1-[4-(羟基氨基)苯基]-乙酮 | 10517-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-[4-(羟基氨基)苯基]-乙酮
• 英文名称: N-(4-acetylphenyl)hydroxylamine
• 英文别名: 1-(4-(hydroxyamino)phenyl)ethanone；1-(4-(hydroxyamino)phenyl)ethan-1-one；1-[4-(hydroxyamino)phenyl]ethanone
• CAS: 10517-47-2
• 化学式: C₈H₉NO₂
• 分子量: 151.165
• InChiKey: SKRBKYAOMVEMEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(羟基氨基)苯基]-乙酮 在 碳酸氢钠 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(4-acetyl-2-(trifluoromethylsulfinyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  C-H 氟代烷基亚磺酰化/分子内重排用于精确合成氟代烷基亚砜

  摘要：

  描述了一种从芳基羟胺中获取各种带有邻位/对位官能化胺支架的氟代烷基亚砜的有效方法。该转化具有新的亲电三氟甲基硫醇化试剂、良好的官能团耐受性和复杂生物活性支架的后期修饰等特点，为制备大量三氟甲基和二氟甲基取代的亚砜提供了快速途径。机理研究和密度泛函理论计算表明，该反应经历了芳基羟胺的亲核三氟甲基硫醇化和随后涉及硫和氧转移过程的内部 2,3-σ 重排。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01151
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙酮 在 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 55.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 1-[4-(羟基氨基)苯基]-乙酮
  参考文献：
  名称：

  Differences in the selective reduction mechanism of 4-nitroacetophenone catalysed by rutile- and anatase-supported ruthenium catalysts

  摘要：

  Ru纳米颗粒支撑在不同晶体TiO₂（锐钛矿和金红石）相上会导致4-硝基乙酰苯酮的不同反应途径。

  DOI：

  10.1039/c9cy02260k

文献信息

• Synthesis of N- aryl and N -heteroaryl hydroxylamines via partial reduction of nitroarenes with soluble nanoparticle catalysts
  作者：Jefferson H. Tyler、S. Hadi Nazari、Robert H. Patterson、Venkatareddy Udumula、Stacey J. Smith、David J. Michaelis

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.105

  日期：2017.1

  ruthenium nanoparticles enable the selective hydrazine-mediated reduction of nitroarenes to hydroxylamine products in high yield and selectivity. Key to obtaining the hydroxylamine product in good yield was the use of organic solvents capable of solubilizing the polystyrene-supported nanoparticle catalyst. N-aryl and N-heteroaryl hydroxylamines are generated under exceptionally mild conditions and in

  聚苯乙烯负载的钌纳米颗粒能够以高收率和选择性将肼介导的硝基芳烃选择性还原为羟胺产物。以高收率获得羟胺产物的关键是使用能够溶解聚苯乙烯负载的纳米颗粒催化剂的有机溶剂。N-芳基和N-杂芳基羟胺是在异常温和的条件下，在各种容易还原的官能团存在下生成的。
• Carbon supported Pt colloid as effective catalyst for selective hydrogenation of nitroarenes to arylhydroxylamines
  作者：Zeming Rong、Wenqiang Du、Yue Wang、Lianhai Lu

  DOI：10.1039/b916686f

  日期：——

  The Pt colloid supported on carbon is an active and selective catalyst for the partial hydrogenation of nitroaromatics with electron-withdrawing substituents to the corresponding N-arylhydroxylamine, indicating an additive-free green catalytic approach for arylhydroxylamine synthesis.

  负载于碳上的铂胶体是一种活性高且选择性强的催化剂，能将带有吸电子取代基的硝基芳香化合物部分氢化为相应的N-芳基羟胺，这表明了一种无添加剂的绿色催化方法，可用于芳基羟胺的合成。
• A novel strategy for the preparation of arylhydroxylamines: chemoselective reduction of aromatic nitro compounds using bakers' yeast
  作者：Feng Li、Jingnan Cui、Xuhong Qian、Rong Zhang

  DOI：10.1039/b408566c

  日期：——

  Using bakers' yeast as a biocatalyst, the chemoselective reduction of aromatic nitro compounds bearing electron-withdrawing groups gave the corresponding hydroxylamines with good to excellent conversion under mild conditions.

  使用面包酵母作为生物催化剂，带有吸电子基团的芳香族硝基化合物的化学选择性还原在温和条件下得到了相应的羟胺，具有良好或优异的转化率。
• Mechanistic studies on intramolecular C–H trifluoromethoxylation of (hetero)arenes via OCF₃-migration
  作者：Katarzyna N. Lee、Zhen Lei、Cristian A. Morales-Rivera、Peng Liu、Ming-Yu Ngai

  DOI：10.1039/c6ob00132g

  日期：——

  operationally simple approach to access a wide range of unprecedented and valuable OCF3-containing building blocks. Herein we describe our investigations to elucidate its reaction mechanism. Experimental data indicate that the O-trifluoromethylation of N-(hetero)aryl-N-hydroxylamine derivatives is a radical process, whereas the OCF3-migration step proceeds via a heterolytic cleavage of the N–OCF3 bond followed

  我们小组最近报道的一锅两步分子内芳基和杂芳基C–H三氟甲氧基化提供了一种通用的、可扩展的且操作简单的方法来获得各种前所未有的、有价值的含OCF 3 结构单元。在这里，我们描述了我们的研究，以阐明其反应机制。实验数据表明，N- (杂)芳基-N-羟胺衍生物的O-三氟甲基化是一个自由基过程，而OCF 3 -迁移步骤是通过N-OCF 3键的杂解断裂然后快速重组来进行的。短寿命离子对。计算研究进一步支持了所提出的 OCF 3迁移过程的离子对反应途径。我们希望当前的研究将为使用多功能N- (杂)芳基-N-羟胺合成子开发新的转化提供有用的见解。
• [EN] TRIFLUOROMETHOXYLATION OF ARENES VIA INTRAMOLECULAR TRIFLUOROMETHOXY GROUP MIGRATION<br/>[FR] TRIFLUOROMÉTHOXYLATION D'ARÈNES VIA UNE MIGRATION INTRAMOLÉCULAIRE DU GROUPE TRIFLUOROMÉTHOXY
  申请人：UNIV NEW YORK STATE RES FOUND

  公开号：WO2016057931A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  The present invention provides a process of producing a trifluoromethoxylated aryl or trifluoromethoxylated heteroaryl having the structure: (I), wherein A is an aryl or heteroaryl, each with or without subsutitution; and R1 is -H, -(alkyl), -(alkenyl), -(alkynyl), -(aryl), -(heteroaryl), - (alkylaryl), - (alkylheteroaryl), -NH-(alkyl), -N(alkyl)2, -NH-(alkenyl), -NH-(alkynyl) -NH-(aryl), -NH-(heteroaryl), -O-(alkyl), -O-(alkenyl), -O-(alkynyl), -O-(aryl), -O-(heteroaryl), -S-(alkyl), -S- (alkenyl), -S-(alkynyl), -S-(aryl), or -S-(heteroaryl), comprising: (a) reacting a compound having the structure: (II), with a trifluoromethylating agent in the presence of a base in a first suitable solvent under conditions to produce a compound having the structure: (III); and (b) maintaining the compound produced in step (a) in a second suitable solvent under conditions sufficient to produce the trifluoromethoxylated aryl or trifluormethoxylated heteroaryl having the structure: (I).

  本发明提供了一种生产具有结构式(I)的三氟甲氧基取代的芳基或三氟甲氧基取代的杂芳基的方法，其中A是芳基或杂芳基，每个芳基或杂芳基可以有或无取代基；R1是-H，-(烷基)，-(烯基)，-(炔基)，-(芳基)，-(杂芳基)，-(烷基芳基)，-(烷基杂芳基)，-NH-(烷基)，-N(烷基)2，-NH-(烯基)，-NH-(炔基)-NH-(芳基)，-NH-(杂芳基)，-O-(烷基)，-O-(烯基)，-O-(炔基)，-O-(芳基)，-O-(杂芳基)，-S-(烷基)，-S-(烯基)，-S-(炔基)，-S-(芳基)或-S-(杂芳基)，包括：(a)使具有结构式(II)的化合物与三氟甲基化剂在第一适宜溶剂中的碱的存在下反应，在适宜条件下生成具有结构式(III)的化合物；以及(b)将步骤(a)中产生的化合物维持在第二适宜溶剂中，在足以生成具有结构式(I)的三氟甲氧基取代的芳基或三氟甲氧基取代的杂芳基的条件下保持。