1-硝基-4-(1-硝基乙基)苯 | 29342-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-硝基-4-(1-硝基乙基)苯
• 英文名称: 1-nitro-1-(4-nitrophenyl)ethane
• 英文别名: 1-(4-nitrophenyl)-1-nitroethane；1-Nitro-4-(1-nitroethyl)benzene
• CAS: 29342-38-9
• 化学式: C₈H₈N₂O₄
• 分子量: 196.163
• InChiKey: SYLGCOREUBVFQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.328±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-硝基-4-(1-硝基乙基)苯 在 magnesium sulfate 、 二氧化氮 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 p-(1,1-Dinitroaethyl)-nitrobenzol
  参考文献：
  名称：

  Norris,R.K.; Randles,D., Australian Journal of Chemistry, 1979, vol. 32, p. 1487 - 1509

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-溴乙基)-4-硝基苯 在 间苯三酚 、 尿素 、 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-硝基-4-(1-硝基乙基)苯
  参考文献：
  名称：

  Thermodynamic and kinetic acidity properties of nitroalkanes. Correlation of the effects of structure on the ionization constants and the rate constants of neutralization of substituted 1-phenyl-1-nitroethanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00718a036

文献信息

• Transition metal-free direct dehydrogenative arylation of activated C(sp³)–H bonds: synthetic ambit and DFT reactivity predictions
  作者：Kaitlyn Lovato、Lirong Guo、Qing-Long Xu、Fengting Liu、Muhammed Yousufuddin、Daniel H. Ess、László Kürti、Hongyin Gao

  DOI：10.1039/c8sc02758g

  日期：——

  DFT calculations provided a predictive model, which states that substrates containing a C(sp3)–H bond with a sufficiently low pKa value should readily undergo arylation. The DFT prediction was confirmed through experimental testing of nearly a dozen substrates containing activated C(sp3)–H bonds. This arylation method was also used in a one-pot protocol to synthesize over twenty compounds containing

  已开发出一种无过渡金属的脱氢方法，用于直接活化多种活化的C（sp 3）-H键。这种操作简单且对环境友好的好氧芳构化反应使用叔-BuOK为基础，硝基芳烃为亲电子试剂，可制备多达克数量的结构多样的α-芳基化酯，酰胺，腈，砜和三芳基甲烷（超过60个实例）。DFT计算提供了一个预测模型，该模型指出，含有C（sp 3）-H键且p K a值足够低的底物应易于芳构化。通过对包含活化C（sp 3）– H键。这种芳基化方法还用于一锅法操作，以合成超过20种包含全碳四元中心的化合物。
• The kinetics of proton and deuteron transfer from 1-(4-nitrophenyl)-1-nitroethane to1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene in aprotic solvents
  作者：Kenneth T. Leffek、Przemyslaw Pruszynski

  DOI：10.1139/v82-230

  日期：1982.7.1

  1-(4-Nitrophenyl)-1-nitroethane reacts with the base1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) in both acetonitrile and toluene solvents in a normal second-order proton-transfer reaction, in contrast...

  1-(4-硝基苯基)-1-硝基乙烷与碱 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 (DBU) 在乙腈和甲苯溶剂中在正常的二级质子转移反应中反应，在对比...
• Equilibrium and kinetic study of the proton transfer reactions between nitroalkanes and strong organic bases — phosphazenes in tetrahydrofuran solvent
  作者：Iwona Binkowska、Włodzimierz Gałęzowski、Arnold Jarczewski

  DOI：10.2478/s11532-010-0044-9

  日期：2010.6.1

  Proton transfer reactions rates between carbon acids 1-nitro-1-(4-nitrophenyl)ethane (NPNE), 2-methyl-1-nitro-1-(4-nitrophenyl)propane (MNPNP)) and phosphazenes (BEMP, BTPP, P1-t-Oct) in tetrahydrofuran have been measured, and the activation parameters were determined. The results are compared with those previously obtained for P1-t-Bu phosphazene, guanidines and amidines.

  碳酸1-硝基-1-（4-硝基苯基）乙烷（NPNE），2-甲基-1-硝基-1-（4-硝基苯基）丙烷（MNPNP））和磷腈（BEMP，BTPP，测量了四氢呋喃中的P 1 -t-Oct），并确定了活化参数。将结果与先前获得的P 1 -t-Bu磷腈，胍和and的结果进行比较。
• Access to Ketones through Palladium‐Catalyzed Cross‐Coupling of Phenol Derivatives with Nitroalkanes Followed by Nef Reaction
  作者：Xiaoyu He、Sengui Hu、Yuxuan Xiao、Lin Yu、Wengui Duan

  DOI：10.1002/ejoc.202200731

  日期：2022.9.20

  Aryl ketones were prepared from aryl triflates and nitroalkanes through a palladium-catalyzed cross-coupling followed by Nef-type reaction in a one-pot synthesis.

  芳基酮是由芳基三氟甲磺酸酯和硝基烷烃通过钯催化的交叉偶联然后在一锅合成中的 Nef 型反应制备的。
• Isotope effects and activation parameters for the proton transfer reaction from 1-(4-nitrophenyl)-1-nitroethane to free anions and ion pairs of cesium <i>n</i>-propoxide in <i>n</i>-propanol solvent
  作者：Arnold Jarczewski、Grzegorz Schroeder、Przemyslaw Pruszynski、Kenneth T. Leffek

  DOI：10.1139/v86-171

  日期：1986.6.1

  Rate constants for the proton and deuteron transfer from 1-(4-nitrophenyl)-1-nitroethane to cesium n-propoxide in n-propanol have been measured under pseudo-first-order conditions with an excess of base for four temperatures between 5 and 35 °C. Using literature values of the fraction of cesium n-propoxide ion pairs that are dissociated into free ions, separate second-order rate constants for the proton and deuteron transfer to the ion pair and to the free ion have been calculated. The cesium n-propoxide ion pair is about 2.8 times more reactive than the free n-propoxide ion. The primary kinetic isotope effects for the two reactions are the same (k_H/k_D = 6.1–6.3 at 25 °C) within experimental error. The enthalpy of activation is smaller for the ion-pair reaction and the entropy of activation more negative than for the free-ion reaction. For proton transfer, ΔH^±_{ion pair} = 8.3 ± 0.2 kcal mol⁻¹, ΔH^±_ion = 9.6 ± 1.0 kcal mol⁻¹, ΔS^±_{ion pair} = −12.3 ± 0.6 cal mol⁻¹ deg⁻¹, ΔS^±_ion = −10.1 ± 3.4 cal mol⁻¹ deg⁻¹. The greater reactivity of the ion pair relative to the free ion is interpreted in terms of the weaker solvation shell of the ion pair in the initial state.

  在过量碱的情况下，测量了1-(4-硝基苯基)-1-硝基乙烷对正丙醇中的氢质子和氘质子转移到正丙氧化铯的速率常数，在5°C和35°C之间进行了伪一级条件下的四个温度的测量。利用文献值计算了铯丙氧化物离子对分解为自由离子的分数的二阶速率常数，分别用于质子和氘质子转移到离子对和自由离子。铯丙氧化物离子对比自由丙氧化铯离子反应活性大约高2.8倍。两个反应的主要动力学同位素效应相同（在25°C下k_H/k_D = 6.1-6.3），在实验误差范围内。离子对反应的活化焓较小，活化熵比自由离子反应更负。对于质子转移，ΔH^±_{ion pair} = 8.3 ± 0.2 kcal mol^-1，ΔH^±_ion = 9.6 ± 1.0 kcal mol^-1，ΔS^±_{ion pair} = -12.3 ± 0.6 cal mol^-1 deg^-1，ΔS^±_ion = -10.1 ± 3.4 cal mol^-1 deg^-1。离子对相对于自由离子的更高反应活性是由于初始状态下离子对的溶剂化壳较弱。