1-(4-nitrophenyl)ethyl acetate | 19759-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-nitrophenyl)ethyl acetate
• 英文别名: 1-p-Nitrophenyl-ethyl acetate
• CAS: 19759-27-4
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄
• 分子量: 209.202
• InChiKey: OKRLWAXRLJOWQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-56 °C
• 沸点：
  302.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-nitrophenyl)ethyl acetate 在 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 对硝基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  新分离的曼德假单胞菌 KJLPB5 和 [hmim]Br 的协同混合物，用于在 H2O2 中进行化学选择性 2°芳基醇氧化：通过顺序脱水-氧化 C=C 裂解合成芳基酮或醛

  摘要：

  据报道，曼德假单胞菌 KJLPB5 在离子液体 [hmim]Br（1-己基-3-甲基溴化咪唑鎓）中用 H2O2 氧化芳醇。随着反应条件的轻微改变，所开发的方案导致（i）2°芳醇和脂肪族对应物的化学选择性氧化或（ii）直接将2°芳醇转化为相应的一锅两步顺序转化或两个碳原子较短的芳醛通过氧化裂解途径，从而为无金属氧化提供了一个新的方面。还优化了底物浓度、孵育温度、孵育时间、离子液体类型和离子液体浓度等关键操作参数。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s10562-010-0542-6
• 作为产物：
  描述：

  4'-异丙基苯乙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(4-nitrophenyl)ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of o-nitrosoacylbenzenes from o-nitrobenzyl alcohols and their derivatives

  摘要：

  Nitration of substituted benzyl alcohols, as well as ethers and esters derived therefrom, with nitric acid in acetic anhydride was studied. The corresponding o-nitrobenzyl alcohols and their derivatives formed as the primary products are capable of being converted into o-nitrosoacylbenzenes by the action of acids.

  DOI：

  10.1134/s1070428006010143

文献信息

• Silver Triflate Catalyzed Acetylation of Alcohols, Thiols, Phenols, and Amines
  作者：Debashis Chakraborty、Rima Das

  DOI：10.1055/s-0030-1259999

  日期：2011.5

  variety of alcohols, thiols, phenols, and amines were subjected to acetylation reaction using acetic anhydride in the presence of catalytic quantity of silver triflate. The method described has a wide range of applications, proceeds under mild conditions, does not involve cumbersome workup, and the resulting products are obtained in high yields within a reasonable time. acetylation - silver triflate -

  在催化量的三氟甲磺酸银存在下，使用乙酸酐对各种醇，硫醇，酚和胺进行乙酰化反应。所描述的方法具有广泛的应用，在温和的条件下进行，不涉及繁琐的后处理，并且在合理的时间内以高收率获得了所得产物。 乙酰化-三氟甲磺酸银-醇-苯酚-硫醇-胺
• Rhenium complex-catalyzed coupling reaction of enol acetates with alcohols
  作者：Rui Umeda、Yuuki Takahashi、Yutaka Nishiyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.09.054

  日期：2014.10

  The reaction of enol acetates with alcohols in the presence of a catalytic amount of a rhenium complex, such as ReBr(CO)5, produced the corresponding ketones and aldehydes in moderate to good yields. It was suggested that the preparation of an ether, an intermolecular dehydrated product, was the first step of the reaction.

  在催化量的complex络合物例如ReBr（CO）5的存在下，烯醇乙酸酯与醇的反应以中等至良好的产率产生了相应的酮和醛。有人建议，醚（一种分子间脱水产物）的制备是反应的第一步。
• Rhenium-catalyzed α-alkylation of enol acetates with alcohols or ethers
  作者：Rui Umeda、Yuuki Takahashi、Takaaki Yamamoto、Hideki Iseki、Issey Osaka、Yutaka Nishiyama

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.09.010

  日期：2018.12

  When benzylic and allylic alcohols were treated with enol acetate in the presence of a catalytic amount of a rhenium complex, ReBr(CO)5, the carbon-carbon bond formation of the alcohols and enol acetate smoothly proceeded to give the corresponding ketones and aldehyde in moderate to good yields. For the reaction of allylic alcohols, γ,δ-unsaturated carbonyl compounds were obtained in good yields. When

  在催化量的complex络合物ReBr（CO）5存在下，用乙酸烯醇酯处理苄醇和烯丙基醇时，醇和乙酸烯醇酯的碳-碳键形成过程顺利进行，得到相应的酮和醛。中等至良好的产量。对于烯丙基醇的反应，以良好的产率获得了γ，δ-不饱和羰基化合物。当使用醚代替醇作为烷基化剂时，在反应中利用了醚上的两个烷基部分。
• Concerted bimolecular substitution reactions of 1-phenylethyl derivatives
  作者：John P. Richard、William P. Jencks

  DOI：10.1021/ja00317a033

  日期：1984.3

  Etude des proprietes des reactions de substitution bimoleculaire des derives aryl-1 ethyles avec l'azoture et d'autres reactifs nucleophiles

  Etude des proprietes des反应去取代双分子衍生芳基-1 乙基酯 avec l'azoture et d'autres reactifs 亲核试剂
• Enantioselective Rh-Catalyzed Hydrogenation of Enol Acetates and Enol Carbamates with Monodentate Phosphoramidites
  作者：Lavinia Panella、Ben L. Feringa、Johannes G. de Vries、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1021/ol051559c

  日期：2005.9.1

  [reaction: see text] Monodentate phosphoramidites, in particular PipPhos and its octahydro analogue, are excellent ligands for the rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation of aromatic enol acetates, enol carbamates, and 2-dienol carbamates up to 98% ee. These latter substrates were hydrogenated selectively to the carbamates of the allyl alcohol.

  [反应：见正文]单齿亚磷酰胺，特别是PipPhos及其八氢类似物，是铑催化芳族烯醇乙酸酯，烯醇氨基甲酸酯和2-二烯氨基甲酸酯的不对称氢化的极佳配体，ee高达98％ee。将这些后一种底物选择性地氢化为烯丙醇的氨基甲酸酯。