1-(4-nitrophenyl)ethanone O-methyloxime | 25115-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-nitrophenyl)ethanone O-methyloxime
• 英文别名: N-methoxy-1-(4-nitrophenyl)ethanimine
• CAS: 25115-58-6
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₃
• 分子量: 194.19
• InChiKey: QXDXFTABXLXDTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-nitrophenyl)ethanone O-methyloxime 在 盐酸 、 oxone 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-羟基-4-硝基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  无磷中性条件下可重复使用的钯纳米颗粒催化肟醚定向单邻羟基氧化

  摘要：

  在中性和无膦配体条件下，开发了一种高效，可重复使用且稳定的联萘稳定的钯纳米颗粒（Pd-BNP）催化苯乙酮肟醚的直接邻-C-H羟基化反应。这种直接邻苯二甲醚使用了现成的，经济的，安全的和绿色的氧化剂砜。-羟基化。已经用各种苯乙酮肟醚（包括富电子至缺电子的系统）研究了反应范围，并且该反应仅以高度区域选择性的方式仅提供了单羟基化产物。几个对照实验结果证实了酮是羟基源。Pd-BNP催化剂已重复使用多达五次。异相测试证实了该反应是由异相Pd-BNP催化剂催化的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801340
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基胺盐酸盐 、 对硝基苯乙酮 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到1-(4-nitrophenyl)ethanone O-methyloxime
  参考文献：
  名称：

  通过电化学氧化钯催化的C（sp 2）–H乙酰氧基化

  摘要：

  钯催化的芳烃C（sp 2）-H乙酰氧基化已成为构建碳-氧（C-O）键的强大工具。然而，这种转化需要化学计量的化学氧化剂具有明显的缺点。为了解决这个基本问题，我们现在报告一种阳极氧化策略，以实现芳烃C（sp 2）–H乙酰氧基化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01138

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed Oxidative Annulation of Ketoximes with Sulfonamide: A Direct Approach to Indazoles
  作者：Ning Wang、Lingling Liu、Wentao Xu、Mengye Zhang、Zhibin Huang、Daqing Shi、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03488

  日期：2019.1.18

  A rhodium(III)-catalyzed intermolecular C–H amination of ketoxime and iodobenzene diacetate-enabled N–N bond formation in the synthesis of indazoles has been developed. A variety of functional groups were well tolerated, providing the corresponding products in moderate to good yields. Moreover, the nitro-substituted ketoximes are well compatible in this reaction, leading to the corresponding products

  在吲哚合成中，铑（III）催化了酮肟的分子间CH-H胺化反应和碘代苯二乙酸酯使N-N键形成。各种官能团的耐受性良好，可提供中等至良好收率的相应产物。此外，硝基取代的酮肟在该反应中具有良好的相容性，从而以中等至良好的收率得到相应的产物。
• Direct Oxygenation of C–H Bonds through Photoredox and Palladium Catalysis
  作者：Sk. Sheriff Shah、Maniklal Shee、Amit Kumar Singh、Amrita Paul、N. D. Pradeep Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03197

  日期：2020.3.6

  This report presents the oxygenation of C-H bonds via the merger of photocatalysis and Pd catalysis. Herein, we describe the utilization of a photocatalyst to oxidize an organopalladium(II) intermediate to high-valent PdIII or PdIV intermediates, which promotes the formation of C-O bonds. The demonstrated method works efficiently with various directing groups, such as oxime ether and benzothiazole

  该报告介绍了通过光催化和Pd催化相结合的CH键的氧合。在这里，我们描述了利用光催化剂将有机钯（II）中间体氧化为高价PdIII或PdIV中间体，从而促进CO键的形成。所证明的方法可以有效地与各种导向基团一起使用，例如肟醚和苯并噻唑。通过合成可用于有机发光二极管和药物的2-（苯并[d]噻唑-2-基）苯酚的几种金属配合物，表明了这种直接CO键形成方法的适用性。
• Nitrate promoted mild and versatile Pd-catalysed C(sp²)–H oxidation with carboxylic acids
  作者：Xue Xiong、Yang-Jie Mao、Hong-Yan Hao、Yu-Ting He、Zhen-Yuan Xu、Gen Luo、Shao-Jie Lou、Dan-Qian Xu

  DOI：10.1039/d0ob01124j

  日期：——

  C(sp2)–H bond oxidation of oximes or azobenzenes with diverse carboxylic acids has been developed. In contrast to the previous catalytic systems, this protocol features mild conditions (close to room temperature for most cases) and a broad substrate scope (up to 64 examples), thus constituting a versatile method to directly prepare diverse O-aryl esters. Moreover, the superiority of the nitrate additive

  已经开发了一种硝酸盐促进的 Pd 催化的肟或偶氮苯与多种羧酸的温和交叉脱氢 C(sp 2 )-H 键氧化。与以前的催化系统相比，该协议具有温和的条件（大多数情况下接近室温）和广泛的底物范围（多达 64 个示例），从而构成了直接制备多种O-芳基酯的通用方法。此外，实验和计算证据进一步确定了硝酸盐添加剂在这种温和转变中的优势。
• NHPI and palladium cocatalyzed aerobic oxidative acylation of arenes through a radical process
  作者：Yu-Feng Liang、Xiaoyang Wang、Conghui Tang、Tao Shen、Jianzhong Liu、Ning Jiao

  DOI：10.1039/c5cc08945j

  日期：——

  Molecular oxygen, the most environmentally friendly oxidant, was used as the terminal oxidant for palladium-catalyzed radical oxidative acylation of arenes.

  分子氧气，作为最环保的氧化剂，被用作钯催化的芳烃自由基氧化酰化反应的末端氧化剂。
• 一种合成2-氟代芳基羰基化合物的方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN103922904B

  公开（公告）日：2016-05-18

  本发明提供了一种合成2-氟代芳基羰基化合物的方法：通过将芳基羰基化合物转化为相应的羰基肟醚化合物，再在钯催化剂、氟化试剂和添加剂存在的条件下，温和地实现肟基取代基邻位高选择性的芳基碳氢键直接氟化，最后经过酸的作用将肟醚重新水解得到2-氟代芳基羰基化合物。本氟化方法具有反应条件温和、操作简单、底物适应性好、氟化选择性高等优点，具有较高的应用研究价值。