4-nitroacetophenone azine | 58896-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitroacetophenone azine
• 英文别名: 1,2-bis(1-(4-nitrophenyl)ethylidene)hydrazine；1-(4-nitrophenyl)-N-[1-(4-nitrophenyl)ethylideneamino]ethanimine
• CAS: 58896-24-5
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄O₄
• 分子量: 326.312
• InChiKey: DMMYLVOVZLJONB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204 °C
• 沸点：
  471.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitroacetophenone azine 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以93%的产率得到对硝基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  用硝酸铈 (IV) 铵从吖嗪中再生羰基化合物

  摘要：

  摘要 在温和条件下，用硝酸铈 (IV) 铵在乙腈中处理的吖嗪以高产率到优异的收率得到芳香醛和酮。

  DOI：

  10.1080/00397919908086590
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙酮 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-nitroacetophenone azine
  参考文献：
  名称：

  Cp * Co（III）催化通过C–H / N–N键活化的环合反应，合成异喹啉

  摘要：

  在此，已经公开了用于合成异喹啉的有效的，原子经济的和无外部氧化剂的方法。叠氮被用于通过空气稳定的钴催化剂通过连续的C–H / N–N键活化与炔烃进行环化反应。该方法利用了将两个氮原子都掺入所需的异喹啉产物中的优点，从而提供了最高的原子经济性。此外，开发的协议可在外部氧化剂以及无银盐的条件下工作。此外，已建立的方法具有相对较宽的底物范围，具有较高的产品产量和高达克级的可扩展性。

  DOI：

  10.1039/c9ob00174c

文献信息

• Benzisoselenazol-3(2H)-ones and<i>bis</i>(2-Carbamoyl)phenyl Diselenides as New Catalysts for Hydrogen Peroxide Oxidation of Organic Compounds
  作者：Jacek Mlochowski、Miroslaw Giurg、Elzbieta Kubicz、Samy B. Said

  DOI：10.1080/00397919608003617

  日期：1996.1

  Abstract Bis (2-carbamoyl)phenyl diselenides and benzisoselenazol-3(2H)-ones, particularly ebselen, have been found as new catalysts for hydrogen peroxide oxidation of sulfides into sulfoxides, N,N-dimethylhydrazones into nitriles, and azines into carbonyl compounds.

  摘要 双(2-氨基甲酰基)苯基二硒化物和苯并异硒唑-3(2H)-酮，特别是依布硒啉，已被发现是硫化物过氧化氢氧化成亚砜、N,N-二甲基腙氧化成腈和吖嗪成羰基化合物的新催化剂。 .
• Regeneration of Carbonyl Compounds from Azines with Cerium(IV) Ammonium Nitrate
  作者：Miroslaw Giurg、Jacek Mlsochowski

  DOI：10.1080/00397919908086590

  日期：1999.12.1

  Abstract Azines treated with cerium(IV) ammonium nitrate in acetonitrile under mild conditions afforded aromatic aldehydes and ketones in high to excellent yields.

  摘要 在温和条件下，用硝酸铈 (IV) 铵在乙腈中处理的吖嗪以高产率到优异的收率得到芳香醛和酮。
• Silica Sulfuric Acid/Wet SiO₂ as a Novel Heterogeneous System for Cleavage of Carbon Nitrogen Double Bonds Under Mild Conditions
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Iraj Mohammad Poor-Baltork、Bibi Fatemeh Mirjalili、Farhad Shirini、Sadegh Salehzadeh、Hassan Keypour、Arash Ghorbani-Choghamarani、Mohammad Hassan Zebarjadian、Kamal Mohammadi、Azizeh Hazar

  DOI：10.1080/714040985

  日期：2003.12.1

  Silica sulfuric acid in the presence of wet SiO2 was caused to react with oximes, hydrazones, semicarbazones, azines, and Schiff-bases. It was observed that it converts them to their corresponding carbonyl compounds in good to excellent yields under mild and heterogeneous conditions.

  在湿 SiO2 存在下，使硫酸二氧化硅与肟、腙、缩氨基脲、吖嗪和席夫碱反应。据观察，它在温和和非均相条件下以良好至极好的产率将它们转化为相应的羰基化合物。
• Rapid and Atom Economic Synthesis of Isoquinolines and Isoquinolinones by C-H/N-N Activation Using a Homogeneous Recyclable Ruthenium Catalyst in PEG Media
  作者：Dewal S. Deshmukh、Neha Gangwar、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1002/ejoc.201900366

  日期：2019.5.15

  An atom‐efficient, rapid, green and sustainable approach has been developed for the synthesis of isoquinolines and isoquinolinones by annulation via C–H/N–N activation using a homogeneous recyclable ruthenium catalyst in PEG media.

  已经开发了一种原子高效，快速，绿色且可持续的方法，用于在PEG介质中使用均相可回收钌催化剂通过C–H / N–N活化进行环化来合成异喹啉和异喹啉酮。
• Cs2CO3-mediated decomposition of N-tosylhydrazones for the synthesis of azines under mild conditions
  作者：Zai-Gang Luo、Peng Liu、Yu-Yu Fang、Xue-Mei Xu、Cheng-Tao Feng、Zhong Li、Xiao-Mei Zhang、Jie He

  DOI：10.1007/s11164-016-2688-3

  日期：2017.2

  A facile, environmentally and efficient Cs2CO3-mediated decomposition of N-tosylhydrazones reaction has been developed for the synthesis of functionalized azines under mild conditions. This method offers broad substrate scope, occurs as additive-free, without strong base conditions, utilizes readily available reactants, and forms products in good to high yields.

  一种简便、环保且高效的Cs2CO3介导的N-对甲苯磺酰腙分解反应已在温和条件下开发出来，用于合成官能化的吖嗪。该方法具有广泛的底物适应性，不需添加额外物质，无需强碱条件，使用的反应物易得，并能在良好至高产率下形成产物。