1-(4-nitrophenyl)-2-(phenylselanyl)ethan-1-one | 104755-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-nitrophenyl)-2-(phenylselanyl)ethan-1-one
• 英文别名: Ethanone, 1-(4-nitrophenyl)-2-(phenylseleno)-；1-(4-nitrophenyl)-2-phenylselanylethanone
• CAS: 104755-32-0
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₃Se
• 分子量: 320.206
• InChiKey: QVZHKFLKRFXAKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.0±41.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-nitrophenyl)-2-(phenylselanyl)ethan-1-one 在 potassium phosphate 、 谷胱甘肽 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 benzeneselenolate ion
  参考文献：
  名称：

  谷胱甘肽过氧化物酶样催化α-（苯基硒烯基）酮和二苯基二硒化物中常见的硒酸酯中间体的证据

  摘要：

  研究了谷胱甘肽过氧化物酶样α-（苯基硒烯基）酮的催化作用。降解研究表明，在氩气下，在pH值为6.9的甲醇磷酸盐缓冲液中，谷胱甘肽可快速裂解α-（苯基硒烯基）酮的脂肪族碳-硒键。在有氧条件下用过量的谷胱甘肽处理后，α-（苯基硒烯基）谷胱甘肽和S-（苯基硒烯基）谷胱甘肽和二苯基二硒化物都显示出苯硒酸酯。发现该材料被过氧化氢的氧化比α-（苯基硒烯基）酮，S-（苯基硒烯基）谷胱甘肽或二苯基二硒化物快得多。涉及苯硒酸酯的催化机理，

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87004-6
• 作为产物：
  描述：

  phenylselenium trichloride 在 硫脲 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-(4-nitrophenyl)-2-(phenylselanyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  苯基三氯化硒的合成。与酮反应。亚硒酸盐消除反应的新变化

  摘要：

  使用苯基三氯化硒将PhSeCl 2-基团引入酮的α-位。这些产物被转化为烯酮（水解/亚硒酸酯消除）或α-苯基硒酮（硫脲还原）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)84605-0

文献信息

• Visible-light-induced oxidative coupling of vinylarenes with diselenides leading to α-aryl and α-alkyl selenomethyl ketones
  作者：Gong-Qing Liu、Wei Yi、Peng-Fei Wang、Ji Liu、Meng Ma、Da-Yun Hao、Liang Ming、Yong Ling

  DOI：10.1039/d1gc00049g

  日期：——

  A visible-light-induced oxidative coupling of diselenides with readily available vinylarenes is demonstrated. This benign protocol allows one to access a wide range of α-aryl and α-alkyl selenomethyl ketones in good yields with excellent functional group compatibility. The distinct advantages of this protocol over all previous methods include the use of a green solvent and air as an oxidant and the

  可见光诱导的二硒化物与容易获得的乙烯基芳烃的氧化偶联。这种良性方案允许人们以良好的收率和优异的官能团相容性获得各种α-芳基和α-烷基硒代甲基酮。与所有以前的方法相比，该协议的明显优势包括使用绿色溶剂和空气作为氧化剂，并且缺少光催化剂，碱和氧化剂以及更好的绿色化学基质。此外，标题反应可以在自然阳光下进行，这是可以想象得到的最可持续的能源。此外，反应条件温和，
• Phenyl Tributylstannyl Selenide as a Promising Reagent for Introducion of the Phenylseleno Group
  作者：Yutaka Nishiyama、Hiroaki Kawamatsu、Saori Funato、Keiji Tokunaga、Noboru Sonoda

  DOI：10.1021/jo026894i

  日期：2003.5.1

  A new synthetic method of organoselenium compounds has been developed. When phenyl tributylstannyl selenide (PhSeSnBu3) was allowed to react with acyl or aroyl chlorides in the presence of a catalytic amount of a palladium complex such as Pd(PPh3)(4), Se-phenyl selenol esters were obtained in moderate to good yields. Similarly, the palladium complex catalyzed the reaction of PhSeSnBu3 with alpha-halo carbonyl compounds to afford the corresponding alpha-phenyseleno carbonyl compounds in moderate yields.
• Engman Lars, Andersson Claes, Morgenstern Ralf, Cotgreave Ian A., Anderss+, Tetrahedron, 50 (1994) N 9, S 2929-2938
  作者：Engman Lars, Andersson Claes, Morgenstern Ralf, Cotgreave Ian A., Anderss+

  DOI：——

  日期：——
• ENGMAN, L., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 51, 6385-6388
  作者：ENGMAN, L.

  DOI：——

  日期：——
• Evidence for a common selenolate intermediate in the glutathione peroxidase-like catalysis of α-(phenylselenenyl) ketones and diphenyl diselenide
  作者：Lars Engman、Claes Andersson、Ralf Morgenstern、Ian A. Cotgreave、Carl-Magnus Andersson、Anders Hallberg

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87004-6

  日期：1994.2

  glutathione peroxidase-like catalysis of α-(phenylselenenyl) ketones was investigated. Degradation studies demonstrated the rapid cleavage of the aliphatic carbon-selenium bond of α-(phenylselenenyl) ketones by glutathione at pH 6.9 in a methanolic phosphate buffer under argon. On treatment with excess glutathione under aerobic conditions, α-(phenylselenenyl) ketones, S-(phenylselenenyl)glutathione and

  研究了谷胱甘肽过氧化物酶样α-（苯基硒烯基）酮的催化作用。降解研究表明，在氩气下，在pH值为6.9的甲醇磷酸盐缓冲液中，谷胱甘肽可快速裂解α-（苯基硒烯基）酮的脂肪族碳-硒键。在有氧条件下用过量的谷胱甘肽处理后，α-（苯基硒烯基）谷胱甘肽和S-（苯基硒烯基）谷胱甘肽和二苯基二硒化物都显示出苯硒酸酯。发现该材料被过氧化氢的氧化比α-（苯基硒烯基）酮，S-（苯基硒烯基）谷胱甘肽或二苯基二硒化物快得多。涉及苯硒酸酯的催化机理，