1-(4-nitro-phenyl)-3-phenyl-propenone | 1152-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-nitro-phenyl)-3-phenyl-propenone
• 英文别名: 1-(4-nitrophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one；4'-nitrochalcone
• CAS: 1152-48-3
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₃
• mdl: MFCD00044848
• 分子量: 253.257
• InChiKey: QLXBMZAOTHBHSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-nitro-phenyl)-3-phenyl-propenone 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(4-硝基苯基)-5-苯基-1,2-恶唑
  参考文献：
  名称：

  邻碘氧基苯甲酸介导合成 3,5-二芳基异恶唑和异恶唑-3-羧酸

  摘要：

  摘要 报道了一种以 α,β-不饱和酮肟为原料合成 3,5-二芳基异恶唑的新型、方便、环保的方法。类似地，还报道了异恶唑羧酸的新合成。这两种方法都使用高效、环保且无毒的碘氧基苯甲酸 (IBX) 作为氧化环化试剂。简单的程序、环境友好的反应条件和无毒是该方法的优点。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.854916
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-1-(4-nitrophenyl)-3-phenylpropan-1-one 以 水 为溶剂， 生成 1-(4-nitro-phenyl)-3-phenyl-propenone
  参考文献：
  名称：

  醛醇缩合的完整机理

  摘要：

  尽管醛醇缩合是最重要的有机反应之一，能够形成新的C–C键，但其机理尚未完全确立。现在我们得出结论，苯甲醛与苯乙酮在碱催化的醛醇缩合反应中生成醛基的限速步骤是氢氧化物的最终损失和C═C键的形成。该结论基于对中间酮醇的分配比和溶剂动力学同位素效应的研究，因此，无论取代如何，D 2 O中的缩合比H 2 O中的缩合更快。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00959

文献信息

• PCN Pincer Palladium(II) Complex Catalyzed Enantioselective Hydrophosphination of Enones: Synthesis of Pyridine-Functionalized Chiral Phosphine Oxides as NC_sp³O Pincer Preligands
  作者：Xin-Qi Hao、Juan-Juan Huang、Tao Wang、Jing Lv、Jun-Fang Gong、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/jo5015307

  日期：2014.10.17

  A series of chiral PCN pincer Pd(II) complexes VI–XIII with aryl-based aminophosphine–imidazoline or phosphinite–imidazoline ligands were synthesized and characterized. They were examined as enantioselective catalysts for the hydrophosphination of enones. Among them, complex IX, which features a Ph2PO donor as well as an imidazoline donor with (4S)-phenyl and N-Tol-p groups, was found to be the optimal

  合成并表征了一系列具有芳基氨基膦-咪唑啉或次膦酸酯-咪唑啉配体的手性PCN夹心Pd（II）配合物VI - XIII。他们被检查为烯酮氢磷酸化的对映选择性催化剂。其中，具有Ph 2 PO供体以及具有（4S）-苯基和N- Tol- p基团的咪唑啉供体的配合物IX被认为是最佳催化剂。因此，在2–5 mol％的络合物IX存在下各种各样的烯酮与二芳基膦平稳地反应，以高收率得到对映体选择性高达98％ee的相应手性膦衍生物。尤其是，对于Pd中心具有强配位能力的杂芳基物质，例如含2-噻吩基，2-呋喃基和2-吡啶基的烯酮，也是当前催化体系的合适底物。例如，用二苯基膦将2-烯酰基吡啶进行氢磷酸化，然后用H 2 O 2氧化以高收率得到具有良好或优异的对映选择性的相应的吡啶官能化的手性氧化膦（10个实施例，至多95％ee）。此外，已经证明，所获得的含吡啶的氧化膦在与PdCl 2的反应中作为三齿配体，通过C sp 3
• Synthesis of γ-Sulfur-Substituted Ketones via Rh(II)/Sc(III) a Cocatalyzed Three-Component Reaction of Diazo Compounds with Thiophenols and Enones
  作者：Guolan Xiao、Chaoqun Ma、Xiang Wu、Dong Xing、Wenhao Hu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03074

  日期：2018.4.20

  A facile method for the synthesis of γ-sulfur-substituted ketones is developed via a Rh(II)/Sc(III) cocatalyzed three-component reaction of diazo compounds with thiophenols and enones. With this method, different γ-sulfur-substituted ketones were obtained in moderate to high yields with good diastereoselectivities.

  通过Rh（II）/ Sc（III）共催化重氮化合物与硫酚和烯酮的三组分反应，开发了一种简便的合成γ-硫取代的酮的方法。用这种方法，可以以中等到高产率获得具有良好非对映选择性的不同的γ-硫取代的酮。
• Lithium amidoborane, a highly chemoselective reagent for the reduction of α,β-unsaturated ketones to allylic alcohols
  作者：Weiliang Xu、Yonggui Zhou、Ruimin Wang、Guotao Wu、Ping Chen

  DOI：10.1039/c1ob06368e

  日期：——

  Lithium amidoborane (LiNH2BH3, LiAB for short), is capable of chemoselectively reducing α,β-unsaturated ketones to the corresponding allylic alcohols at ambient temperature. A mechanistic study shows that the reduction is via a double hydrogen transfer process. The protic H(N) and hydridic H(B) in amidoborane add to the O and C sites of the carbonyl group, respectively.

  酰胺基硼烷锂（LiNH 2 BH 3，简称LiAB）在环境温度下能够将α，β-不饱和酮化学选择性还原为相应的烯丙基醇。机理研究表明，还原是通过双氢转移过程进行的。酰胺基硼烷中的质子H（N）和氢H（B）分别加到羰基的O和C位上。
• Cascade Trisulfur Radical Anion (S₃^•–) Addition/Electron Detosylation Process for the Synthesis of 1,2,3-Thiadiazoles and Isothiazoles
  作者：Bei-Bei Liu、Hui-Wen Bai、Huan Liu、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01450

  日期：2018.9.7

  Trisulfur radical anion (S3•–) mediated reactions with in situ formed azoalkenes and α,β-usaturated N-sulfonylimines for the construction of 1,2,3-thiadiazoles and isothiazoles has been developed. S3•– is in situ generated from potassium sulfide in DMF. These two approaches provide a new, safe, and simple way to construct 4-subsituted 1,2,3-thiadiazoles, 5-subsituted 1,2,3-thiadiazoles, and isothiazole

  已经开发了三硫自由基阴离子（S 3 •–）与原位形成的偶氮烯烃和α，β-过饱和的N-磺酰亚胺类化合物介导的反应，用于构建1,2,3-噻二唑和异噻唑。S 3 •–是由DMF中的硫化钾原位生成的。这两种方法提供了一种新的，安全的和简单的方法来以高收率构建4-取代的1,2,3-噻二唑，5-取代的1,2,3-噻二唑和异噻唑。反应包括在温和条件下通过S 3 •加成形成新的C–S和N–S键和电子脱甲苯基化反应。
• Primary-Secondary Diamine Catalyzed Enantioselective Synthesis of Substituted Cyclohex-2-enones by Cascade Michael–Aldol–­Dehydration of Ketones with Chalcones
  作者：Sandip Wagh、Ganesh Dhage

  DOI：10.1055/s-0036-1588976

  日期：2017.7

  A simple primary-secondary diamine organocatalyst catalyzes the cascade Michael–aldol–dehydration of chalcones and unmodified ketones to produce substituted cyclohex-2-enones under mild conditions with good yields and high enantio- and/or diastereoselectivities. The success of the catalyst system is possibly due to simultaneous activation of the electrophilic chalcone by iminium formation and the nu­cleophilic

  一种简单的伯仲二胺有机催化剂催化查耳酮和未改性酮的级联迈克尔-羟醛脱水，在温和条件下以良好的收率和高对映选择性和/或非对映选择性生产取代的环己-2-烯酮。催化剂体系的成功可能是由于通过亚胺形成同时激活亲电子查耳酮和通过烯胺形成同时活化亲核酮，具有整体分子内亚胺-二烯胺机制。