2-氯-4'-硝基苯乙酮 | 34006-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-氯-4'-硝基苯乙酮
• 中文别名: 2-氯-1-(4-硝基苯)乙酮
• 英文名称: 2-chloro-1-(4-nitrophenyl)ethanone
• 英文别名: 2-chloro-1-(4-nitrophenyl)ethan-1-one；α-chloro-4-nitroacetophenone；4-nitrophenyl chloromethyl ketone
• CAS: 34006-49-0
• 化学式: C₈H₆ClNO₃
• 分子量: 199.594
• InChiKey: YKLMHYUFNDAZAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914700090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-4'-硝基苯乙酮 在 二氢吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以67%的产率得到对硝基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  通过氰化促进供体-受体共轭微孔聚合物中的电荷分离，用于氯化物的光催化还原脱卤

  摘要：

  共轭微孔聚合物（CMPs）由于其结构可设计性和功能多功能性，已成为有前途的有机转化多相光催化剂。然而，受光生激子分离不充分的限制，其光催化效率远低于预期。在此，我们展示了一种氰化策略，通过选择性地将咔唑和氰基分别作为供电子和吸电子单元来促进 CMP 中的电荷载流子分离。由此产生的 CMP 具有 π 扩展的供体 (D)-受体 (A) 共轭结构，赋予它们独特的半导体特性，其中促进了有效的电荷分离和转移以及广泛的可见光吸收。与无氰对应物相比，氰基官能化的 CMP 显示出优异的光催化效率，例如氯化物的光催化还原脱卤。更突出的是，所设计的 CMP 的完全可回收性以及至少 10 次运行的催化活性而不会损失在氯化物的光催化还原脱卤中的催化性能，这证明了它们的稳健性和可持续性。

  DOI：

  10.1039/d1cy01386f
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯乙烯 在 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 、 氯仿 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到2-氯-4'-硝基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  在可见光照射条件下由烯烃实际合成α-溴/碘/氯酮

  摘要：

  摘要建立了在可见光条件下由烯烃合成α-溴/碘/氯酮的实用方法。在存在PhI（OAc）2作为促进剂的情况下，并且在环境条件下，苯乙烯和三碘甲烷的反应平稳地进行转化，从而在阳光照射下以良好的收率顺利地递送了相应的α-碘酮，而没有额外的光催化剂。同时，通过使用Ru（bpy）3Cl2作为光催化剂在蓝色LED（450-455 nm）辐射下，苯乙烯与三溴甲烷和三氯甲烷的反应可以高产率产生所需的α-溴代酮和α-氯代酮。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2020.02.022

文献信息

• Carbon-13 NMR spectra of some 4-substituted phenacyl chlorides and iodides
  作者：Paulo Roberto Olivato、Sandra Alvarez Guerrero、Roberto Rittner

  DOI：10.1002/mrc.1260250218

  日期：1987.2

  The 13 NMR singles for some 4‐substituted phenacylchlorides and iodides were assigned. The carbonyl carbons exhibit upfield shifts compared with those of the corresponding 4‐substituted acetophenones; in the chlorinated derivatives a downfield shift is observed for the α‐methylene carbons, while a reverse effect occurs in the iodinated compounds. The chemical shifts of the aromatic ring carbons are

  指定了一些 4 取代苯甲酰氯和碘化物的 13 NMR 单峰。与相应的 4-取代苯乙酮相比，羰基碳表现出高场位移；在氯化衍生物中观察到α-亚甲基碳的低场位移，而在碘化化合物中发生相反的作用。芳环碳的化学位移与使用取代基化学位移计算的那些非常一致。
• Microwave assisted fluorination: an improved method for side chain fluorination of substituted 1-arylethanones
  作者：Thor Håkon Krane Thvedt、Erik Fuglseth、Eirik Sundby、Bård Helge Hoff

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.070

  日期：2009.11

  microwave (MW) assisted fluorination of 1-arylethanones to their corresponding 1-aryl-2-fluoroethanones has been developed. The first step utilises Selectfluor™ as a fluorinating agent in methanol forming 1-aryl-2-fluoroethanones and their corresponding dimethyl acetals. In the second step, water is added and Selectfluor™ acts as a Lewis acid in the hydrolytic cleavage of the dimethyl acetals. Compared to

  已经开发了一种两步一锅微波（MW）辅助将1-蒽酮氟化为相应的1-芳基-2-氟乙酮的方法。第一步利用Selectfluor™作为甲醇中的氟化剂，形成1-芳基-2-氟乙酮及其相应的二甲基乙缩醛。在第二步中，添加水，并且Selectfluor™在二甲基乙缩醛的水解裂解中充当路易斯酸。与热合成相比，MW辅助方法可减少氟化反应和二甲基乙缩醛反应的反应时间。而且，一锅法减少了试剂和溶剂的消耗。该方法最适合于制备含有可钝化亲电芳族取代基的取代基的1-芳基-2-氟乙酮，但高度缺电子的酮如1-（3，5-二硝基苯基）乙酮反应更慢。使用富含电子的芳族酮进行的反应具有较低的区域选择性，并且还产生了氟代芳族产物。
• Facile and efficient preparation of α-halomethyl ketones from α-diazo ketones catalyzed by iron(III) halides and silica gel
  作者：Xinxia Shi、Lingqiong Zhang、Pengfei Yang、Han Sun、Yilan Zhang、Chunsong Xie、Zhen Ou-yang、Min Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.02.024

  日期：2018.3

  An efficient and mild method for the synthesis of α-halomethyl ketones from α-diazo ketones was developed using ferric chloride or bromide as the halogen source and silica gel as the hydrogen source, with good to excellent yields.

  以氯化铁或溴​​化物为卤素源，硅胶为氢源，开发了一种由α-重氮酮合成α-卤代甲基酮的高效温和方法。
• Laboratory-Scale Membrane Reactor for the Generation of Anhydrous Diazomethane
  作者：Doris Dallinger、Vagner D. Pinho、Bernhard Gutmann、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01190

  日期：2016.7.15

  for the in situ on-demand generation of anhydrous solutions of diazomethane (CH2N2) avoiding distillation methods is presented. Diazomethane is produced by base-mediated decomposition of commercially available Diazald within a semipermeable Teflon AF-2400 tubing and subsequently selectively separated from the tubing into a solvent- and substrate-filled flask (tube-in-flask reactor). Reactions with CH2N2

  提出了一种结构简单且坚固的半间歇设备，该设备可按需现场生成重氮甲烷（CH 2 N 2）无水溶液，而无需蒸馏方法。重氮甲烷是通过在半渗透性的Teflon AF-2400管道中通过碱介导的商品化Diazald分解产生的，然后选择性地将其从管道中分离成充满溶剂和基质的烧瓶（烧瓶中的管式反应器）。因此，可以在烧瓶中直接进行与CH 2 N 2的反应，而无需进行危险且费力的纯化操作，也无需操作员接触CH 2 N 2。该反应器已用于实验室规模的羧酸甲基化，α-氯酮和吡唑的合成以及钯催化的环丙烷化反应。在线FTIR技术的实施允许监控CH 2 N 2的产生及其消耗。另外，通过将几根膜管简单地包裹在烧瓶中，通过平行化（编号）可以获得更大的规模（每小时1.8 g重氮甲烷）。
• Simple and efficient methods for selective preparation of α-mono or α,α-dichloro ketones and β-ketoesters by using DCDMH
  作者：Zizhan Chen、Bin Zhou、Huihua Cai、Wei Zhu、Xinzhuo Zou

  DOI：10.1039/b815169e

  日期：——

  New processes that can selectively prepare α-mono or α,α-dichloro ketones and β-ketoesters using 1,3-dichloro-5,5-dimethylhydantoin (DCDMH) are reported. Using silica gel as the catalyst and methanol as the solvent and heating for 1 h under reflux, α-monochlorinated products were selectively obtained in 86–98% yield. However using a deep eutectic solvent (choline chloride: p-TsOH = 1:1) as the solvent

  可以选择性地制备α-单或α，α-二氯的新工艺 酮类 和β-酮酸酯使用 1,3-二氯-5,5-二甲基乙内酰脲（DCDMH）。使用硅石 凝胶为 催化剂 和 甲醇 作为 溶剂回流加热1小时，有选择地获得α-一氯代产物，收率86-98％。但是使用深共晶溶剂 （氯化胆碱：p -TsOH = 1：1）作为溶剂 室温下搅拌45分钟，可以选择性地获得α，α-二氯化产物，产率为86-95％。

表征谱图