Alpha-紫罗兰醇 | 25312-34-9

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 醇类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: Alpha-紫罗兰醇
• 中文别名: 4-(2,6,6-三甲基-2-环己烯-1-基)-3-丁烯-2-醇；4-(2,6,6-三甲基-2-环己烯基)-3-丁烯-2-醇；Α-紫罗兰醇；alpha-紫罗兰醇
• 英文名称: alpha-ionol
• 英文别名: alpha-lonol；α-ionol；(E)-4-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)but-3-en-2-ol；1-methyl-3-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexenyl)-2(trans)-propenol
• CAS: 25312-34-9
• 化学式: C₁₃H₂₂O
• 分子量: 194.317
• InChiKey: PWDOJWCZWKWKSE-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  127 °C15 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.918 g/mL at 20 °C(lit.)
• 闪点：
  93.4 °C
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）
• LogP：
  4.31
• 物理描述：
  colourless liquid with a sweeter odour of ionones
• 折光率：
  1.488-1.492
• 保留指数：
  1376;1387;1392;1392
• 稳定性/保质期：
  存在于烟叶中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S23,S24/25
• WGK Germany：
  2
• 储存条件：
  室温和惰性气体环境

SDS

1.1 产品标识符
: α-Ionol
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
4-(2,6,6-Trimethyl-2-cyclohexenyl)-3-buten-2-ol
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 4-(2,6,6-Trimethyl-2-cyclohexenyl)-3-buten-2-ol
别名
: C13H22O
分子式
: 194.31 g/mol
分子量
成分 浓度
4-(2,6,6-Trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-3-buten-2-ol
-
化学文摘编号(CAS No.) 25312-34-9
EC-编号 246-815-7

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
无数据资料
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
充气保存 对空气敏感。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要对呼吸系统保护.对少量挥发请采用美国OV/AG (US)标准类型的 或欧洲ABEK (EU EN
14387)标准类型的呼吸器过滤器.
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
127 °C 在 20 hPa
g) 闪点
93.4 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
0.918 g/mL 在 20 °C
n) 水溶性
不溶
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半致死剂量(LD50) 经皮 - 兔子 - > 5,000 mg/kg
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: EM9630050

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

alpha-紫罗兰醇

alpha-紫罗兰醇是重要的有机合成中间体，在食品、化妆品及香料行业中得到广泛应用。它可作为酒的致香成分，但因其特殊的结构不稳定，容易发生脱水反应而变质，不利于长时间储存。

毒性 GRAS（FEMA）。

使用限量

• 焙烤制品：3.0 mg/kg
• 冷冻乳品、凝胶和布丁、乳制品、糖食、糖霜、果酱、果冻、仿乳制品：2.0 mg/kg
• 软糖：2.5 mg/kg
• 无醇饮料：1.0 mg/kg
• 水果冰品：1.5 mg/kg
• 硬糖：4.0 mg/kg
• 胶姆糖：5.0 mg/kg

食品添加剂最大允许使用量及最大允许残留量标准 α-紫罗兰醇作为食品用香料，其最大允许使用量和最大允许残留量需遵循GB 2760中的相关规定。

化学性质： alpha-紫罗兰醇为无色液体，具有类似紫罗兰酮类香气但更软更甜。沸点分别为127℃（2000帕）或75℃（4帕）。天然存在于葡萄和草莓中。

用途： GB 2760—1996 规定其为允许使用的食品用香料。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Alpha-紫罗兰醇 在 Lindlar's catalyst 六甲基磷酰三胺 、 氢气 作用下， 反应 0.55h， 生成 2-丁基-1,1,3-三甲基环己烷
  参考文献：
  名称：

  Whitfield, Frank B.; Sugowdz, Galina, Australian Journal of Chemistry, 1982, vol. 35, # 3, p. 591 - 600

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alpha-ionone 在 sodium tetrahydroborate 、 erbium(III) triflate 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以99%的产率得到Alpha-紫罗兰醇
  参考文献：
  名称：

  Eco-friendly stereoselective reduction of α,β-unsaturated carbonyl compounds by Er(OTf)3/NaBH4 in 2-MeTHF

  摘要：

  An operationally simple and environmentally benign catalytic procedure has been developed to selectively reduce different alpha,beta-unsaturated ketones. The corresponding allylic alcohols are obtained with high chemo- and diastereoselectivity using Er(OTf)(3) and NaBH4 in 2-MeTHF. This protocol reduces the amount of catalyst and NaBH4 needed, compared to classical procedures and the stages of extraction/purification are carried out in aqueous solutions avoiding the use of toxic solvents. Taking into account that Er(OTf)(3) can be considered even less toxic than table salt and the 'greenness' of 2-MeTHF as a solvent, the system Er(OTf)(3)/2-MeTHF can be proposed as a cheap, efficient, and environmentally sustainable reduction system for the synthesis of allylic alcohols. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.12.005
• 作为试剂：
  描述：

  beta-紫罗酮 、 、 sodium hydroxide 、 硫酸 在 水 、 Alpha-紫罗兰醇 作用下， 生成 4-(2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基)-3-丁烯-2-醇
  参考文献：
  名称：

  Attractants for Dacus latifrons, the Malaysian fruit fly

  摘要：

  某些环己基和环己烯基的脂肪醇和酮是马来西亚果蝇Dacus latifrons的强效招引剂。通过将成年雄性引诱到田间陷阱，这些化合物为检测、监测和控制这种农业害虫提供了一种手段。

  公开号：

  US04877607A1

文献信息

• Iodine as an Acetyl Transfer Catalyst†
  作者：Ruli Borah、Nabajyoti Deka、Jadab C. Sarma

  DOI：10.1039/a605061a

  日期：——

  Iodine catalyses the acetylation of amines, phenols and alcohols, including tertiary ones, with acetic anhydride in excellent yield.

  碘催化胺类、酚类和醇类（包括叔醇）与乙酸酐的乙酰化反应，产率极高。
• Practical Oppenauer (OPP) Oxidation of Alcohols with a Modified Aluminum Catalyst
  作者：Takashi Ooi、Hidehito Otsuka、Tomoya Miura、Hayato Ichikawa、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/ol020094c

  日期：2002.8.1

  highly effective for Oppenauer (OPP) oxidation of alcohols under mild conditions. For example, oxidation of carveol in toluene with t-BuCHO (1.2 equiv) as a hydride acceptor in the presence of 2 (1 mol %) proceeded smoothly at 21 degrees C to give carvone in 94% yield after 1 h. A practical aspect of this system was highlighted by the facile OPP oxidation of terpenoids and steroids with 1.2-3.0 equiv

  [反应：见正文]发现改性铝催化剂2在温和条件下对醇类的Oppenauer（OPP）氧化非常有效。例如，在2（1 mol％）的存在下，使用t-BuCHO（1.2当量）作为氢化物受体，在甲苯中进行香芹酚的氧化，在21摄氏度下顺利进行，在1小时后得到香芹酮，收率为94％。该系统的一个实用方面是萜烯和类固醇的轻度OPP氧化，含1.2-3.0当量的丙酮和2（3-5摩尔％）。
• <b><i>N</i></b>-Methylpyrrolidine-zinc Borohydride: As a New Stable and Efficient Reducing Agent in Organic Synthesis
  作者：M. Tajbakhsh、M. M. Lakouraj、F. Mohanazadeh、A. Ahmadi-nejhad

  DOI：10.1081/scc-120015705

  日期：2003.3

  Abstract N-Methylpyrrolidine-zinc borohydride is readily prepared and used for reduction of a variety of organic compounds such as aldehydes, ketones, acid chlorides, and esters. Reactions are performed in THF at room temperature or under reflux condition and the yields are good to excellent. Complete regio-selectivity are observed in reduction of α,β-unsaturated carbonyl compounds.

  摘要 N-甲基吡咯烷-硼氢化锌很容易制备并用于还原各种有机化合物，如醛、酮、酰氯和酯。反应在室温或回流条件下在THF中进行，产率从好到极好。在 α,β-不饱和羰基化合物的还原中观察到完全的区域选择性。
• New heterogeneous B(OEt)3-MCM-41 catalyst for preparation of α,β-unsaturated alcohols
  作者：Burcu Uysal、Birsen S. Oksal

  DOI：10.1007/s11164-013-1498-0

  日期：2015.6

  Grafting of boron tri-ethoxide on mesoporous MCM-41 resulted in a highly active catalyst for the Meerwein–Ponndorf–Verley (MPV) reduction and the catalyst denoted as B(OEt)3-MCM-41. Chemoselective reduction of α,β-unsaturated aldehydes and ketones to the corresponding α,β-unsaturated alcohols was achieved by MPV reduction reaction using a new B(OEt)3-MCM-41 catalyst. The prepared new heterogeneous catalyst, B(OEt)3-MCM-41, was characterized in detail by using XRD, 29Si NMR-, 11B NMR-, 13C NMR-, and TEM, N2 adsorption, and ICP-OES. The results demonstrated the successful homogenous distribution of the B(OEt)3 on the MCM-41 support. The heterogeneous B(OEt)3-MCM-41 catalyst, in comparison with the homogeneous B(O i Pr)3 and B(OEt)3 catalysts, displayed similiar catalytic activity in the MPV reduction of α,β-unsaturated aldehydes and ketones with alcohols as reductants. Reduced reaction times and very high selectivities for the unsaturated alcohols were obtained with the heterogenous catalyst compared with the homogeneous catalysts. The B(OEt)3-MCM-41 catalyst was found to be encouraging, as is is recyclable up to six cycles without any significant loss in its catalytic activity.

  三乙氧基硼（B(OEt)3）在中孔MCM-41上的接枝产生了一种高度活性的催化剂，用于Meerwein–Ponndorf–Verley（MPV）还原，该催化剂称为B(OEt)3-MCM-41。通过使用新型的B(OEt)3-MCM-41催化剂，成功实现了对α,β-不饱和醛和酮的选择性还原，生成相应的α,β-不饱和醇。所制备的新型多相催化剂B(OEt)3-MCM-41通过XRD、29Si NMR、11B NMR、13C NMR、TEM、氮气吸附和ICP-OES进行了详细表征。结果表明B(OEt)3在MCM-41载体上的均匀分布是成功的。在MPV还原反应中，与均相催化剂B(OiPr)3和B(OEt)3催化剂相比，多相催化剂B(OEt)3-MCM-41表现出类似的催化活性，使用醇作为还原剂还原α,β-不饱和醛和酮。与均相催化剂相比，使用多相催化剂显著缩短了反应时间，并获得了非常高的不饱和醇的选择性。B(OEt)3-MCM-41催化剂的表现令人鼓舞，因为它可以循环使用达六个周期，而其催化活性未显著下降。
• Direct Synthesis of Unprotected 2-Azidoamines from Alkenes via an Iron-Catalyzed Difunctionalization Reaction
  作者：Szabolcs Makai、Eric Falk、Bill Morandi

  DOI：10.1021/jacs.0c11025

  日期：2020.12.23

  Unprotected, primary 2-azidoamines are versatile precursors to vicinal diamines, which are among the most common motifs in biologically active compounds. Herein, we report their operationally simple synthesis through an iron-catalyzed difunctionalization of alkenes. A wide array of alkene substrates are tolerated, including complex drug-like molecules and a tripeptide. Facile derivatizations of the

  未受保护的初级 2-叠氮胺是邻二胺的通用前体，邻二胺是生物活性化合物中最常见的基序之一。在此，我们通过铁催化的烯烃双官能化报告了它们在操作上的简单合成。可以耐受多种烯烃底物，包括复杂的类药物分子和三肽。叠氮胺基团的轻松衍生证明了这种掩蔽二胺基序在化学选择性正交转化中的多功能性。该方法在 RO 20-1724 的简明合成以及 (±)-hamacanthin B 和 (±)-quinagolide 的正式全合成中的应用进一步证明了这种高官能团耐受反应的广泛合成潜力.