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有机膦化合物

不对称膦化合物的研究及其应用极大地丰富了有机磷化学领域。含磷的抗氧剂、稳定剂,以及作为稀有元素的萃取剂和络合剂,在化工行业中得到广泛应用。生物体内的有机膦化合物不仅是重要的能源来源,也是合成DNA和RNA主链的重要组成部分。

在各个领域中,有机膦化合物的应用非常广泛。它们被用于核酸、辅酶、有机磷神经毒气、杀虫剂、杀菌剂、除草剂、化学治疗剂、增塑剂、抗氧化剂、表面活性剂、络合剂、萃取剂、浮选剂和阻燃剂等。

从化学结构上看,有机膦化合物大致可以分为以下几类:

  1. 膦酸酯:磷酸是一种三元酸,在有机基团替换其三个氢原子后形成。敌敌畏就是一个典型的混酯例子。
  2. 硫代、二硫代和三硫代膦酸酯:当磷酸分子中的氧原子被硫原子置换时,就形成了硫代膦酸酯,如对硫磷、乐果、稻瘟净等。
  3. 磷酰胺和硫代磷酰胺:如果将磷酸分子中的羟基替换为氨基,则形成磷酰胺;而剩余的氧原子被硫原子替换则形成硫代磷酰胺,甲胺磷和育畜磷就属于这一类结构。
  4. 焦膦酸酯、硫代焦膦酸酯和焦磷酰胺:通过脱去两个磷酸分子中的水形成焦磷酸,随后有机基、硫原子或氨基取代其氢、氧或羟基,治螟磷即为此类型化合物的实例。
  5. 膦酸酯和硫代膦酸酯:如果将磷酸分子中的一分子羟基替换为有机基团,则生成P-C键称为膦酸。部分已有的膦酸及其硫代替物作为农药推广使用,如苯硫磷。
  6. 亚磷酸衍生物:一些农药是亚磷酸的衍生物,在这些化合物中,磷原子处于三价状态,脱叶亚磷即为一例。
  7. :当磷化氢分子中的氢被有机基团置换时,则称为膦。这类化合物与氮的化合物氨、胺和铵盐结构相似。
  8. 磷酸或膦酸分子中羟基被卤素置换:在这一类化合物中,磷酸或膦酸分子中的羟基被卤素替换。
中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
(1-氨基丁基)磷酸 1-aminobutylphosphonic acid 13138-36-8 C4H12NO3P
(1-氨基丁基)磷酸
顺式,顺式,顺式-1,2,3,4-四[(二苯基膦)甲基]环戊烷 cis,cis,cis-1,2,3,4-tetrakis(diphenylphosphinomethyl)cyclopentane 333380-86-2 C57H54P4
顺式,顺式,顺式-1,2,3,4-四[(二苯基膦)甲基]环戊烷
顺丙烯基磷酸 cis-1-propenylphosphonic acid 25383-06-6 C3H7O3P
顺丙烯基磷酸
顺-二氯双(三乙基膦)铂(II) cis-dichlorobis(triethylphosphine)platinum(II) 15692-07-6 C12H30Cl2P2Pt
顺-二氯双(三乙基膦)铂(II)
顺-1,2-双(二苯基膦)乙烯 cis-1,2-bis-(diphenylphosphino)ethene 983-80-2 C26H22P2
顺-1,2-双(二苯基膦)乙烯
辛基膦酸 n-octylphosphonic acid 4724-48-5 C8H19O3P
辛基膦酸
草铵膦 ammonium glufosinate 77182-82-2 C5H12NO4P*H3N
草铵膦
苯膦酸 phenylphosphinic acid 1779-48-2 C6H7O2P
苯膦酸
苯膦酸 phenylphosphonate 1571-33-1 C6H7O3P
苯膦酸
苯膦酰二氯 P,P-dichlorophenylphosphine oxide 824-72-6 C6H5Cl2OP
苯膦酰二氯
苯胺次磷酸盐 anilinium hypophosphorous salt 82395-88-8 C6H7N*HO2P
苯胺次磷酸盐
苯砜基甲基膦酸二乙酯 diethyl phenylsulfonylmethylphosphonate 56069-39-7 C11H17O5PS
苯砜基甲基膦酸二乙酯
苯甲酰膦酸二乙酯 diethyl benzoylphosphonate 3277-27-8 C11H15O4P
苯甲酰膦酸二乙酯
苯甲基膦酸二甲酯 dimethyl benzylphosphonate 773-47-7 C9H13O3P
苯甲基膦酸二甲酯
苯氧基环磷腈 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxycyclotriphosphazene 1184-10-7 C36H30N3O6P3
苯氧基环磷腈
苯基膦酸二甲酯 dimethyl phenylphosphonate 2240-41-7 C8H11O3P
苯基膦酸二甲酯
苯基膦酸二乙酯 O,O-diethyl benzylphosphonate 1080-32-6 C11H17O3P
苯基膦酸二乙酯
苯基膦酸二乙酯 diethyl phenylphosphonite 1638-86-4 C10H15O2P
苯基膦酸二乙酯
苯基膦酸二乙酯 diethyl phenylphosphonate 1754-49-0 C10H15O3P
苯基膦酸二乙酯
苯基膦 phenylphosphane 638-21-1 C6H7P
苯基膦
苯基硫代膦酰二氯 phenylphosphonothioic dichloride 3497-00-5 C6H5Cl2PS
苯基硫代膦酰二氯
苯基次磷酸 Phenylphosphinic acid 121-70-0 C6H6O2P+
苯基次磷酸
苯基双[4-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-三全氟辛基)苯基]磷化氢 phenylbis[4-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl)-phenyl]phosphane 290827-94-0 C34H21F26P
苯基双[4-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-三全氟辛基)苯基]磷化氢
苯基二环己基膦 PCy2Ph 6476-37-5 C18H27P
苯基二环己基膦
苯基(二丙基)膦 (dipropyl)(phenyl)phosphine 7650-83-1 C12H19P
苯基(二丙基)膦
苯乙基二苯基膦 (2-phenylethyl)diphenylphosphane 5952-49-8 C20H19P
苯乙基二苯基膦
苯-1,4-二基二(二甲基磷烷) 1,4-Bis(dimethylphosphino)benzol 10498-57-4 C10H16P2
苯-1,4-二基二(二甲基磷烷)
苄基二金刚烷基膦 di(1-adamantyl)benzylphosphine 395116-70-8 C27H37P
苄基二金刚烷基膦
苄基二苯膦 benzyldiphenylphosphane 7650-91-1 C19H17P
苄基二苯膦
苄基三苯基氯化膦 benzyltriphenylphosphonium chloride 1100-88-5 C25H22P*Cl
苄基三苯基氯化膦
苄基(二甲基)膦 Benzyldimethylphosphin 13954-37-5 C9H13P
苄基(二甲基)膦
苄基(二乙基)膦 diethyl-benzyl-phosphine 41268-70-6 C11H17P
苄基(二乙基)膦
苄基(2-甲基-2-丙基)亚膦基氯化物 Benzyl-tert-butylphosphinous Chloride 56522-07-7 C11H16ClP
苄基(2-甲基-2-丙基)亚膦基氯化物
膦酰基乙酸甲酯二乙酯 Methyl diethylphosphonoacetate 1067-74-9 C7H15O5P
膦酰基乙酸甲酯二乙酯
联苯基[4-(1H,1H,2H,2H-全氟癸基)苯基]膦 bis-phenyl-[4-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl)phenyl]phosphine 462996-04-9 C28H18F17P
联苯基[4-(1H,1H,2H,2H-全氟癸基)苯基]膦
羟甲基苯基次膦酸 hydroxymethylphenylphosphinic acid 61451-78-3 C7H9O3P
羟甲基苯基次膦酸
羟甲基膦酸二乙酯 diethyl (1-hydroxymethyl)phosphonate 3084-40-0 C5H13O4P
羟甲基膦酸二乙酯
羟基乙叉二膦酸钾 Tetrapotassium etidronate 67953-76-8 C2H4K4O7P2
羟基乙叉二膦酸钾
羟基乙叉二膦酸盐 Phosphonic acid, (1-hydroxyethylidene)bis-, tetrasodium salt 3794-83-0 C2H4Na4O7P2
羟基乙叉二膦酸盐
米诺磷酸一水合物 minodronic acid hydrate 155648-60-5 C9H12N2O7P2*3H2O
米诺磷酸一水合物
磷酸烯醇丙酮酸单钾盐 4265-07-0 C3H5KO6P
磷酸烯醇丙酮酸单钾盐
磷酸烯醇丙酮酸单环己胺盐 phosphoenolpyruvate mono cyclohexylammonium salt 10526-80-4 C3H5O6P*C6H13N
磷酸烯醇丙酮酸单环己胺盐
磷酸亚精胺 N1-(3-Aminopropyl)butane-1,4-diamine phosphate 49721-50-8 C7H22N3O4P
磷酸亚精胺
磷酰基乙酸 phosphonoacetic acid 4408-78-0 C2H5O5P
磷酰基乙酸
碘化异丙基三苯鏻 isopropyltriphenylphosphonium iodide 24470-78-8 C21H22P*I
碘化异丙基三苯鏻
硼烷二苯基膦 Diphenylphosphine borane 41593-58-2 C12H11BP
硼烷二苯基膦
硼烷三苯基膦络合物 Triphenylphosphine Borane 2049-55-0 C18H15BP
硼烷三苯基膦络合物
硒化三苯膦 Triphenylphosphine selenide 3878-44-2 C18H15PSe
硒化三苯膦
癸基二辛基氧化膦 Phosphine oxide, decyldioctyl- 35791-65-2 C26H55OP
癸基二辛基氧化膦
甲酰甲撑基三苯基磷 (triphenylphosphoranylidene)acetaldehyde 2136-75-6 C20H17OP
甲酰甲撑基三苯基磷