1-(1,1-dibromoethyl)-4-nitrobenzene | 90050-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1,1-dibromoethyl)-4-nitrobenzene
• 英文别名: 1-(1,1-Dibromoethyl)-4-nitrobenzene
• CAS: 90050-69-4
• 化学式: C₈H₇Br₂NO₂
• 分子量: 308.957
• InChiKey: NWUYPRWOOYLFKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,1-dibromoethyl)-4-nitrobenzene 在 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到对硝基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Direct and Selective Benzylic Oxidation of Alkylarenes via C–H Abstraction Using Alkali Metal Bromides

  摘要：

  A direct benzylic oxidation of alkylarenes via C-H bond abstraction was developed using alkali metal bromides and oxidants under mild conditions. This reaction proceeded with excellent selectivity by thermal oxidation or photooxidation to provide a broad range of carbonyl compounds containing electron-deficient aryl carbonyl compounds in high yields.

  DOI：

  10.1021/ol300853z
• 作为产物：
  描述：

  对乙基硝基苯 在 Oxone 、 水 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以43%的产率得到1-(1,1-dibromoethyl)-4-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  室温下溴化钾//酮在可见光驱动下氧化苯甲酰sp3 C–H键的氧化单溴和二溴化作用

  摘要：

  ◊ MZ和ML同等贡献这项工作。 抽象的 在室温下可见光下，在水/二氯甲烷中使用Oxone作为氧化剂，已成功地用溴化钾溴化了苯甲酸sp 3 C–H键。带有吸电子基团的甲苯，乙苯和其他烷基苯，例如Br​​，Cl，COMe，CO 2 Et，CO 2 H，CN或NO 2在该反应中，以良好或优异的产率提供相应的苄基一溴化物。在过量的溴化钾存在下，也可以在延长的反应时间内生成二溴化物。控制可见光（〜500 lux）的照度对于实现这些溴化物的高产率和高选择性至关重要。一氟化物和二氟化物可以通过用氟化钾对苄基溴化物进行亲核取代而方便地制备。 在室温下可见光下，在水/二氯甲烷中使用Oxone作为氧化剂，已成功地用溴化钾溴化了苯甲酸sp 3 C–H键。带有吸电子基团的甲苯，乙苯和其他烷基苯，例如Br​​，Cl，COMe，CO 2 Et，CO 2 H，CN或NO 2在该反应中，以良好或优异的产率提供相应的苄基

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610651

文献信息

• Visible-Light-Driven Oxidative Mono- and Dibromination of Benzylic­ sp3 C–H Bonds with Potassium Bromide/Oxone at Room Temperature
  作者：Wenjun Lu、Mengdi Zhao、Meiqi Li

  DOI：10.1055/s-0037-1610651

  日期：2018.12

  to achieving both high yield and high selectivity in these brominations. Mono- and difluorides can be conveniently prepared through nucleophilic substitutions of the benzylic bromides with potassium fluoride. Benzylic sp3 C–H bonds have been successfully brominated with potassium bromide by using Oxone as an oxidant in water/dichloromethane under visible light at room temperature. Toluene, ethylbenzene

  ◊ MZ和ML同等贡献这项工作。 抽象的 在室温下可见光下，在水/二氯甲烷中使用Oxone作为氧化剂，已成功地用溴化钾溴化了苯甲酸sp 3 C–H键。带有吸电子基团的甲苯，乙苯和其他烷基苯，例如Br​​，Cl，COMe，CO 2 Et，CO 2 H，CN或NO 2在该反应中，以良好或优异的产率提供相应的苄基一溴化物。在过量的溴化钾存在下，也可以在延长的反应时间内生成二溴化物。控制可见光（〜500 lux）的照度对于实现这些溴化物的高产率和高选择性至关重要。一氟化物和二氟化物可以通过用氟化钾对苄基溴化物进行亲核取代而方便地制备。 在室温下可见光下，在水/二氯甲烷中使用Oxone作为氧化剂，已成功地用溴化钾溴化了苯甲酸sp 3 C–H键。带有吸电子基团的甲苯，乙苯和其他烷基苯，例如Br​​，Cl，COMe，CO 2 Et，CO 2 H，CN或NO 2在该反应中，以良好或优异的产率提供相应的苄基
• 一种乙炔基苯胺的制备方法
  申请人：浙江师范大学

  公开号：CN112645826B

  公开（公告）日：2022-06-10

  本发明公开了一种乙炔基苯胺的制备方法，包括如下步骤：硝基乙苯为原料，以MBr‑MBrO3‑H2SO4(M＝Na or K)为溴化试剂，通过自由基溴代反应制备得到1,1‑二溴‑1‑(硝基苯基)乙烷，再在碱的作用下进行消除反应得到硝基苯乙炔，最后通过Fe/HCl还原得到乙炔基苯胺。本发明的制备方法具有原料价廉易得、操作简单安全、反应选择性好、产品收率高、三废排放少等优点。
• Kochergin,P.M.; Bushueva,K.S., Journal of general chemistry of the USSR, 1962, vol. 32, p. 2982 - 2984
  作者：Kochergin,P.M.、Bushueva,K.S.

  DOI：——

  日期：——
• New Compounds. Preparation of 2-bromo-4-Nitroethylbenzene and alpha-alpha-Dibromo-4-nitroethylbenzene
  作者：John Lambooy

  DOI：10.1021/ja01162a117

  日期：1950.6
• Direct and Selective Benzylic Oxidation of Alkylarenes via C–H Abstraction Using Alkali Metal Bromides
  作者：Katsuhiko Moriyama、Misato Takemura、Hideo Togo

  DOI：10.1021/ol300853z

  日期：2012.5.4

  A direct benzylic oxidation of alkylarenes via C-H bond abstraction was developed using alkali metal bromides and oxidants under mild conditions. This reaction proceeded with excellent selectivity by thermal oxidation or photooxidation to provide a broad range of carbonyl compounds containing electron-deficient aryl carbonyl compounds in high yields.