(E)-1,3-bis(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one | 102692-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1,3-bis(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 4,4'-Dinitrochalcone
• CAS: 102692-42-2
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₅
• 分子量: 298.255
• InChiKey: VVTIIOZTCXSWKR-XCVCLJGOSA-N

物化性质

• 熔点：
  208-210 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  489.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.396±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,3-bis(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,3-di(p-nitrophenyl)allyl acetate
  参考文献：
  名称：

  非手性膦配体对协同有机和钯催化的不对称烯丙基烷基化反应的影响

  摘要：

  通过使用协同的氨基和钯催化，公开了一种烯丙基烷基化反应，其中所有四种立体异构体都可以作为主要产物获得。重要的是，这种立体发散已被开发为使用氨基催化剂作为唯一的手性试剂。虽然氨基催化剂决定了对映选择性，但非对映选择性取决于钯上非手性单齿膦配体的性质。

  DOI：

  10.1002/chem.202202951
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 在 KH₂PO₄ buffer 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-1,3-bis(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  An antibody-catalyzed cis-trans isomerization reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00006a070

文献信息

• Montmorillonite Clay-Promoted, Solvent-Free Cross-Aldol Condensations under Focused Microwave Irradiation
  作者：Damiano Rocchi、Juan González、J. Menéndez

  DOI：10.3390/molecules19067317

  日期：——

  An environmentally benign, clean and general protocol was developed for the synthesis of aryl and heteroaryl trans-chalcones. This method involved solvent-free reaction conditions under microwave irradiation in the presence of a clay-based catalyst, and afforded the target compounds in good yields and short reaction times. Furthermore, the same conditions allowed the synthesis of symmetrical, diarylmethylene-α

  为合成芳基和杂芳基反式查耳酮开发了一种环境友好、清洁和通用的协议。该方法涉及在粘土基催化剂存在下在微波辐射下的无溶剂反应条件，并以良好的收率和较短的反应时间提供目标​​化合物。此外，相同的条件允许从芳香醛和酮合成对称的二芳基亚甲基-α,β-不饱和酮。
• Antileishmanial Chalcones:  Statistical Design, Synthesis, and Three-Dimensional Quantitative Structure−Activity Relationship Analysis
  作者：Simon Feldbæk Nielsen、Søren Brøgger Christensen、Gabriele Cruciani、Arsalan Kharazmi、Tommy Liljefors

  DOI：10.1021/jm980410m

  日期：1998.11.1

  coefficient plots indicate that steric interactions between the chalcones and the target are of major importance for the potencies of the compounds. A comparison of the coefficient plots for the antileishmanial effect and the lymphocyte-suppressing activity discloses significant differences which should make it possible to design chalcones having a high antileishmanial activity without suppressing the

  已经合成了大量取代的查耳酮，并测试了其对抗盲肠和淋巴细胞的抑制活性。使用统计方法设计了查耳酮的一个子集。通过使用GRID / GOLPE方法，使用67种化合物（抗肠蠕动活性）和63种化合物（抑制淋巴细胞的活性）对训练组和9种化合物作为外部验证组进行了3D-QSAR分析。在GOLPE中实施的具有区域选择功能的智能区域定义程序将变量数量减少到大约1300个，从而产生了高质量的3D-QSAR模型（​​淋巴细胞抑制模型，R2 =0。90，Q2 = 0.80；反兽皮模型，R2 = 0.73，Q2 = 0.63）。系数图表明，查耳酮与靶标之间的空间相互作用对于化合物的效能至关重要。抗菌剂作用和淋巴细胞抑制活性的系数图的比较揭示了显着的差异，这应该使设计具有高抗菌剂活性的查耳酮成为可能，而又不抑制淋巴细胞的增殖。
• Synthetic Chalcone Derivatives as Inhibitors of Cathepsins K and B, and Their Cytotoxic Evaluation
  作者：Suelem Demuner Ramalho、Aline Bernades、Giulio Demetrius、Caridad Noda-Perez、Paulo Cezar Vieira、Caio Yu dos Santos、James Almada da Silva、Manoel Odorico de Moraes、Kristiana Cerqueira Mousinho

  DOI：10.1002/cbdv.201200344

  日期：2013.11

  (15) showed significant cytotoxicities. The most effective compound was 15, which showed high cytotoxic activity with an IC50 value lower than 1 μg/ml, and no selectivity on the tumor cells evaluated. Substituents at C(4) of ring B were found to be essential for cytotoxicity. In addition, it was also demonstrated that some of these chalcones are moderate inhibitors of cathepsin K and have no activity

  通过 ClaisenSchmidt 缩合制备了一系列查耳酮衍生物 1-15，并评估了它们对肿瘤细胞系以及对蛋白水解酶（如组织蛋白酶 B 和 K）的细胞毒性。合成的化合物中，(E)-3-( 3,4-二甲氧基苯基)-1-苯基丙-2-en-1-one (12), (E)-3-(4-氯苯基)-1-苯基丙-2-en-1-one (13), ( E)-3-(4-甲氧基苯基)-1-苯基丙-2-en-1-one (14)和(E)-3-(4-硝基苯基)-1-苯基丙-2-en-1-one (15) 显示出显着的细胞毒性。最有效的化合物是 15，它显示出高细胞毒活性，IC50 值低于 1 μg/ml，并且对评估的肿瘤细胞没有选择性。发现环 B 的 C(4) 处的取代基对细胞毒性至关重要。此外，
• A New Lewis Acid System Palladium/TMSCl for Catalytic Aldol Condensation of Aldehydes with Ketones
  作者：Yulin Zhu、Yuanjiang Pan

  DOI：10.1246/cl.2004.668

  日期：2004.6

  catalyzed the aldol condensation reactions of different ketones with aldehydes in the presence of trimethylsilyl chloride (TMSCI). The following reactions were investigated: (1) aromatic aldehydes with cycloalkanones, (2) aromatic aldehydes with aromatic ketones, (3) cycloalkanones with aliphatic aldehydes, and (4) the self-condensation reactions of aliphatic aldehydes and cycloalkanones.

  在三甲基氯硅烷 (TMSCI) 存在下，钯炭有效地催化了不同酮与醛的羟醛缩合反应。研究了以下反应：（1）芳香醛与环烷酮，（2）芳香醛与芳香酮，（3）环烷酮与脂肪醛，以及（4）脂肪醛和环烷酮的自缩合反应。
• <i>Michael</i>Reactions of α-Unsubstituted Trisubstituted 1<i>H</i>-Pyrroles
  作者：Rainer Lüönd、Reinhard Neier

  DOI：10.1002/hlca.19910740111

  日期：1991.1.30

  To obtain stable derivatives of α-unsubstituted pyrroles, the reaction of the test pyrrole 9 with a series of chalcones 14a–h were studied. Michael adducts 16b–h could be isolated. In order to synthesize coloured derivatives, the reaction of different pyrroles 9, 21, 23, and 25 with diphenylpropynone 19 was investigated. In these cases, too, Michael-addition products were formed. The intense absorption

  为了获得稳定的α-未取代吡咯衍生物，研究了吡咯9与一系列查耳酮14a – h的反应。迈克尔加合物16b – h可以隔离。为了合成有色衍生物，不同吡咯的反应9，21，23，和25与diphenylpropynone 19进行了研究。在这些情况下，也形成了迈克尔加成产物。400 nm附近的强吸收带使这些衍生物的鉴定变得容易。