦酸酯2之间的离子相互作用而产生的，而该膦酸盐2具有刚性的均草酸[3]芳烃单元。通过NOESY，DOSY NMR光谱和ESI-Mass光谱研究了分子胶囊的形成。通过在基于均草酸[3]亚芳基的膦酸酯单元2中引入单或三甘醇取代基，可以改善胶囊的水溶性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.12.015
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-nitro-phenyl)-3-trimethylsilanyl-propynone 在 sodium tetraborate decahydrate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以20 %的产率得到1-(4-硝基苯基)丙-2-炔-1-酮
  参考文献：
  名称：

  1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇和PPh3为助催化剂通过醇与炔酮的α-加成选择性合成α-烷氧基烯酮

  摘要：

  证明了醇与炔酮的 α-加成。一系列α-烷氧基烯酮可以在温和条件下以中等到高产率直接合成。通过各种方式进行了机理研究。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201163

文献信息

• Styrene as 4π-Component in Zn(II)-Catalyzed Intermolecular Diels–Alder/Ene Tandem Reaction
  作者：Min Zheng、Feng Wu、Kai Chen、Shifa Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01511

  日期：2016.8.5

  A mild Zn-catalyzed intermolecular Diels–Alder/ene tandem reaction with styrene as a 4π-component is reported. A variety of dihydronaphthalene products could be prepared in moderate to good yields. Moreover, a combination of DFT calculations and experiments was performed to further understand the mechanism of this unique tandem reaction.

  据报道，以苯乙烯为4π组分的轻度Zn催化的分子间Diels–Alder / ene串联反应。可以以中等到良好的产率制备各种二氢萘产物。此外，进行了DFT计算和实验的结合，以进一步了解这种独特的串联反应的机理。
• Synthesis of Functionalized α‐Vinyl Aldehydes from Enaminones
  作者：Jie Chen、Pan Guo、Jianguo Zhang、Jiaxin Rong、Wangbin Sun、Yaojia Jiang、Teck‐Peng Loh

  DOI：10.1002/anie.201906213

  日期：2019.9.2

  An efficient RhII -catalyzed synthesis of functionalized α-vinyl aldehydes with high E/Z stereoselectivity was developed. The reaction mediates the cyclopropanation of enaminones with vinyl carbenoids that are generated from cyclopropenes in situ to give the aminocyclopropane intermediates. Selective C-C bond cleavage of the cyclopropane intermediates leads to formation of α-vinyl aldehyde derivatives

  开发了一种高效的RhII催化的具有高E / Z立体选择性的功能化α-乙烯基醛的合成方法。该反应介导烯氨基酮与乙烯基类胡萝卜素的环丙烷化，该类胡萝卜素是由环丙烯原位生成的，从而得到氨基环丙烷中间体。环丙烷中间体的选择性CC键裂解导致形成具有高E / Z选择性的α-乙烯基醛衍生物。该方法在室温下在非常温和的反应条件下进行，可在较宽的底物范围内使用。
• Direct synthesis of pyrroles via 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides with ynones
  作者：Zheng Wang、Ying Shi、Xiaoyan Luo、De-Man Han、Wei-Ping Deng

  DOI：10.1039/c3nj00067b

  日期：——

  A direct and facile synthesis of multi-substituted pyrroles via AgOAc-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides with ynones is developed, providing the corresponding adducts in moderate to high yields (up to 89%).

  已开发了通过AgOAc催化的偶氮甲亚胺与炔酮的1,3-偶极环加成反应直接合成多取代吡咯的方法，可提供中等至高收率（最高89％）的相应加合物。
• A novel synthesis of<i>N</i>-hydroxy-3-aroylindoles and 3-aroylindoles
  作者：Gabriella Ieronimo、Giovanni Palmisano、Angelo Maspero、Alessandro Marzorati、Luca Scapinello、Norberto Masciocchi、Giancarlo Cravotto、Alessandro Barge、Marco Simonetti、Keshav Lalit Ameta、Kenneth M. Nicholas、Andrea Penoni

  DOI：10.1039/c8ob01471j

  日期：——

  A straightforward indole synthesis via annulation of C-nitrosoaromatics with conjugated terminal alkynones was realised achieving a simple, highly regioselective, atom- and step economical access to 3-aroylindoles in moderate to good yields. Further functionalizations of indole scaffolds were investigated and an easy way to JWH-018, a synthetic cannabinoid, was achieved.

  通过C-亚硝基芳族化合物与共轭末端炔基的环化反应，可以实现简单的吲哚合成，从而以中等到良好的产率，实现了简单，高度区域选择性，原子和一步经济地获得3-芳基吲哚的方法。研究了吲哚支架的进一步功能化，并获得了合成大麻素JWH-018的简便方法。
• Three-component reaction for the C2-functionalization of 1-substituted imidazoles with acetylenic ketones and isocyanates
  作者：Yang Shen、Shuying Cai、Chi He、Xufeng Lin、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.069

  日期：2011.10

  An efficient method for the direct C2-amidation of 1-substituted imidazoles with acetylenic ketones and isocyanates is reported. This three-component procedure has the advantages of catalyst-free, operational simplicity, mild reaction conditions, and good to excellent yields.

  报道了一种有效的方法，用于将1-取代的咪唑与乙炔酮和异氰酸酯直接进行C2-酰胺化反应。该三组分方法的优点是无催化剂，操作简单，反应条件温和且产率高至优异。