4-硝基苯甲酰氯 | 122-04-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类硝化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-硝基苯甲酰氯
• 中文别名: 氯化对硝基苯甲酰；硝酰；p-硝基苯甲酰氯；对硝基苯甲酰氯
• 英文名称: 4-nitro-benzoyl chloride
• 英文别名: p-nitrobenzoyl chloride；4-nitrophenylcarbonyl chloride；4-nitrobenzoic acid chloride；para-nitrobenzoyl chloride；PNBCl；4-Nitrobenzoyl chloride
• CAS: 122-04-3
• 化学式: C₇H₄ClNO₃
• mdl: MFCD00007345
• 分子量: 185.567
• InChiKey: SKDHHIUENRGTHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-74 °C (lit.)
• 沸点：
  202-205 °C/105 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.53
• 闪点：
  102 °C
• 溶解度：
  溶于四氢呋喃、二氯甲烷、氯仿和吡啶。
• 物理描述：
  P-nitrobenzoyl chloride appears as yellow needles or powder with a pungent odor. (NTP, 1992)
• 稳定性/保质期：
  - 有毒！具有腐蚀性，可导致灼伤。 - 对呼吸系统有刺激作用。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

ADMET

毒理性

• 副作用

Dermatotoxin - 皮肤烧伤。

Dermatotoxin - Skin burns.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险品运输编号：
  UN 3261 8/PG 2
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2916399090
• 危险类别：
  8
• 危险品标志：
  C
• 危险类别码：
  R34
• RTECS号：
  DM6651000
• 包装等级：
  II
• 储存条件：
  1. 贮存时应密封并保持干燥。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	4-硝基苯甲酰氯；对硝基苯甲酰氯
化学品英文名称：	4-Nitrobenzoyl chloride；p-Nitrobenzoyl chloride
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	122-04-3
分子式：	C 7 H 4 ClNO 3
分子量：	185.57

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：4-硝基苯甲酰氯；对硝基苯甲酰氯

有害物成分 含量 CAS No. 4-硝基苯甲酰氯 100 122-04-3

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第6．1类 毒害品
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	吸入、摄入或经皮肤吸收对身体有害。对眼睛、粘膜、呼吸道及皮肤有强烈刺激作用。吸入后可因喉、支气管的痉挛、炎症或水肿，化学性肺炎、肺水肿而致死。中毒表现有咳嗽、喘息、喉炎、气短、头痛、恶心和呕吐。慢性影响：实验显示有诱变作用。
环境危害：	对环境有严重危害，对水体可造成污染。
燃爆危险：	本品可燃，有毒，具强刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。若有灼伤，就医治疗。
眼睛接触：	立即提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟。就医。
吸入：	迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。必要时进行人工呼吸。就医。
食入：	患者清醒时立即漱口，给饮牛奶或蛋清。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。与强氧化剂可发生反应。受高热分解，产生有毒的氮氧化物和氯化物气体。遇水反应发热放出有毒的腐蚀性气体。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氧化氮、光气。
灭火方法及灭火剂：	泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
消防员的个体防护：	消防人员须戴好防毒面具，在安全距离以外，在上风向灭火。
禁止使用的灭火剂：	禁止用水和泡沫灭火。
闪点(℃)：	无资料
自燃温度(℃)：	无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。合理通风，不要直接接触泄漏物，用沙土、干燥石灰或苏打灰混合，使用无火花工具收集运至废物处理场所处置或用大量水冲洗，经稀释的洗水放入废水系统。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，提供充分的局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴防尘面具（全面罩），穿胶布防毒衣，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、碱类、醇类接触。尤其要注意避免与水接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂、碱类、醇类等分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中国MAC：未制定标准苏联MAC：未制定标准美国TWA：未制定标准美国STEL：未制定标
监测方法：
工程控制：	严加密闭，提供充分的局部排风。
呼吸系统防护：	空气中浓度较高时，应该佩带防毒面具。紧急事态抢救或逃生时，建议佩带自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿相应的防护服。
手防护：	戴防化学品手套。
其他防护：	工作后，淋浴更衣。单独存放被毒物污染的衣服，洗后再用。保持良好的卫生习惯。

第九部分：理化特性

外观与性状：	黄色结晶固体，有刺激气味。
pH：
熔点(℃)：	75
沸点(℃)：	202／14kPa
相对密度(水=1)：	无资料
相对蒸气密度(空气=1)：	无资料
饱和蒸气压(kPa)：	2．00／154℃
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	无资料
引燃温度(℃)：	无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 7 H 4 ClNO 3
分子量：	185.57
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	溶于乙醚。
主要用途：	制造药物及用作染料的中间体。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、水、强碱、醇类。
避免接触的条件：	接触潮湿空气。
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氧化氮、光气。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：5600mg／kg(大鼠经口) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。与燃料混合后，再焚烧。焚烧炉排出的气体要通过洗涤器除去。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	61686
UN编号：
包装标志：
包装类别：	Ⅲ
包装方法：	塑料袋或二层牛皮纸袋外全开口或中开口钢桶；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶（罐）外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。
运输注意事项：	铁路运输时应严格按照铁道部《危险货物运输规则》中的危险货物配装表进行配装。运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与酸类、氧化剂、食品及食品添加剂混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第6.1 类毒害品。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	2
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

化学性质
黄色针状结晶。熔点为75℃，沸点在14kPa下为202-205℃，在11.7kPa下为197℃，在2kPa下为150-152℃，闪点为102℃。该物质溶于乙醚，遇水或乙醇会分解，并且容易吸潮。

用途
主要用于医药、染料中间体。此外，还用于医药、染料和有机合成领域，在HPLC中作为羟基基团的衍生化剂。在医药工业中用于生产普鲁卡因胺盐酸盐和叶酸等产品。衍生级的产品可用于HPLC中的羟基基团衍生。

生产方法
以对硝基苯甲酸为原料，可用氯化亚砜、三氯氧磷或光气进行氯化制得该品。具体操作如下：

• 将对硝基苯甲酸与三氯氧磷加热回流24小时，减压回收三氯氧磷后即生成对硝基苯甲酰氯。
• 或者将对硝基苯甲酸与氯化亚砜在90℃下加热回流30-40小时，冷却后析出对硝基本甲酰氯结晶。收率为90%。
• 还可以通过将光气通入熔融的对硝基苯甲酸中进行反应，减压蒸馏获得对硝基苯甲酰氯。

类别
有毒物品

毒性分级
中毒

急性毒性
口服 - 大鼠 LD50: 5600 毫克/公斤；小鼠 LD50: 3440 毫克/公斤

可燃性危险特性
遇明火可燃，高温下会分解释放有毒氮氧化物和氯化物烟雾，并与水反应生成腐蚀性气体。

储运特性
应存放在通风、低温、干燥的库房中，并与其他氧化剂和食品添加剂分开存放。

灭火剂
使用二氧化碳、泡沫、砂土或干粉进行灭火。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  对硝基苯甲醛	4-nitrobenzaldehdye	555-16-8	C7H5NO3	151.122
  3-甲基-4-硝基苯甲酰氯	3-methyl-4-nitro-benzoyl chloride	35675-46-8	C8H6ClNO3	199.594
  2-甲基-4-硝基苯甲酰氯	2-methyl-4-nitrobenzoyl chloride	30459-70-2	C8H6ClNO3	199.594
  对硝基苯甲酸	4-nitro-benzoic acid	62-23-7	C7H5NO4	167.121
  对硝基苯乙酮	(4-nitrophenyl)ethanone	100-19-6	C8H7NO3	165.148
  4-硝基甲苯	1-methyl-4-nitrobenzene	99-99-0	C7H7NO2	137.138
  ——	ω-bromo-para-nitro-acetophenone	13277-61-7	C7H4BrNO3	230.018
  4-硝基苯酰肼	4-Nitrobenzoic acid hydrazide	636-97-5	C7H7N3O3	181.151
  间硝基苯甲酰氯	m-nitrobenzoic acid chloride	121-90-4	C7H4ClNO3	185.567
  对硝基苯甲醇	4-Nitrobenzyl alcohol	619-73-8	C7H7NO3	153.137
• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  对硝基苯甲醛	4-nitrobenzaldehdye	555-16-8	C7H5NO3	151.122
  1-(氯甲基)-4-硝基苯	4-nitrobenzyl chloride	100-14-1	C7H6ClNO2	171.583
  4-硝基苯甲酰氟化物	p-nitrobenzoyl fluoride	403-50-9	C7H4FNO3	169.112
  对硝基苯甲酸	4-nitro-benzoic acid	62-23-7	C7H5NO4	167.121
  ——	α-deuterio-4-nitro-benzaldehyde	94781-50-7	C7H5NO3	152.114
  对硝基苯甲酰胺	4-nitrobenzamide	619-80-7	C7H6N2O3	166.136
  4-氨基苯甲酰氯	4-aminobenzoyl chloride	16106-38-0	C7H6ClNO	155.584
  对硝基硫代苯甲酸S-酸	4-Nitro-thiobenzoesaeure	39923-99-4	C7H5NO3S	183.188
  对硝基苯乙酮	(4-nitrophenyl)ethanone	100-19-6	C8H7NO3	165.148
  ——	ω-bromo-para-nitro-acetophenone	13277-61-7	C7H4BrNO3	230.018

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基苯甲酰氯 在 N-乙基吗啉 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 trans-4,4'-dinitrostilbene
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of styrene derivatives and/or stilbene

  摘要：

  公式为 Z--CH.dbd.CH--Z.sub.1（Ia）或CH.sub.2.dbd.CH--Z.sub.2--CH.dbd.CH.sub.2（Ib）的化合物，其中 Z 代表未取代或取代的苯基或萘基，Z.sub.1 代表氢或与 Z 具有相同的含义，Z.sub.2 代表未取代或取代的苯基、萘基或 p-联苯基或未取代或取代的蒽基，可以通过一种新颖的方法简单经济地获得，该方法是在存在碱和特定钯催化剂（如乙酸钯）的情况下，通过在 0.1 到 20 巴的压力下，以乙烯为原料，并加入适当的酸卤化物进行反应。公式 Ia 和 Ib 的化合物是有价值的中间体，特别适用于制备荧光增白剂或闪烁体。

  公开号：

  US04533505A1
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙酮 在 吡啶 、 sulfur monochloride 、 氯化亚砜 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 以71%的产率得到4-硝基苯甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  一步一步将甲基酮转化为酰氯

  摘要：

  用单氯化硫和催化量的吡啶在回流的氯苯中处理芳族和杂芳族甲基酮会导致酰基氯的形成。富电子和贫电子的芳基甲基酮都可以用作起始原料。所得的C 1副产物取决于所选择的精确反应条件。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01707
• 作为试剂：
  描述：

  在 吡啶 、 sodium methylate 、 1-ethyl-3-methylimidazole hydrogen fluoride 、 对甲苯磺酸 、 4-硝基苯甲酰氯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 醋酸氟轻松
  参考文献：
  名称：

  9-氟代甾体化合物的合成方法及应用

  摘要：

  本发明提供了一种9‑氟代甾体化合物的合成方法及应用，涉及化学合成技术领域。9‑氟代甾体化合物的合成方法，包括如下步骤：化合物II在含有氟化氢盐的离子液体中反应，得到9‑氟代甾体化合物III。本发明提供的9‑氟代甾体化合物的合成方法，以含有氟化氢盐的离子液体为氟化剂，代替了传统的氟化氢水溶液，避免氟化氢气体的挥发，腐蚀性小，毒性大幅度降低，且反应条件温和，在室温下即可完成反应，可操作性强，安全系数高，提高了生产适用性。本发明将9‑氟代甾体化合物的合成方法用于制备皮质激素类药物，合成路线中避免使用剧毒的化学试剂，可操作性强，安全系数高，提高了生产适用性。

  公开号：

  CN112142821A

文献信息

• <i>N</i>-Ammonium Ylide Mediators for Electrochemical C–H Oxidation
  作者：Masato Saito、Yu Kawamata、Michael Meanwell、Rafael Navratil、Debora Chiodi、Ethan Carlson、Pengfei Hu、Longrui Chen、Sagar Udyavara、Cian Kingston、Mayank Tanwar、Sameer Tyagi、Bruce P. McKillican、Moses G. Gichinga、Michael A. Schmidt、Martin D. Eastgate、Massimiliano Lamberto、Chi He、Tianhua Tang、Christian A. Malapit、Matthew S. Sigman、Shelley D. Minteer、Matthew Neurock、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.1c03780

  日期：2021.5.26

  taking a first-principles approach guided by computation, these new mediators were identified and rapidly expanded into a library using ubiquitous building blocks and trivial synthesis techniques. The ylide-based approach to C–H oxidation exhibits tunable selectivity that is often exclusive to this class of oxidants and can be applied to real-world problems in the agricultural and pharmaceutical sectors

  强 C(sp 3 )-H 键的位点特异性氧化在有机合成中具有无可争议的效用。从简化对代谢物的获取和先导化合物的后期多样化到截断逆合成计划，学术界和工业界都越来越需要新的试剂和方法来实现这种转变。当前化学试剂的一个主要缺点是在结构和反应性方面缺乏多样性，这阻碍了用于快速筛选的组合方法的使用。在这方面，定向进化仍然最有希望在各种复杂环境中实现复杂的 C-H 氧化。在此，我们提出了一个设计合理的平台，该平台使用N-铵叶立德作为电化学驱动的氧化剂，用于位点特异性、化学选择性 C(sp 3 )-H 氧化。通过采用以计算为指导的第一性原理方法，这些新的介质被识别出来，并使用无处不在的构建块和简单的合成技术迅速扩展到一个库中。基于叶立德的 C-H 氧化方法表现出可调的选择性，这通常是此类氧化剂独有的，可应用于农业和制药领域的实际问题。
• Synthesis and Preliminary Biological Evaluation of Chrysin Derivatives as Potential Anticancer Drugs
  作者：Xing Zheng、Fei Fei Zhao、Yun Mei Liu、Xu Yao、Zi Tong Zheng、Xing Luo、Duan Fang Liao

  DOI：10.2174/157340610791208763

  日期：2010.1.1

  A series of chrysin derivatives were prepared from 2-hydroxyacetophenone, 2,4-dihydroxyacetophenone, 2,4,6- trihydroxy- acetophenone, using modified Baker-Venkataraman transformation. Their anticancer activities in vitro were evaluated by the standard MTT method. The results of biological test showed that some of chrysin derivatives showed stronger anticancer activity than 5-fluorouracil.

  一系列白杨素衍生物从2-羟基乙酰苯、2,4-二羟基乙酰苯和2,4,6-三羟基乙酰苯通过改进的Baker-Venkataraman变换法制备而成。它们在体外的抗癌活性通过标准的MTT方法进行评估。生物测试结果显示，一些白杨素衍生物显示出比5-氟尿嘧啶更强的抗癌活性。
• Synthesis of poly-functionalized pyrazoles under Vilsmeier-Haack reaction conditions
  作者：Aleksandr V. Popov、Valentina A. Kobelevskaya、Ludmila I. Larina、Igor B. Rozentsveig

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.934

  日期：——

  Synthesis of 1,3-disubstituted 5-chloro-1H-pyrazole-4-carbaldehydes was achieved by formylation of the corresponding 5-chloro-1H-pyrazoles under Vilsmeier-Haack conditions.

  1,3-二取代的 5-氯-1H-吡唑-4-甲醛的合成是通过在 Vilsmeier-Haack 条件下相应的 5-氯-1H-吡唑的甲酰化来实现的。
• Syntheses of 2-Acylaminoacetamidine and 3-Acylaminopropionamidine Derivatives
  作者：TAKEO UEDA、YOSHIHISA OKAMOTO、TADAKAZU TSUJI、MASAKO MURAOKA

  DOI：10.1248/cpb.16.2355

  日期：——

  For the purpose to examine as to their antiviral activities, 2-acylaminoacetamidine (II) and 3-acylaminopropionamidine hydrochlorides (III) were synthesized from the corresponding nitriles via ethyl imidates. The difference of the reactivity between ethyl 2-acylaminoacetimidates and ethyl 3-acylaminopropionimidates on the course of amidination were postulated. Iminoesterification of dinitrile, (p-cyano) benzamidopropionitrile (XVIII), was discussed by referring the infrared spectrum of a corresponding monocyanomonoester, ethyl p-(N-cyanoethylcarbamoyl) benzoate (XXI). Among the compounds obtained hereof, 3-(p-methyl) benzamidopropionamidine hydrochloride was found to have an inhibitory effect on influenza virus in mice and in membrane culture.

  为了检测它们的抗病毒活性，通过相应的腈类经由乙基咪唑合成2-酰氨基乙脒（II）和3-酰氨基丙脒盐酸盐（III）。假设了乙基2-酰氨基乙咪唑和乙基3-酰氨基丙咪唑在酰胺化过程中的反应活性差异。通过参考相应的单氰单酯（ethyl p-(N-cyanoethylcarbamoyl) benzoate）（XXI）的红外光谱，讨论了二氰（对-氰基）苯甲酰胺丙腈（XVIII）的亚胺酯化。其中，3-（对-甲基）苯甲酰胺丙脒盐酸盐被发现对小鼠和膜培养中的流感病毒具有抑制作用。
• Quinazolines. 4*. Acylation of quinazoline-2,4-diones with aromatic acids chlorides in the presence of ferric chloride hexahydrate
  作者：R. Sh. Kuryazov、Yu. R. Takhirov、D. A. Dushamov、N. S. Mukhamedov、K. K. Turgunov、Kh. M. Shakhidoyatov、B. Tashkhodjaev

  DOI：10.1007/s10593-011-0675-6

  日期：2011.2

  The interaction of quinazoline-2,4-diones with aromatic acids chlorides in nitrobenzene has been investigated in the presence of FeCl3·6H2O. Optimum conditions for the acylation reaction have been developed, the used 4-substituted benzoyl chlorides have been put in order of relative activity, depending on the degree of their electrophilicity.

  在FeCl 3 ·6H 2 O存在的条件下，研究了喹唑啉-2,4-二酮与芳香族酰氯在硝基苯中的相互作用。研究了酰化反应的最佳条件，并提出了所用的4-取代的苯甲酰氯。相对活性的顺序，取决于它们的亲电程度。

表征谱图