4-硝基苯乙醛酸 | 14922-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-硝基苯乙醛酸
• 英文名称: 4-nitrophenylglyoxylic acid
• 英文别名: 2-(4-nitrophenyl)-2-oxoacetic acid；p-nitrophenylglyoxylic acid
• CAS: 14922-36-2
• 化学式: C₈H₅NO₅
• 分子量: 195.131
• InChiKey: RREPYIWLDJQENS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-115°C
• 沸点：
  381.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.531±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：

  常温常压下稳定，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2918300090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  常温下应密闭保存，避免光照，并置于干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基苯乙醛酸 在 leucine dehydrogenase from Exiguobacterium sibiricum 、 氨 、 还原型辅酶Ⅰ 作用下， 生成 (S)-氨基-(4-硝基-苯基)-乙酸
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of l-tert-leucine by a newly cloned leucine dehydrogenase from Exiguobacterium sibiricum

  摘要：

  A leucine dehydrogenase from Exiguobacterium sibiricum (EsLeuDH) was discovered by genome mining approach. The EsLeuDH was over expressed in Escherichia coli BL21, purified to homogeneity and characterized. This enzyme showed good thermostability with a half-life of 3.1 h at 60 C. Furthermore, EsLeuDH has a broad spectrum of substrate specificity, showing activities toward many aliphatic a-keto acids and L-amino acids, in addition to some aryl alpha-keto acids and aryl a-amino acids, such as alpha-oxobenzeneacetic and L-phenylglycine. The EsLeuDH was successfully coexpressed with Bacillus megaterium glucose dehydrogenase (BmGDH) in Escherichia coli BL21 for the production of L-tert-leucine. By using the coexpressed whole cells, a decagram preparation of L-tert-leucine was performed at a substrate concentration of 0.6 M (78.1 g L-1) in 1 L scale with 99% conversion after 5.5 h, resulting in 80.1% yield and > 99% ee (enantiomeric excess). (C) 2014 Published by Elsevier B.V.

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2014.03.010
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯甲酰腈 在 盐酸 作用下， 反应 72.0h， 生成 4-硝基苯乙醛酸
  参考文献：
  名称：

  Pelzer, Ralf; Scharf, Hans-Dieter; Buschmann, Helmut, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 1187 - 1192

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  3-马来酰亚胺基丙酸羟基琥珀酰亚胺酯 、 15-(Boc-氨基)-4,7,10,13-四氧杂十五烷酸 在 4-硝基苯乙醛酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以0.227 g的产率得到19-马来酰亚胺基-17-氧-4,7,10,13-四氧杂-16-氮十九酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTI-CD22 ANTIBODY-DRUG CONJUGATES AND METHODS OF USING THEREOF
  [FR] CONJUGUÉS ANTICORPS ANTI-CD22-MÉDICAMENT ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION

  摘要：

  本公开提供包含亲水性自解离连接剂的抗CD22抗体药物偶联物。本公开还提供用于治疗癌症的组合物和方法。

  公开号：

  WO2015196089A1

文献信息

• Aldehydes as Carbon Radical Acceptors: Silver Nitrate Catalyzed Cascade Decarboxylation and Oxidative Cyclization toward Dihydroflavonoid Derivatives
  作者：Wen-Chao Yang、Peng Dai、Kai Luo、Yi-Gang Ji、Lei Wu

  DOI：10.1002/adsc.201601407

  日期：2017.7.17

  Silver nitrate‐catalyzed cascade decarboxylation and oxidative cyclization of α‐oxocarboxylic acids, alkenes, and aldehydes is demonstrated for the first time. With ammonium persulfate as the oxidant, the cascade reactions afford dihydroflavonoid derivatives as products in moderate to good yields, exhibiting a broad substrate tolerance. Control experiments indicated that the mechanism includes a radical

  首次证明了硝酸银催化的α-氧代羧酸，烯烃和醛的级联脱羧和​​氧化环化。用过硫酸铵作为氧化剂，级联反应以中等至良好的产率提供了产物二氢类黄酮衍生物，表现出广泛的底物耐受性。对照实验表明，该机理包括以醛为碳自由基受体的自由基途径。
• Silver-catalyzed decarboxylative acylation of arylglyoxylic acids with arylboronic acids
  作者：Kai Cheng、Baoli Zhao、Chenze Qi

  DOI：10.1039/c4ra04361h

  日期：——

  The silver-catalyzed coupling of arylboronic acids with arylglyoxylic acids was found to be an extremely efficient route for the synthesis of unsymmetrical diaryl ketones. It can be conducted on a gram scale under mild and open-flask conditions with good functional group compatibility, avoiding the addition of expensive and/or toxic metals.

  银催化的芳基硼酸与芳基乙二酸的耦合反应被证明是合成非对称二芳基酮的一种极其高效的方法。该反应可以在温和的开放式烧瓶条件下进行，规模可达克级，并且具有良好的官能团兼容性，无需添加昂贵或有毒的金属。
• Retracted: Palladium‐Catalyzed Decarboxylative Selective Acylation of 4 <i>H</i> ‐Benzo[ <i>d</i> ][1,3]oxazin‐4‐one Derivatives with α‐Oxo Carboxylic acids <i>via</i> Preferential Cyclic Imine‐ <i>N</i> ‐Directed Aryl C−H Activation
  作者：Biju Majhi、Debasish Kundu、Tubai Ghosh、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1002/adsc.201500786

  日期：2016.1.21

  much interest as they are found in a large array of natural products and pharmaceutical drugs with diverse activities. We have developed a palladium‐catalyzed decarboxylative selective mono‐ and bis‐acylation of 4H‐benzo[d][1,3]oxazin‐4‐one derivatives with α‐oxo carboxylic acids via preferential cyclic imine‐N‐directed CH activation. 2‐Aryl‐4H‐benzo[d][1,3]oxazin‐4‐one was acylated with a variety

  苯并恶嗪支架引起了人们的极大兴趣，因为它们存在于多种具有多种活性的天然产物和药物中。我们已经开发了钯-催化的脱羧的选择性单-和4之二酰化ħ -苯并[ d ] [1,3]恶嗪-4-酮衍生物与α氧代羧酸经由优惠环状亚胺Ñ -directedÇ  H激活。2-芳基-4 H-苯并[ d ] [1,3]恶嗪-4-酮被各种取代的苯乙醛酸酰化，生成相应的产物。观察到给电子基团（CH 3，OCH 3）苯乙醛酸芳香环的任何位置均可提供良好的优异收率，而含有吸电子基团（COCH 3，CN，NO 2）的苯乙醛酸则可提供中等收率的产物。有趣的是，当在4当量乙醛酸存在下用三氟甲磺酸银（AgOTf）代替硝酸银（AgNO 3）进行反应时，会得到双酰化产物和少量单酰化产物。这是2-芳基-4-酰化的第一报告ħ -苯并[ d ] [1,3]恶嗪-4-酮通过Ç H激活。该反应的显着特征是与更具挑战性的杂芳烃-氧代羧酸和烷基
• Selective C–H acylation of indoles with α-oxocarboxylic acids at the C4 position by palladium catalysis
  作者：Jitan Zhang、Manyi Wu、Jian Fan、Qiaoqiao Xu、Meihua Xie

  DOI：10.1039/c9cc03893k

  日期：——

  first Pd-catalyzed direct C–H acylation of indoles at the C4 position with α-oxocarboxylic acids using a ketone directing group is described. This reaction exhibits high regioselectivity with the tolerance of a wide scope of functional groups to afford diverse acylated indoles in moderate-to-good yields. The control experiments evidence the generation of acyl radicals via K2S2O8 promoted decarboxylation

  描述了使用酮基直接基团的α-氧代羧酸在C4位上的Pd催化的第一个Pd的吲哚直接C–H酰化反应。该反应显示出高的区域选择性，并具有宽范围的官能团的耐受性，以中等至良好的产率提供了各种酰化的吲哚。对照实验证明了通过K 2 S 2 O 8促进α-氧代羧酸的脱羧作用以及Pd II / Pd IV催化循环的参与产生了酰基基团。重要的是，观察到的合成有用的选择性可用于制备具有抗肿瘤活性的吲哚衍生物作为微管蛋白抑制剂。
• Synthesis of enaminones via copper-catalyzed decarboxylative coupling reaction under redox-neutral conditions
  作者：Zhongzhi Zhu、Xiaodong Tang、Jianxiao Li、Xianwei Li、Wanqing Wu、Guohua Deng、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c7cc00260b

  日期：——

  A novel copper-catalyzed C(sp3)-H oxidative functionalization of aromatic oxime acetates with [small alpha]-oxocarboxylic acids was reported. This process involved N-O/C-C bond cleavages and C-C bond formations to furnish substituted enaminones under...

  报道了用小α-氧代羧酸对芳族肟乙酸酯的新型铜催化的C（sp3）-H氧化官能化。该过程涉及NO / CC键的裂解和CC键的形成，以在...下提供取代的烯胺。

表征谱图