N-(4'-Nitrophenacyl)-anilin | 22137-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(4'-Nitrophenacyl)-anilin
• 英文别名: (p-nitrophenacyl)aniline；p-nitrophenacylaniline；2-anilino-1-(4-nitro-phenyl)-ethanone；2-Anilino-1-(4-nitro-phenyl)-aethanon；Anilinomethyl-<4-nitro-phenyl>-keton；4-Nitro-α-anilino-acetophenon；2-Anilino-1-(4-nitrophenyl)ethanone
• CAS: 22137-56-0
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₃
• 分子量: 256.261
• InChiKey: VPWGLSWEGSMGSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146 °C
• 沸点：
  470.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4'-Nitrophenacyl)-anilin 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 苯胺氢溴酸盐 作用下， 以 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 30.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Filacchioni; Cecchi; Porretta, Farmaco, Edizione Scientifica, 1983, vol. 38, # 9, p. 619 - 629

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  p-nitrophenacyl m-nitrobenzenesulphonate 、 苯胺 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-(4'-Nitrophenacyl)-anilin
  参考文献：
  名称：

  Lee, Ikchoon; Shim, Chang Sub; Chung, Soo Young, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1988, p. 975 - 982

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-Pot Metal-Free Cascade Synthesis of 2-(Perfluoroalkyl)pyrroles
  作者：Xuechun Sun、Jing Han、Jie Chen、Hongmei Deng、Min Shao、Hui Zhang、Weiguo Cao

  DOI：10.1002/ejoc.201501010

  日期：2015.11

  An efficient synthesis of 2-(perfluoroalkyl)pyrroles that employs a sequential one-pot three-component reaction between substituted ω-bromoacetophenones, anilines, and methyl perfluoroalk-2-ynoates has been developed. This transition-metal-free cascade process provides a practical way to construct perfluoroalkylated pyrroles in moderate to good yields.

  已开发出一种有效合成 2-（全氟烷基）吡咯的方法，该方法采用取代的 ω-溴苯乙酮、苯胺和全氟烷-2-炔酸甲酯之间的顺序一锅三组分反应。这种无过渡金属的级联工艺提供了一种以中等至良好产率构建全氟烷基化吡咯的实用方法。
• Synthesis of Optically Active β-Amino Alcohols by Asymmetric Transfer Hydrogenation of α-Amino Ketones
  作者：Zhou Xu、Yawen Zhang、Songlei Zhu、Yongmin Liu、Ling He、Zhicong Geng

  DOI：10.1055/s-0029-1218619

  日期：2010.3

  A number of optically active amino alcohols were synthesized by direct asymmetric transfer hydrogenation of the corresponding amino ketones with good-to-high enantiomeric excesses (up to 95%) and excellent yields (up to 93% ). When the range of substrates was broadened to include α-sulfonamido ketones or α-keto sulfones, the corresponding products were obtained with 100% enantiomeric excesses. The

  通过对氨基酮的直接不对称转移氢化，合成了许多旋光活性的氨基醇，对映体的过量度高到高（高达95％），产率高（高达93％）。当将底物范围扩大到包括α-磺酰胺基酮 或α-酮砜时，得到对应产物的对映体过量为100％。通过X射线晶体结构分析确认了（1 R）-2-[[（4-氯苯基）氨基] -1-（4-甲氧基苯基）乙醇的绝对构型。 氨基醇-氨基酮-氢化-立体选择性合成-氮丙啶
• Zur Farbe der N-(4′-Nitrophenacyl)-arylamine
  作者：Hans-jörg Kallmayer、Eugen Wagner

  DOI：10.1002/ardp.19803130407

  日期：——

  Die N‐(4′‐Nitrophenacyl)‐arylamine 5, hergestellt aus den Arylaminen 3 und 4‐Nitrophenacylbromid (2), haben in Abhängigkeit von den Arylsubstituenten eine gelbe, rote oder violette Farbe. Sie wird zurückgeführt auf intramolekulare Wechselwirkung zwischen dem Nitrobenzoylsystem als Elektronenacceptor und dem Arylaminteil als Elektronendonator. Bei Acetylierung des Aminstickstoffs geht die Farbe verloren

  Die N-(4'-Nitrophenacyl)-arylamine 5, hergestellt aus den Arylaminen 3 和 4-Nitrophenacylbromid (2), haben in Abhängigkeit von den Arylsubstituenten eine gelbe, rote oder violette Farbe。Sie wird zurückgeführt auf intramolekulare Wechselwirkung zwischen dem Nitrobenzoylsystem als Elektronenacceptor und dem Arylaminteil als Elektronendonator。Be Acetylierung des Aminstickstoffs geht die Farbe verloren。Für
• Synthesis of ( Z )-nitroalkene derivatives through oxidative dehydrogenation coupling of α -aminocarbonyl compounds with nitromethane by copper catalysis
  作者：Menghua Zhu、De Chen、Sheng Zeng、Chenhu Xing、Wei Deng、Jiannan Xiang、Rui-Jia Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.07.032

  日期：2018.8

  A novel copper-catalyzed cross-dehydrogenative coupling reaction of α-amino carbonyl compounds with nitromethane to synthesis of (Z)-nitroalkene derivatives has been established. (Z)-Nitroalkene derivatives are achieved through the cleavage of sp3 CsbndH bonds and formation of CsbndC double bond, with mild reaction conditions and excellent stereoselectivity.

  建立了一种新型的铜催化的α-氨基羰基化合物与硝基甲烷的交叉脱氢偶联反应，以合成（Z）-硝基烯烃衍生物。（Z）-硝基烯烃衍生物是通过sp 3 CsbndH键的断裂和CsbndC双键的形成而实现的，反应条件温和，立体选择性好。
• Rh‐Catalyzed Chemodivergent [3+3] Annulations of Diazoenals and α‐Aminoketones: Direct Synthesis of Functionalized 1,2‐Dihydropyridines and Fused 1,4‐Oxazines
  作者：Pratap Kumar Mandal、Sreenivas Katukojvala

  DOI：10.1002/chem.202303862

  日期：2024.4.2

  Chemodivergent [3+3] annulations: The reactivity of Rh-enalcarbenoid has been switched from carbenoid to vinylogous NH-insertion by altering acyclic to cyclic α-amino ketones to deliver functionalized 1,2-dihydropyridines (1,2-DHPs) and fused 1,4-oxazines respectively. The structural diversification of 1,2-DHP and fused 1,4-oxazines gave valuable piperidines, pyrido[1,2-a]indole, 2-pyridone, hexahydroquinolin-2(1H)-ones

  化学发散 [3+3] 环化：通过将无环 α-氨基酮改变为环状 α-氨基酮，Rh-enalcarbenoid 的反应性已从类胡萝卜素转变为插烯 NH-插入，以提供功能化的 1,2-二氢吡啶 (1,2-DHP) 和融合分别为1,4-恶嗪。 1,2-DHP和稠合1,4-恶嗪的结构多样化得到有价值的哌啶、吡啶并[1,2-a]吲哚、2-吡啶酮、六氢喹啉-2( 1H )-酮、六氢喹啉和四氢喹啉酮。