1-(4-nitrophenyl)-3-N,N-dimethylamino-2-propen-1-one | 68760-11-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-nitrophenyl)-3-N,N-dimethylamino-2-propen-1-one
• 英文别名: 3-(dimethylamino)-1-(p-nitrophenyl)prop-2-en-1-one；3-(N,N-dimethylamino)-1-(4-nitrophenyl)-2-propene-1-one；3-(N,N-dimethylamino)-1-(4-nitrophenyl)-2-propen-1-one；3-dimethylamino-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one；3-(dimethylamino)-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 68760-11-2
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₃
• mdl: MFCD00121191
• 分子量: 220.228
• InChiKey: LIOPOMJNIUNMRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-154

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-nitrophenyl)-3-N,N-dimethylamino-2-propen-1-one 在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以62%的产率得到2,2-dichloro-1-(4-nitrophenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Access to α,α-dihaloacetophenones through anodic C C bond cleavage in enaminones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153575
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 对硝基苯乙酮 以 甲苯 为溶剂， 生成 1-(4-nitrophenyl)-3-N,N-dimethylamino-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  元素硫促进烯胺酮与亚甲基腈的可切换氧化还原缩合反应合成 2-氨基呋喃和 2-氨基噻吩

  摘要：

  在此，我们报道了一种元素硫促进的可切换氧化还原缩合反应，该反应可以分别从相应的烯胺酮和亚甲基腈中选择性地制备 2-氨基呋喃和 2-氨基噻吩。机理研究表明，烯胺酮作为双亲核试剂，在元素硫的促进下与乙酸腈反应，通过 3,5-环化反应生成 2-氨基呋喃。这些反应使用现成的起始材料、无过渡金属、环保程序、克级合成和广泛的官能团耐受性。该方法可用于构建具有潜在生物活性的2-氨基呋喃和2-氨基噻吩衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01882
• 作为试剂：
  描述：

  4-乙基苯乙炔 、 苯乙炔 在 四氢吡咯 、 1-(4-nitrophenyl)-3-N,N-dimethylamino-2-propen-1-one 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到1-ethyl-4-(phenylbuta-1,3-diyn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Enaminone ligand-assisted homo- and cross-coupling of terminal alkynes under mild conditions

  摘要：

  Copper-catalyzed oxidative coupling reactions of terminal alkynes have been performed at room temperature by using enaminone as effective ligand. Both symmetrical and unsymmetrical 1,3-diynes bearing various functional groups have been synthesized in moderate to excellent yields via homo- and cross-coupling reactions. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.05.063

文献信息

• Sulfamic acid catalyzed one-pot, three-component green approach: synthesis and cytotoxic evaluation of pyrazolyl-thiazole congeners
  作者：B. Sridevi、Yellaiah Tangella、Korrapati Suresh Babu、Jagadeesh Babu Nanubolu、R. Sunitha Rani、C. Ganesh Kumar、H. M. Meshram、Ahmed Kamal

  DOI：10.1039/c7nj00042a

  日期：——

  operationally simple and one-pot multi-component approach has been developed for the construction of pyrazolyl-thiazoles using sulfamic acid (H2NSO3H) as a green catalyst in water. The notable features of this protocol include mild reaction conditions, enhanced selectivity with good yields and wide substrate scope, which makes it an attractive and useful process for the synthesis of biologically important

  已开发出一种有效，操作简单且一锅多组分的方法，用于使用氨基磺酸（H 2 NSO 3 H）作为水中的绿色催化剂来构建吡唑基-噻唑。该方案的显着特征包括温和的反应条件，提高的选择性，良好的收率和广泛的底物范围，这使其成为合成生物学上重要的新型吡唑基-噻唑化合物的有吸引力且有用的方法。合成了一系列化合物（4a–z），并评估了它们对三种人类癌细胞系的细胞毒活性。其中，4b，4c和4e具有IC 50的相当大的细胞毒性。 值<5μM。
• Sulfonamide-based ring-fused analogues for CAN508 as novel carbonic anhydrase inhibitors endowed with antitumor activity: Design, synthesis, and in vitro biological evaluation
  作者：Mohamed A. Said、Wagdy M. Eldehna、Alessio Nocentini、Samar H. Fahim、Alessandro Bonardi、Abdullah A. Elgazar、Vladimír Kryštof、Dalia H. Soliman、Hatem A. Abdel-Aziz、Paola Gratteri、Sahar M. Abou-Seri、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.112019

  日期：2020.3

  In the present study, we report the design and synthesis of novel CAN508 sulfonamide-based analogues (4, 8a-e, 9a-h and 10a-e) as novel carbonic anhydrase (CA) inhibitors with potential CDK inhibitory activity. A bioisosteric replacement approach was adopted to replace the phenolic OH of CAN508 with a sulfamoyl group to afford compound 4. Thereafter, a ring-fusion approach was utilized to furnish the

  在本研究中，我们报告了新型基于CAN508磺酰胺的类似物（4、8a-e，9a-h和10a-e）的设计和合成，它们是具有潜在CDK抑制活性的新型碳酸酐酶（CA）抑制剂。采用生物等位取代方法，用氨磺酰基取代CAN508的酚羟基，得到化合物4。此后，采用环融合方法制备5/5稠合的咪唑并吡唑8a-e，随后将其扩容至6/5。吡唑并嘧啶9a-h和10a-e。评价所有合成的类似物对hCA I，II，IX和XII同工型的抑制活性。与靶肿瘤相关的同工型hCA IX和XII分别被KIs范围分别为6-67.6和10.1-88.6 nM抑制。此外，评估了所有化合物的潜在CDK2和9种抑制活性。吡唑并嘧啶9d，9e和10b表现出较弱的CDK2抑制活性（分别为IC50 = 6.4、8.0和11.6μM），以及已废除的CDK9抑制活性。该趋势表明吡唑并嘧啶衍生物值得进一步优化以提供更有效的CDK2抑制剂铅。由于它们对hCA
• Cross-Dehydrogenative Coupling of Heterocyclic Scaffolds with Unfunctionalized Aroyl Surrogates by Palladium(II) Catalyzed C(sp²)-H Aroylation through Organocatalytic Dioxygen Activation
  作者：Bhavin V. Pipaliya、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00226

  日期：2017.4.7

  carbonyl group of aryl aldehyde and the aryl methane. However, the ease of availability of aryl methanes makes them the most attractive as an aroyl source. A time dependent selective mono- and bis-aroylation can be achieved. The 1,3-diarylpyrimidines exhibited regioselective aroylation of the 2-phenyl moiety irrespective of the absence or presence of any substitutent (electron withdrawing or electron donating)

  通过NHPI的双氧激活，在Pd（II）催化的C（sp 2）-H活化过程中，生物相关的杂环支架与芳基甲烷的芳基化反应进行了脱氢偶联。质谱和基于1 H NMR的动力学同位素效应研究表明，CH键的活化是决定速率的步骤。自由基清除实验表明存在自由基途径。在1等分试样的反应混合物的1 H NMR和用2-氨基硫代苯酚原位捕集揭示芳基甲烷的需氧氧化过程中醛的形成。该反应对于芳酰基源和包括苯并噻唑，苯并恶唑，吡啶，喹喔啉，嘧啶和偶氮芳烃的导向基团的不同变化具有广泛的范围。发现苄基亚甲基部分是芳酰基碳的来源，最优选苄基醚部分，其次是芳基醛和芳基甲烷的羰基。但是，芳基甲烷的易得性使其成为芳酰基源最具吸引力。可以实现时间依赖性的选择性单-和双-芳基化。1 3-二芳基嘧啶表现出2-苯基部分的区域选择性芳酰基化，而与3-苯基部分中是否存在任何取代基（吸电子或供电子）无关。对于不对称的偶氮芳烃，在带有取代基的苯基部分中发生选择性芳酰基化。
• The use of enaminones and enamines as effective synthons for MSA-catalyzed regioselective synthesis of 1,3,4-tri- and 1,3,4,5-tetrasubstituted pyrazoles
  作者：Liancheng Duan、Hui Zhou、Yucheng Gu、Ping Gong、Mingze Qin

  DOI：10.1039/c9nj03701b

  日期：——

  In the present work, an efficient regioselective synthesis of 1,3,4-tri- and 1,3,4,5-tetrasubstituted pyrazoles via a methanesulfonic acid (MSA)-catalyzed reaction of hydrazones with enaminones or enamines is reported. Mechanistically, the formation of the title compounds involves the [2+3] cycloaddition of hydrazones with enaminones or enamines followed by aromatization with acid and oxygen. This

  在本工作中，已报道了通过甲磺酸（MSA）催化的azo与烯胺酮或烯胺的反应有效地区域选择性合成1,3,4-三-和1,3,4,5-四取代的吡唑。从机理上讲，标题化合物的形成涉及与烯胺酮或烯胺的[2 + 3]环加成，然后用酸和氧进行芳构化。在温和条件下使用各种，烯胺酮和烯胺进行这种方便的方法具有良好的耐受性，从而可以以良好或极好的收率提供产品。与文献方法相比，该策略具有诸如可经济获得的材料，无金属催化，优异的区域选择性和高效率等优点。
• Imaging agents for detecting neurological disorders
  申请人：Gangadharmath Umesh B.

  公开号：US20100239496A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  Imaging agents of formula (I) and methods for detecting neurological disorders comprising administering to a patient in need compounds of formula (I) capable of binding to tau proteins and β-amyloid peptides are presented herein. The invention also relates to methods of imaging Aβ and tau aggregates comprising introducing a detectable quantity of pharmaceutical formulation comprising a radiolabeled compound of formula (I) and detecting the labeled compound associated with amyloid deposits and/or tau proteins in a patient. These methods and compositions enable preclinical diagnosis and monitoring progression of AD and other neurological disorders.

  本文提供了一种公式（I）的成像剂和检测神经系统疾病的方法，包括向需要的患者施用能够结合tau蛋白和β-淀粉样肽的公式（I）化合物。该发明还涉及成像Aβ和tau聚集物的方法，包括引入含有公式（I）放射标记化合物的制剂的可检测量，并检测与淀粉样沉积物和/或tau蛋白相关的标记化合物在患者体内的情况。这些方法和组合物使得能够进行临床前诊断和监测阿尔茨海默病和其他神经系统疾病的进展。