p-Nitroacetophenone N,N-dimethylhydrazone | 5757-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-Nitroacetophenone N,N-dimethylhydrazone
• 英文别名: 4-Nitro-acetophenon-dimethylhydrazon；1,1-Dimethyl-2-[1-(4-nitrophenyl)ethylidene]hydrazine；N-methyl-N-[1-(4-nitrophenyl)ethylideneamino]methanamine
• CAS: 5757-82-4
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O₂
• 分子量: 207.232
• InChiKey: LGBYZKSTFGBXRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  122-124 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-Nitroacetophenone N,N-dimethylhydrazone 在 porcin pancreatic lipase 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 96.0h， 以89%的产率得到对硝基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  使用脂肪酶对酮二甲基hydr进行脱保护

  摘要：

  描述了用猪胰脂肪酶（PPL）作为生物催化剂对酮二甲基hydr化合物的脱保护。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02318-7
• 作为产物：
  描述：

  偏二甲肼 、 对硝基苯乙酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 p-Nitroacetophenone N,N-dimethylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Isoquinolines via Rh(III)-Catalyzed C–H Activation Using Hydrazone as a New Oxidizing Directing Group

  摘要：

  An efficient and mechanistically interesting method for the synthesis of highly substituted isoquinolines by a Rh(III)-catalyzed hydrazone directed ortho C H bond activation and annulation without an external oxidant is described. This reaction is accomplished via a C-C and C-N bond formation along with N-N bond cleavage.

  DOI：

  10.1021/ol402796m

文献信息

• Deprotection of ketone dimethylhydrazones using lipases
  作者：Takashi Mino、Terumi Matsuda、Dai Hiramatsu、Masakazu Yamashita

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02318-7

  日期：2000.2

  Deprotection of ketone dimethylhydrazone compounds with porcine pancreatic lipase (PPL) as a biocatalyst is described.

  描述了用猪胰脂肪酶（PPL）作为生物催化剂对酮二甲基hydr化合物的脱保护。
• Functional group oxidation using sodium perborate1
  作者：Alexander McKillop、Jonathan A. Tarbin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81484-8

  日期：1987.1

  perborate in acetic acid is an effective reagent for the oxidation of anilines to nitroarenes and of sulphides to either sulphoxides or sulphones. It is also an excellent reagent for the oxidative deprotection of ketone dimethylhydrazones. Baeyer-Villiger oxidation of ketones can be carried out with sodium perborate in either trifluoroacetic acid or acetic acid/trifluoroacetic acid mixtures, and hydroquinones

  乙酸中的过硼酸钠是将苯胺氧化为硝基芳烃和将硫化物氧化为亚砜或砜的有效试剂。它也是酮二甲基hydr的氧化脱保护的极好试剂。酮的Baeyer-Villiger氧化可以在三氟乙酸或乙酸/三氟乙酸混合物中用过硼酸钠进行，氢醌和某些高度取代的苯酚可以平稳地转化为醌。
• Synthesis of Simple Hydrazones of Carbonyl Compounds by an Exchange Reaction
  作者：G. R. Newkome、D. L. Fishel

  DOI：10.1021/jo01341a008

  日期：1966.3
• Synthesis of Isoquinolines via Rh(III)-Catalyzed C–H Activation Using Hydrazone as a New Oxidizing Directing Group
  作者：Sheng-Chieh Chuang、Parthasarathy Gandeepan、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/ol402796m

  日期：2013.11.15

  An efficient and mechanistically interesting method for the synthesis of highly substituted isoquinolines by a Rh(III)-catalyzed hydrazone directed ortho C H bond activation and annulation without an external oxidant is described. This reaction is accomplished via a C-C and C-N bond formation along with N-N bond cleavage.
• Catalytic Aerobic Oxidative Cleavage of Oximes, Tosylhydrazones and N,N-Dimethylhydrazones to Carbonyl Compounds
  作者：Gonzalo Blay、Elisabeth Benach、Isabel Fernández、Sales Galletero、José R. Pedro、Rafael Ruiz

  DOI：10.1055/s-2000-6347

  日期：——

  A new method for the aerobic oxidative cleavage of the C=N double bond of oximes and, tosyl- and N,N-dimethylhydrazones of ketones to yield their corresponding carbonyl compounds, with a Ni(II) complex catalyst, oxygen and pivalaldehyde has been developed.

  开发了一种新方法，通过使用一种Ni(II)配合物催化剂、氧气和特戊醛，实现了肟以及对甲苯磺酰基和N,N-二甲基肼酮的C=N双键的好氧氧化裂解，从而生成了相应的羰基化合物。