alpha-ionone | 127-41-3

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 酮类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: alpha-ionone
• 英文别名: α-ionone；trans-α-ionone；(E)-α-ionone；(E)-4-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)but-3-en-2-one；α-ionene；(±)-α-ionone；(E)-alpha-Ionone；α-lonone
• CAS: 127-41-3
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• mdl: MFCD00001565
• 分子量: 192.301
• InChiKey: UZFLPKAIBPNNCA-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 熔点：
  25°C
• 沸点：
  259-263 °C(lit.)
• 密度：
  0.93 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  230 °F
• 溶解度：
  溶于乙醇不挥发油、丙二醇。微溶于乙醇、乙醚、矿物油。
• 介电常数：
  11.0（18℃）
• LogP：
  3.85 at 37℃
• 物理描述：
  Liquid
• 颜色/状态：
  Colorless to slightly yellow liquid
• 气味：
  It has a warm, woody, floral odor with balsamic and sweet tones and is strongly reminiscent of violet flowers.
• 味道：
  Woody, floral, berry, fruity with powdery nuances
• 蒸汽压力：
  0.02 mmHg
• 稳定性/保质期：
  1. 存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶、主流烟气中。
  2. 天然存在于覆盆子、烤杏仁、胡萝卜中。
• 折光率：
  Index of refraction: 1.4982 at 20 °C
• 保留指数：
  1413;1417;1410;1405;1401;1401;1428;1434;1416;1408;1413;1418;1420;1414.9;1416;1416;1410;1412;1419;1408;1445;1405;1402;1413;1416;1416;1407;1408;1399;1417;1400;1404;1404;1407;1407;1411;1414;1407;1407;1416;1403;1423.6;1423.6;1424;1424.3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.615
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

两只兔子被喂食了单剂量的170克纯alpha-紫罗兰酮。收集尿液并提取了醚溶性化合物。主要的尿液代谢物被鉴定为5-氧代-顺式-四氢紫罗兰酮。

Two rabbits were fed a single dose of 170 g of pure alpha-ionone. Urine was collected and ether soluble compounds were extracted. The major urinary metabolite was identified as 5-oxo-cis-tetrahydroionone.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 毒性总结

鉴定和使用：阿尔法-紫罗兰酮（AI）是一种无色至微黄色液体。AI是香水、化妆品和个人护理产品、家庭清洁剂和洗涤剂中的香料成分。在饮料、烘焙食品和糖果中作为调味剂。用作狗/猫驱避剂的成分。它在美国注册为杀虫剂使用，但批准的杀虫剂用途可能会定期更改，因此必须咨询联邦、州和地方当局以获取当前批准的用途。人类暴露和毒性：AI（32%溶于丙酮）被发现是中等刺激物。1% AI未观察到反应；5% AI产生一个刺激性/可疑反应。动物研究：在微型猪中使用纯净AI未观察到皮肤刺激。在豚鼠中，AI在皮肤测试中被报道为中等刺激性。AI在兔子上产生严重的皮肤刺激性反应。AI在90天口服毒性研究中使用雄性和雌性大鼠进行了测试。两组的体重增加和饲料摄入量略有减少（10 mg/kg）。在大鼠饮食中混合AI（60%）和beTA-ionone 17周后导致肝实质细胞肿胀。当AI以大约50 ug/plate的浓度处理Salmonella typhimurium TA98和TA100菌株时，无论是否进行代谢激活，均未观察到致突变活性。25 mM浓度的AI在中国仓鼠细胞中显著增加了染色体畸变。小鼠的微核试验为阴性。

IDENTIFICATION AND USE: Alpha-ionone (AI) is a colorless to slightly yellow liquid. AI is a fragrance ingredient in perfumery, in cosmetics and personal care products, in household cleaners and detergents. Flavoring agent in beverages, baked goods, and candies. Used as an ingredient in dog/cat repellent. It is registered for pesticide use in the USA but approved pesticide uses may change periodically and so federal, state and local authorities must be consulted for currently approved uses. HUMAN EXPOSURE AND TOXICITY: AI (32 % in acetone) was found to be a moderate irritant. No reactions were observed with 1% AI; 5% AI produced one irritant/questionable reaction. ANIMAL STUDIES: No skin irritation was observed in miniature swine using neat AI. In guinea pigs AI was reported to be moderately irritating in skin test. AI produced severe skin irritation reaction in rabbits. AI was tested in a 90-days oral toxicity study using male and female rats. Body weigh gains and feed intake were reduced slightly in both males and females (10 mg/kg). In rats diet containing mixture of AI (60%) and beta-ionone produced swelling of hepatic parenchymal cells after 17 weeks. No mutagenic activity was observed in Salmonella typhimurium strains TA98 and TA100 when treated with AI at concentrations up to approximately 50 ug/plate with and without metabolic activation. AI at 25 mM concentration caused significant increases in chromosome aberrations in Chinese hamster cells. A micronucleus test in mice was negative.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类不具有致癌性（未被国际癌症研究机构IARC列名）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 立即急救：确保已经进行了充分的中和。如果患者停止呼吸，请开始人工呼吸，最好使用需求阀复苏器、球囊阀面罩设备或口袋面罩，按训练操作。如有必要，执行心肺复苏。立即用缓慢流动的水冲洗受污染的眼睛。不要催吐。如果患者呕吐，让患者向前倾或将其置于左侧（如果可能的话，头部向下），以保持呼吸道畅通，防止吸入。保持患者安静，维持正常体温。寻求医疗帮助。 /毒物A和B/

/SRP:/ Immediate first aid: Ensure that adequate decontamination has been carried out. If patient is not breathing, start artificial respiration, preferably with a demand valve resuscitator, bag-valve-mask device, or pocket mask, as trained. Perform CPR if necessary. Immediately flush contaminated eyes with gently flowing water. Do not induce vomiting. If vomiting occurs, lean patient forward or place on the left side (head-down position, if possible) to maintain an open airway and prevent aspiration. Keep patient quiet and maintain normal body temperature. Obtain medical attention. /Poisons A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 基本治疗：建立专利气道（如有需要，使用口咽或鼻咽气道）。如有必要，进行吸痰。观察呼吸不足的迹象，如有需要，辅助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿，如有必要，进行治疗……。监测休克，如有必要，进行治疗……。预防癫痫发作，如有必要，进行治疗……。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在运输过程中，用0.9%的生理盐水（NS）持续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能吞咽、有强烈的干呕反射且不流口水，则用温水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释……。在去污后，用干燥的无菌敷料覆盖皮肤烧伤……。/毒药A和B/

/SRP:/ Basic treatment: Establish a patent airway (oropharyngeal or nasopharyngeal airway, if needed). Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if needed. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Monitor for shock and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with 0.9% saline (NS) during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 mL/kg up to 200 mL of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool ... . Cover skin burns with dry sterile dressings after decontamination ... . /Poisons A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 高级治疗：对于昏迷、严重肺水肿或严重呼吸困难的病人，考虑进行口咽或鼻咽气管插管以控制气道。使用气囊面罩装置的正压通气技术可能有益。考虑使用药物治疗肺水肿……。对于严重的支气管痉挛，考虑给予β激动剂，如沙丁胺醇……。监测心率和必要时治疗心律失常……。开始静脉输注D5W TKO /SRP: "保持开放"，最低流量/。如果出现低血容量的迹象，使用0.9%生理盐水（NS）或乳酸钠林格氏液（LR）。对于伴有低血容量迹象的低血压，谨慎给予液体。注意液体过载的迹象……。用地西泮或劳拉西泮治疗癫痫……。使用丙美卡因氢氯化物协助眼部冲洗……。/毒物A和B/

/SRP:/ Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious, has severe pulmonary edema, or is in severe respiratory distress. Positive-pressure ventilation techniques with a bag valve mask device may be beneficial. Consider drug therapy for pulmonary edema ... . Consider administering a beta agonist such as albuterol for severe bronchospasm ... . Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias as necessary ... . Start IV administration of D5W TKO /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use 0.9% saline (NS) or lactated Ringer's (LR) if signs of hypovolemia are present. For hypotension with signs of hypovolemia, administer fluid cautiously. Watch for signs of fluid overload ... . Treat seizures with diazepam or lorazepam ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Poisons A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

口服给药后，alpha-紫罗兰酮在兔体内发生生物化学氧化，并主要通过尿液以5-氧代-顺式-四氢紫罗兰酮的形式排出，这表明紫罗兰酮结构中的第5个碳原子在体内发生了氧化。

Following oral administration, alpha-ionone undergoes biochemical oxidation in the rabbit and is excreted in the urine, principally, as 5-oxo-cis-tetrahydro-ionone, indicating in vivo oxidation of carbon atom 5 in the ionone structure.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S24/25,S26,S36
• 危险类别码：
  R42/43
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2914230000
• RTECS号：
  EN0525000
• 包装等级：
  II; III
• 危险类别：
  4.1
• 危险性防范说明：
  P201,P273,P301+P312+P330,P308+P313,P391,P501
• 危险品运输编号：
  3082
• 危险性描述：
  H302,H350,H411
• 储存条件：
  贮存：密封于阴凉干燥处保存。

SDS

α-紫罗酮 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： α-Ionone
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： α-紫罗酮
百分比： >90.0%(GC)
CAS编码： 127-41-3
俗名： α-Jonone
分子式： C13H20O

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，二氧化碳
不适用的灭火剂： 水（有可能扩大灾情。）
α-紫罗酮 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 极淡的黄色-黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 148 °C/3.7kPa
闪点： 104°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 0.93
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
α-紫罗酮 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： ipr-mus LD50:2277 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: EN0525000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
α-紫罗酮 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

alpha-紫罗酮简介

alpha-紫罗酮是一种无色或黄色的液体，具有雪松样香味。它能够溶于乙醇、苯、氯仿和乙醚，但极微溶于水。其沸点为237℃，闪点为117℃，密度0.931，折光率为1.4980，比旋光度[α]23D+347°，最大吸收波长228.5nm，ε值为14300。此外，其闪点为104℃，低毒，大鼠经口半数致死量为4590mg/kg，具有一定的刺激性。

应用

根据GB 2760—96的规定，alpha-紫罗酮是一种暂时允许使用的食用香料。它主要被用于调配龙眼、树莓、黑莓、樱桃和柑橘等类型的香精。

鉴别试验

该物质不溶于水和甘油，但可溶于丙二醇、大部分非挥发性油和矿物油。此外，其溶解性还可以通过OT-42方法进行检测。

含量分析

可以采用两种方法进行含量分析：一是按照GT-10-4气相色谱法中使用非极性柱的方法；二是参照醛和酮测定法(OT-7)中的第一种方法，取样量为1.3g，并在计算时选取当量因子(e)值为96.15。

毒性

其ADI值为0～0.1（FAO/WHO，1994），大鼠经口半数致死量为4590mg/kg。

使用限量

根据FEMA的规定，它在不同食品中的使用限量分别为：软饮料2.5 mg/kg；冷饮3.6 mg/kg；糖果12 mg/kg；焙烤食品6.7 mg/kg；布丁类3.6 mg/kg；胶姆糖39 mg/kg；糖霜50 mg/kg。美国食品药品监督管理局（FDA）的限制为适度使用。

化学性质

alpha-紫罗酮是一种无色至微黄色液体，具有暖木香和较强的紫罗兰花香。在稀释后会呈现出鸢尾根的香气，并与乙醇混合后，则呈现出紫罗兰香气。其香味比p-紫罗兰酮更佳。沸点为237℃，闪点为115℃。它不溶于水和甘油，但能溶于乙醇、丙二醇、大多数非挥发性油和矿物油。天然品存在于金合欢油、桂花浸膏等中。

用途

GB 2760—96规定其作为暂时允许使用的食用香料，主要应用于调配龙眼、树莓、黑莓、樱桃和柑橘型香精。

此外，它还被用于调配日化产品和皂用香精。

生产方法

alpha-紫罗酮由柠檬醛（山苍子油中含70%左右）与丙酮在氢氧化钠参与下缩合成假紫罗兰酮，然后在甘油液中使用稀硫酸加热进行环化处理，从而得到含有10%-20%的紫罗兰酮和80%-90%β-紫罗兰酮的混合物（此混合物称为100%紫罗兰酮），最后通过分馏过程获得。