对甲基苯甲醛 | 104-87-0

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 醛类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 对甲基苯甲醛
• 中文别名: 4-甲基苯甲醛
• 英文名称: 4-methyl-benzaldehyde
• 英文别名: p-tolylaldehyde；p-tolualdehyde；p-methylbenzaldehyde；4-tolualdehyde；para-methylbenzaldehyde；tolualdehyde；4-tolylaldehyde；4‐methylbenzaldehyde；p–tolualdehyde；p-toluenzaldehyde；para-tolualdehyde；benzaldehyde；methyl benzaldehyde；4-Methylbenzaldehyde
• CAS: 104-87-0
• 化学式: C₈H₈O
• mdl: MFCD00006954
• 分子量: 120.151
• InChiKey: FXLOVSHXALFLKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -6 °C
• 沸点：
  204-205 °C (lit.) 82-85 °C/11 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.019 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  176 °F
• 溶解度：
  水:25°C时可溶0.25 g/L
• LogP：
  2.25
• 物理描述：
  Liquid
• 颜色/状态：
  COLORLESS LIQUID
• 气味：
  Floral odor
• 蒸汽压力：
  2.5X10-1 mm Hg at 25 °C
• 分解：
  When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating vapors.
• 折光率：
  SADTLER REF NUMBER: 21549 (IR, PRISM); INDEX OF REFRACTION: 1.5454 AT 20 °C
• 保留指数：
  1073.9;1083.6;1074.6;1096;1093;1067;1042;1067;1070.8;1047;1064.3;1046;1068
• 稳定性/保质期：
  1. 避免与氧化剂和空气接触。
  2. 存在于烟气中。
  3. 被发现在一些事物中，比如大米、西红柿以及啤酒中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

芳香醛在体内几乎完全被氧化成相应的酸。因此，在兔子体内，对甲苯甲醛被转化成对甲苯酸，这种酸已被检测为尿中的葡萄糖苷酸酯。

Aromatic aldehydes are oxidized in vivo almost entirely to corresponding acid. Thus, in rabbits, p-tolualdehyde is converted to p-toluic acid which has been detected in urine as the ester glucuronide.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

p-甲苯甲醛被假单胞菌的静止细胞氧化成了对甲苯酸。从土壤假单胞菌中分离出的胡椒醛脱氢酶催化了间位和对位甲苯甲醛的氧化，但不催化邻位甲苯甲醛的氧化。

p-Tolualdehyde was oxidized to p-toluic acid by resting cells of pseudomonas aeruginosa. Perillaldehyde dehydrogenase, isolated from soil pseudomonad, catalyzed the oxidn of m- & p-tolualdehyde but not o-tolualdehyde.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

醛很容易被氧化成有机酸。醛的氧化由醛脱氢酶催化，这种酶在大脑、红细胞、肝脏、肾脏、心脏和胎盘中都有发现。

Aldehydes are readily oxidized to organic acids. Oxidation of aldehydes is catalyzed by aldehyde dehydrogenase, which has been found in the brain, erythrocytes, liver, kidney, heart, and placenta. /Aldehydes/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

... 醛类的解毒主要通过两条途径进行：（1）氧化生成易于代谢的酸；（2）通过与巯基基团反应而失活，尤其是与谷胱甘肽反应。在耗尽谷胱甘肽水平或导致醛脱氢酶抑制（例如，Antabuse治疗）的情况下，醛类毒性的急性和慢性影响可能会更充分地表现出来。/醛类/

... The detoxification of aldehydes can be seen to proceed basically via two routes: (1) an oxidation to yield readily metabolized acids; (2) inactivation by reaction with sulfhydryl groups, particularly glutathione. Under conditions that either deplete glutathione levels, or that result in an inhibition of aldehyde dehydrogenase (for example, Antabuse treatment), the acute and chronic effects of aldehyde toxicity might be more fully expressed. /Aldehydes/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 毒性数据

大鼠(肺细胞) > 2,200 毫克/立方米

LC (rat) > 2,200 mg/m3

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 紧急急救：确保已经进行了充分的中和。如果患者停止呼吸，开始人工呼吸，最好使用需求阀复苏器、袋阀面罩装置或口袋面罩，按训练操作。根据需要执行心肺复苏。立即用缓慢流动的水冲洗受污染的眼睛。不要催吐。如果发生呕吐，让患者向前倾或将其置于左侧（如果可能的话，头部向下）以保持呼吸道畅通，防止吸入。保持患者安静，维持正常体温。寻求医疗帮助。 /醛类及其相关化合物/

/SRP:/ Immediate first aid: Ensure that adequate decontamination has been carried out. If patient is not breathing, start artificial respiration, preferably with a demand-valve resuscitator, bag-valve-mask device, or pocket mask, as trained. Perform CPR as necessary. Immediately flush contaminated eyes with gently flowing water. Do not induce vomiting. If vomiting occurs, lean patient forward or place on left side (head-down position, if possible) to maintain an open airway and prevent aspiration. Keep patient quiet and maintain normal body temperature. Obtain medical attention. /Aldehydes and Related Compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 基本治疗：建立专利气道（如有必要，使用口咽或鼻咽气道）。如有必要，进行吸痰。密切观察呼吸不足的迹象，如有必要，进行辅助通气。可能需要积极的气道管理。通过非重复呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。预防并治疗癫痫发作（如果必要）...。监测休克并治疗（如果必要）...。监测肺水肿并治疗（如果必要）...。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在运输过程中，用0.9%的生理盐水（NS）连续冲洗每只眼睛...。不要使用催吐剂。对于误食，如果患者能够吞咽、有强烈的呕吐反射且不流口水，则用温水冲洗口腔，并给予5毫升/千克、最多200毫升的水进行稀释。给予活性炭...。/醛类及其相关化合物/

/SRP:/ Basic treatment: Establish a patent airway (oropharyngeal or nasopharyngeal airway, if needed). Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if necessary. Aggressive airway management may be necessary. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Anticipate seizures and treat if necessary ... . Monitor for shock and treat if necessary ... . Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with 0.9% saline (NS) during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 ml/kg up to 200 ml of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool. Administer activated charcoal ... . /Aldehydes and Related Compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 高级治疗：对于失去意识、严重肺水肿或严重呼吸困难的病人，考虑进行气管插管或鼻气管插管以控制气道。一旦出现由水肿引起的上呼吸道梗阻的迹象，就应考虑插管。使用气囊面罩装置的正压通气技术可能有益。考虑使用药物治疗肺水肿...。对于严重的支气管痉挛，考虑给予β受体激动剂，如沙丁胺醇...。开始静脉输注5%葡萄糖水（D5W）/SRP: "保持开放"，最低流速/。如果出现低血容量的迹象，使用0.9%生理盐水（NS）或乳酸林格氏液（LR）。对于伴有低血容量迹象的低血压，谨慎给予液体。如果病人在正常血容量下出现低血压，考虑使用血管加压药。注意观察液体过载的迹象...。用安定或劳拉西泮治疗癫痫...。使用丙美卡因氢氯化物协助眼部冲洗...。/醛类及其相关化合物/

/SRP:/ Advanced treatment: Consider Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious, has severe pulmonary edema, or is in severe respiratory distress. Intubation should be considered at the first sign of upper airway obstruction caused by edema. Positive-pressure ventilation techniques with a bag valve mask device may be beneficial. Consider drug therapy for pulmonary edema ... . Consider administering a beta agonist such as albuterol for severe bronchospasm ... . Start IV administration of D5W /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use 0.9% saline (NS) or lactated Ringer's (LR) if signs of hypovolemia are present. For hypotension with signs of hypovolemia, administer fluid cautiously. Consider vasopressors if patient is hypotensive with a normal fluid volume. Watch for signs of fluid overload ... . Treat seizures with diazepam or lorazepam ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Aldehydes and Related Compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

症状和体征：鼻和口腔通道以及上呼吸道的粘膜受到影响，产生灼热感，...支气管收缩，窒息和咳嗽。眼睛流泪，面部皮肤上有灼热感。/醛类/

/SIGNS AND SYMPTOMS/ The mucus membranes of the nasal and oral passages and the upper respiratory tract are affected, producing a burning sensation, ... bronchial constriction, choking, and coughing. The eyes tear, and a burning sensation is noted on the skin of the face. /Aldehydes/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36,S37/39
• 危险类别码：
  R22,R36/38
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2912299000
• 危险品运输编号：
  NA 1993 / PGIII
• RTECS号：
  CU7034500
• 包装等级：
  I; II; III
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房中。远离火种、热源，并与氧化剂分开存放，切忌混储。避免与空气接触。配备相应的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	对甲苯醛；4-甲基苯甲醛
化学品英文名称：	p-Methylbenzaldehyde
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	104-87-0
分子式：	C 8 H 8 O
分子量：	120.14

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：对甲苯醛；4-甲基苯甲醛

有害物成分 含量 CAS No. 对甲苯醛 100

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	吸入、摄入或经皮肤吸收本品后对身体可能有害，可能具刺激作用。
环境危害：	对环境有危害，对大气可造成污染。
燃爆危险：	本品可燃，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者用水漱口，饮牛奶或蛋清，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法及灭火剂：	雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
消防员的个体防护：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	80
自燃温度(℃)：	无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，切断火源。应急处理人员戴自给式呼吸器，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，在确保安全情况下堵漏。喷雾状水，减少蒸发。用干燥的砂土或类似物质吸收，然后收集于密闭容器中作好标记，等待处理。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，全面排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、还原剂、碱类接触。在氮气中操作处置。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装要求密封，不可与空气接触。应与氧化剂、还原剂、碱类等分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准美国
监测方法：
工程控制：	密闭操作，全面排风。
呼吸系统防护：	可能接触其蒸气时，应该佩戴防毒口罩。必要时建议佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿工作服。
手防护：	戴防护手套。
其他防护：	工作现场严禁吸烟。工作后，淋浴更衣。定期体检。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色液体。
pH：
熔点(℃)：
沸点(℃)：	204
相对密度(水=1)：	1．02
相对蒸气密度(空气=1)：	4．1
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	80
引燃温度(℃)：	无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 8 H 8 O
分子量：	120.14
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	微溶于水，易溶于醇、醚。
主要用途：	用作香料和有机合成中间体。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强碱、强氧化剂、强还原剂、空气。
避免接触的条件：	接触空气。
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	毒性资料尚缺
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：	无资料。
运输注意事项：	运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、还原剂、碱类、食用化学品等混装混运。运输车船必须彻底清洗、消毒，否则不得装运其它物品。船运时，配装位置应远离卧室、厨房，并与机舱、电源、火源等部位隔离。公路运输时要按规定路线行驶。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	3
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

简介

对甲基苯甲醛是一种重要的有机中间体，在有机合成中广泛应用。它可用作聚酯合成原料、环氧化剂、增塑剂、凝胶剂和聚合物添加剂，还被用来合成医药和香料的原料。通过氧化可以制备高纯度的对苯二甲酸（PTA），便于工业化生产。

外观

无色液体。

性质

相对密度1.020；沸点204℃；折光率1.54693（16.6℃）。微溶于水，易溶于乙醇和乙醚。

香味

具有类似樱桃的香味。

用途

对甲基苯甲醛作为醛类衍生物，主要用于药物和染料的中间体、香料及增香剂等。

合成

通过将甲苯与CO催化羰基化合成对甲基苯甲醛（PTAL）。该工艺使用二氧化碳作为羰基化试剂，并采用B-L复合液体酸类催化剂、固体超强酸类催化剂或离子液体类催化剂中的一种为催化剂。反应实质是酸催化下CO对甲苯的亲电取代反应，称为伽特曼-科赫(Gattermann-Koch)合成反应。

含量分析

按气相色谱法（GT-10-4）中的非极性柱方法测定。

健康危害

对眼睛和皮肤有刺激性。

毒性

GRAS(FEMA)。

使用限量

FEMA (mg/kg)：饮料11；冰淇淋16；糖果25；焙烤制品28；明胶和布丁8.3；胶姆糖430；樱桃制品1.0。

化学性质

无色液体，具有类似樱桃的香气。沸点为204℃或在较低压力下为83～85℃（1.467帕）。易溶于乙醇和乙醚，微溶于水。天然存在于焙炒过的果仁中。

用途

根据GB 2760—1996的规定，对甲基苯甲醛可作为食用香料使用，并主要用于配制果仁类香精。

生产方法

由对二甲苯氧化而得。