7,8-二氢紫罗兰酮 | 31499-72-6

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 酮类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 7,8-二氢紫罗兰酮
• 中文别名: 4-(2,6,6-三甲基-2-环己烯-1-基)-2-丁酮；二氢-α-紫罗兰酮
• 英文名称: 7,8-dihydro-α-ionone
• 英文别名: dihydro-α-ionone；Dihydro-α-jonon；4-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-enyl)butan-2-one；4-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)butan-2-one；dihydro-ionone；4-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-2-butanone；α-dihydroionone；Dihydro-alpha-ionone；α-ionone
• CAS: 31499-72-6
• 化学式: C₁₃H₂₂O
• mdl: MFCD00036599
• 分子量: 194.317
• InChiKey: JHJCHCSUEGPIGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90 °C0.1 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.922 g/mL at 20 °C(lit.)
• 闪点：
  98 °C
• LogP：
  4.064 (est)
• 物理描述：
  colourless to pale yellow, oily liquid
• 溶解度：
  1 ml in 1 ml 80% alcohol (in ethanol)
• 折光率：
  1.476-1.482
• 保留指数：
  1437;1406;1425;1406

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.769
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2914299000

SDS

1.1 产品标识符
: 7,8-Dihydro-α-ionone
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
4-(2,6,6-Trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-2-butanone
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 4-(2,6,6-Trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-2-butanone
别名
: C13H22O
分子式
: 194.31 g/mol
分子量
成分 浓度
4-(2,6,6-Trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)butan-2-one
-
化学文摘编号(CAS No.) 31499-72-6
EC-编号 250-657-4

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废品处理。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
充气保存 对空气敏感。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
90 °C 在 0.1 hPa - lit.
g) 闪点
98 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
0.922 g/mL 在 20 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
空气
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
皮肤 - 兔子 - 皮肤刺激 - 24 h
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: EM0535000

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

毒性：GRAS（FEMA）。

使用限量：

• 焙烤制品：1.5 mg/kg
• 冷冻甜食：1.0 mg/kg
• 软糖：1.0 mg/kg
• 布丁、无醇饮料、含醇饮料、乳制品：0.5 mg/kg
• 早餐谷物：1.0 mg/kg
• 水果冰品：1.0 mg/kg
• 果酱和果冻：0.3 mg/kg
• 甜沙司：0.3 mg/kg
• 硬糖：1.0 mg/kg
• 胶姆糖：2.0 mg/kg
• 调味香料：0.05 mg/kg

化学性质： 无色至淡黄色油状液体，沸点为234℃。具有鸢尾和紫罗兰香气。天然存在于桃、草莓、青豆等中。

用途： 食品用香料。

生产方法： 由α-紫罗兰酮部分氢化而成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-二氢紫罗兰酮 在 单过氧邻苯二甲酸 作用下， 生成 (+)-4-<(1R,2R,3S)-2,3-Epoxy-2,6,6-trimethylcyclohexyl>-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  氢化芳基合酶V.Essais en vue de la制备的三甲基-1，1，3-丁酮基-2-环己醇-4的酸酐。内酯二羟基-3,4-二氢同环己二酸

  摘要：

  在论文《酰胺和酯的杂化物》中，酰胺和环氧四环戊基酸的酯是羟基-4-二氢-环己基酸的酯。在酸性二羟基-3、4-二氢-环-顺式和反式内酯的内酯上的任何地方。

  DOI：

  10.1002/hlca.19500330616
• 作为产物：
  描述：

  3-oxo-5-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-2-enyl)-pentanoic acid methyl ester 在 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到7,8-二氢紫罗兰酮
  参考文献：
  名称：

  I2-PPh3介导的不饱和β-二羰基化合物的螺环化。（+/-）-negundoin A的第一个合成。

  摘要：

  报道了不饱和烯醇的有效和立体选择性螺环化。不饱和β-二羰基化合物通过与催化I2-PPh3反应进行环化，在温和条件下提供相应的螺烯醇醚衍生物，具有完全的区域和立体选择性。据报道，利用这种新方法，首次合成了消炎性二萜Negundoin A和天然存在的锥虫醛。

  DOI：

  10.1039/c3cc45921g
• 作为试剂：
  描述：

  7,8-二氢紫罗兰酮 、 原甲酸三甲酯 、 trifluoroborane diethyl ether 、 氢氧化钾 在 水 、 7,8-二氢紫罗兰酮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以There are obtained 100.2 g of product of b.p. 44°-47° /0.06-0.07 mbar (yield 87% of theory based on pure dihydro-α-ionone) as a colorless liquid which的产率得到2-甲氧基-2,6,6-三甲基-9-亚甲基双环[3.3.1]壬烷
  参考文献：
  名称：

  Mixtures of bicyclic ethers and fragrance compositions containing same

  摘要：

  本发明涉及一种新的混合物，其为以下公式的双环醚混合物：##STR1## 其中R代表由1至4个碳原子组成的烷基基团。该混合物中1a和1b的比例至少为1.1:1。本发明还涉及一种制造该混合物的方法和将其用作气味剂的用途。

  公开号：

  US05023232A1

文献信息

• Diethylsilane as a Powerful Reagent in Au Nanoparticle-Catalyzed Reductive Transformations
  作者：Anastasia Louka、Marios Kidonakis、Iakovos Saridakis、Elisavet-Maria Zantioti-Chatzouda、Manolis Stratakis

  DOI：10.1002/ejoc.202000483

  日期：2020.6.23

  Diethylsilane exhibits remarkable reactivity relative to typical hydrosilanes in the reduction of carbonyl compounds, imines, and amides catalyzed by Au nanoparticles.

  相对于典型的氢硅烷，二乙基硅烷在由Au纳米颗粒催化的羰基化合物，亚胺和酰胺的还原中表现出显着的反应性。
• Zur Kenntnis der Sesquiterpene und Azulene. 102. Mitteilung. �ber ?-, ?- und Allo-bicyclofarnesyls�ure
  作者：A. Caliezi、H. Schinz

  DOI：10.1002/hlca.19520350529

  日期：1952.8.1

  Mengen bicyclischer Produkte mit anderem Kohlenstoffskelett, die wir als sog. „Allobicyclo-Verbindungen” bezeichnen. Die α-Bicycloverbindungen sind immer von gewissen Mengen der β-Isomeren begleitet, welche durch selektive Umesterung mit Ameisensäure abgetrennt werden können. Von allen 3 isomeren bicyclischen Säuren sowie von den entsprechenden, durch Reduktion der Ester mit LiAlH4 erhaltenen Alkoholen

  法呢酸和二氢苯二甲基乙酸以及相应的酯到双环异构体的环化过程取决于脂族或单环原料在羧基的双键α，β上具有顺式还是反式。反式化合物产生α-双环产物。另外，从富含顺式的起始原料中获得了大量具有不同碳骨架的双环产物，我们称之为所谓的“环杂环化合物”。α-双环化合物总是伴随着一定量的β-异构体，可以通过与甲酸的选择性酯交换反应将其分离出来。在所有3种异构二环酸和相应的双环酸中，通过用LiAlH 4还原酯 已经分离出几种立体异构形式。
• Highly Selective Hydrogenation of C═C Bonds Catalyzed by a Rhodium Hydride
  作者：Yiting Gu、Jack R. Norton、Farbod Salahi、Vladislav G. Lisnyak、Zhiyao Zhou、Scott A. Snyder

  DOI：10.1021/jacs.1c04683

  日期：2021.6.30

  Under mild conditions (room temperature, 80 psi of H2) Cp*Rh(2-(2-pyridyl)phenyl)H catalyzes the selective hydrogenation of the C═C bond in α,β-unsaturated carbonyl compounds, including natural product precursors with bulky substituents in the β position and substrates possessing an array of additional functional groups. It also catalyzes the hydrogenation of many isolated double bonds. Mechanistic

  在温和条件下（室温，80 psi H 2）Cp*Rh(2-(2-吡啶基)苯基)H催化α,β-不饱和羰基化合物（包括天然产物前体）中C=C键的选择性氢化在 β 位具有庞大的取代基，并且底物具有一系列额外的官能团。它还催化许多分离的双键的氢化。机理研究表明，不涉及自由基中间体，并且催化剂似乎是均相的，从而为类似氢化过程的现有方案提供了重要的互补性。
• Selective 1,4-reduction of conjugated aldehydes and ketones in the presence of unconjugated aldehydes and ketones with sodium dithionite
  作者：Ranjit S. Dhillon、Rupinder P. Singh、Daljit Kaur

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02406-2

  日期：1995.2

  Chemoselective 1,4-reduction of α,β-unsaturated aldehydes or ketones has been achieved with sodium dithionite in at 50°C in the presence of unsaturated (nonconjugated) and saturated aldehydes or ketones.

  在不饱和（非共轭）和饱和醛或酮的存在下，于50℃用连二亚硫酸钠实现α，β-不饱和醛或酮的化学选择性1,4-还原。
• Raney Nickel: An Efficient Reagent to Achieve the Chemoselective Hydrogenation of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Alejandro F. Barrero、E. J. Alvarez-Manzaneda、Rachid Chahboun、R. Meneses

  DOI：10.1055/s-1999-2908

  日期：——

  Raney Nickel is an effective reagent to achieve the chemoselective reduction of conjugated olefins in α,β-unsaturated carbonyl compounds that also contain isolated double bonds. Its use is also compatible with a variety of other functional groups.

  Raney镍是一种有效的试剂，可以实现α,β-不饱和羰基化合物中含有的孤立双键共轭烯烃的化学选择性还原。它的使用也适用于多种其他官能团。