4-硝基苯基乙二醛水合物 | 4974-57-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-硝基苯基乙二醛水合物
• 中文别名: 硝基苯酚乙二醛
• 英文名称: 4-nitrophenylglyoxal
• 英文别名: p-nitrophenylglyoxal；2-(4-nitrophenyl)-2-oxoacetaldehyde；p-nitro-α-oxo-benzeneacetaldehyde
• CAS: 4974-57-6
• 化学式: C₈H₅NO₄
• 分子量: 179.132
• InChiKey: ILVKBBGIGNSVDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-98℃
• 沸点：
  108-123 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.376±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P312,P330,P501
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  常温、避光、通风干燥处，密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基苯基乙二醛水合物 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到4-硝基苯基-乙二醇
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of enantiomerically pure 1, 2-diols: asymmetric reduction of aromatic α-oxoaldehydes catalysed by Candida parapsilosis ATCC 7330

  摘要：

  A facile and simple one-pot method was developed to produce a series of optically active (S)-1-phenyl-1,2-ethanediols with good yields (up to 70%) and high enantiomeric excess (> 99%) via asymmetric reduction of various substituted aromatic alpha-oxoaldehydes using Candida parapsilosis ATCC 7330. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.12.008
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯乙烯 在 碘 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-硝基苯基乙二醛水合物
  参考文献：
  名称：

  Metal free one-pot synthesis of α-ketoamides from terminal alkenes

  摘要：

  从末端烯烃合成α-酮酰胺的实用方法已经开发出来，使用I₂/IBX在一锅反应条件下。

  DOI：

  10.1039/c5ra05671c
• 作为试剂：
  描述：

  异丁硫醇 在 4-硝基苯基乙二醛水合物 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.33h， 以86%的产率得到二异丁基二硫醚
  参考文献：
  名称：

  Arylglyoxals: a novel and efficient reagent for the oxidation of thiols to homodisulfides

  摘要：

  The stoichiometric oxidation of thiols to their corresponding homodisulfides by arylglyoxals has been described. The process has several advantages: high yields, short reaction times, simple experimental and work-up procedures. [image omitted].

  DOI：

  10.1080/17415993.2010.550618

文献信息

• Modular Synthesis of Di- and Trisubstituted Imidazoles from Ketones and Aldehydes: A Route to Kinase Inhibitors
  作者：Ian de Toledo、Thiago A. Grigolo、James M. Bennett、Jonathan M. Elkins、Ronaldo A. Pilli

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01844

  日期：2019.11.1

  A one-pot and modular approach to the synthesis of 2,4(5)-disubstituted imidazoles was developed based on ketone oxidation, employing catalytic HBr and DMSO, followed by imidazole condensation with aldehydes. This methodology afforded twenty-nine disubstituted NH-imidazoles (23%-85% yield). A three-step synthesis of 20 kinase inhibitors was achieved by employing this oxidation-condensation protocol

  基于酮氧化，采用催化HBr和DMSO，然后通过咪唑与醛的缩合反应，开发了一种单罐模块化方法，用于合成2,4（5）-二取代的咪唑。该方法提供了二十九个二取代的NH-咪唑（23％-85％的产率）。通过采用这种氧化-缩合方案，然后在咪唑环中进行溴化和Suzuki偶联，得到三取代的NH-咪唑（23％-69％，三步法），实现了三步合成20种激酶抑制剂的过程。该方法还用于合成已知抑制剂GSK3037619A。
• A novel class for carbonic anhydrases inhibitors and evaluation of their non‐zinc binding
  作者：Burak Kuzu、Meltem Tan、İlhami Gülçin、Nurettin Menges

  DOI：10.1002/ardp.202100188

  日期：2021.10

  derivatives against carbonic anhydrase I and II isoenzymes were investigated for the first time. The inhibition concentrations of the imidazole derivatives were found to be in the range of 2.89–115.5 nM. Docking studies examined the binding properties of the imidazole derivatives, and the structure–activity relationship is discussed. Theoretical calculations showed that the binding mode of the imidazole

  本研究合成了23种不同的咪唑衍生物，并首次研究了这些衍生物对碳酸酐酶I和II同工酶的抑制特性。发现咪唑衍生物的抑制浓度在 2.89-115.5 nM 范围内。对接研究检查了咪唑衍生物的结合特性，并讨论了构效关系。理论计算表明咪唑环的结合方式为非锌结合。
• [EN] INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS REPLICATION<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2010111483A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  The present invention relates to compounds of formula (I) that are useful as hepatitis C virus (HCV) NS5A inhibitors, the synthesis of such compounds, and the use of such compounds for inhibiting HCV NS5A activity, for treating or preventing HCV infections and for inhibiting HCV viral replication and/or viral production in a cell-based system.

  本发明涉及一种公式（I）的化合物，该化合物可用作丙型肝炎病毒（HCV）NS5A抑制剂，以及该类化合物的合成，以及利用该类化合物抑制HCV NS5A活性，用于治疗或预防HCV感染，以及在基于细胞的系统中抑制HCV病毒复制和/或病毒产生。
• Cycloadditions of Aryl-Substituted 1,2,4-Triazines with 2-Cyclopropylidene-1,3-dimethylimidazolidine - Zwitterions as Discrete Intermediates
  作者：Michael Ernd、Manfred Heuschmann、Hendrik Zipse

  DOI：10.1002/hlca.200590120

  日期：2005.6

  Cycloadditions of 2-cyclopropylidene-1,3-dimethylimidazolidine (1), a strong, electron-rich C-nucleophile, with a variety of aryl-substituted 1,2,4-triazines occur at temperatures between −100 and +100°, depending on the substitution pattern. At low temperatures, zwitterions, formed by nucleophilic attack of 1 on the triazines, could be detected spectroscopically and, in some cases, isolated. Two types

  在-100至+ 100°之间的温度下，会发生2-环亚丙基-1,3-二甲基咪唑烷（1）（一种强的，富含电子的C-亲核体）与各种被芳基取代的1,2,4-三嗪的环加成反应，取决于替换模式。在低温下，两性离子，通过亲核攻击形成1对三嗪类，可以被检测到的光谱，并且在一些情况下，分离的。发现两种类型的两性离子的：1）的那些，其中新的键被连接到三嗪的C（5）并形成在可逆死端平衡其中，和2）的那些，其中新键要么连接到C（ 3）或C（6）。后者表现出与最终环加合物相同的区域化学，可能是两步中间体狄尔斯-阿尔德反应。能量和在单取代的三嗪与反应驻点结构特点1在气相中和在CH 2氯2溶液在Becke3LYP / 6-311 + G（d，p）的计算// Becke3LYP / 6-31G（ d）理论水平。基于空间效应，电子效应和溶剂效应，讨论了不同的反应机理。
• 一种含羰基的丙烯酰氧基酰胺类衍生物及其制备方法
  申请人：三峡大学

  公开号：CN107501117A

  公开（公告）日：2017-12-22

  本发明涉及一种含羰基的丙烯酰氧基酰胺类衍生物及其制备方法，化学结构式为：其中，取代基R1、R2和R3为氢或卤素或芳基或烷基或硝基或烷氧基或酯基，取代基位置、个数以及共轭位置不固定。合成方法为以一类肉桂酸类化合物与芳乙酮醛类化合物和异腈类化合物在有机酸和有机碱的催化下经Passerini反应生成的该类含羰基的丙烯酰氧基酰胺类衍生物。该发明关键点在于：提供了一种步骤少、产率高的合成新方法以合成一类新型含羰基的丙烯酰氧基酰胺类衍生物。因该类化合物富含多官能团，具有很好的分子多样性，可在有机合成领域(比如复杂有机分子的批量制备、大环化合物的合成和功能环状化合物的制备等)得到广泛应用。