3-(2',6',6'-trimethylcyclohex-2'-en-1'-yl)prop-2-enal | 51768-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2',6',6'-trimethylcyclohex-2'-en-1'-yl)prop-2-enal
• 英文别名: (E)-3-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-enyl)acrylaldehyde；(E)-3-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-enyl)propenal；α-Cyclocitrylidenacetaldehyde；3-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-2-enyl)-acrylaldehyde；3-(2,6,6-Trimethyl-cyclohex-2-enyl)-acrylaldehyd；α-Cyclocitrylidenacetaldehyd；(E)-3-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)prop-2-enal
• CAS: 51768-83-3
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: UJVSEMXLKPHRHD-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.4±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.941±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2',6',6'-trimethylcyclohex-2'-en-1'-yl)prop-2-enal 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Brpxicukwzhjcp-rezhqcrgsa-
  参考文献：
  名称：

  4,5-Didehydro-9-demethyl-9-halo-5,6-dihydroretinals 及其 9-环丙基和 9-异丙基衍生物-α-紫罗兰酮衍生物和纯 (all-E)-, (9Z)- 和的简单制备(11Z)-α-视网膜

  摘要：

  α-紫罗兰酮及其几种化学改性衍生物已通过 Wadsworth-Emmons 程序使用亚氨基膦酸盐阴离子试剂以高产率和完全异构纯度制备。以 α-紫罗兰酮为原料，可制备 5-(2',6',6'-trimethylcyclo-2'-hexen-1'-yl)-4-penten-2-yn-1-al - 锅程序。相应的(9-Cl-、9-Br-和9-I-α-亚亚乙基)乙醛体系可以在(9Z)和(全-E)异构体的定量混合物中通过1,4-亲核反应一步获得。加成反应。纯（全 E）和（9Z）异构体可以通过简单的柱色谱分离。相应的 [(9Z)- 和 (all-E)-9-demethyl-9-fluoro-α-ionylidene] 乙醛也可以通过简单的柱色谱以纯形式获得。这些 α-亚离子系统可以很容易地转化为 (all-E)-4，5-didehydro-9-demethyl-9-halo-5,6-dihydroretinals

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400201
• 作为产物：
  描述：

  N,N-Dimethyl-O-[1-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-2-enyl)-allyl]-hydroxylamine 生成 3-(2',6',6'-trimethylcyclohex-2'-en-1'-yl)prop-2-enal
  参考文献：
  名称：

  控制烯丙基转换通过的迈森海梅重排

  摘要：

  描述了实现烯丙基转化I和II的合成序列。序列I涉及（1）将伯烯丙醇转化为相应的N，N-二甲基氧化胺，（2）[2,3]重排得到N，N-二甲基羟胺，（3a）还原得到N，N-二甲基羟胺“重排”的仲或叔烯丙醇[例如36 35 37 40 ]。序列II涉及相同的步骤（1）和（2），随后是（3b）仲N，N-二甲基-羟胺的N-甲基化和（4）霍夫曼消除以得到乙烯基酮[例如。11 12 13 14 15 ]。

  DOI：

  10.1002/hlca.19730560731

文献信息

• Granular Indium Barbier Allylation of Carbonyl Compounds: A More Economical Protocol
  作者：Marcelo Preite、Andrés Pérez-Carvajal

  DOI：10.1055/s-2006-951529

  日期：——

  A new protocol, amenable to be used in large-scale preparations, using a cheaper form of indium metal and mild warming is reported for the Barbier allylation of aldehydes and ketones with allyl bromide in N,N-dimethylformamide.

  据报道，在 N,N-二甲基甲酰胺中，醛和酮与烯丙基溴的 Barbier 烯丙基化，适用于大规模制备，使用更便宜的铟金属和温和的加热形式。
• Photochemical reactions. 148th communication. Photochemistry of acylsilanes: Preparation, photolyses, and thermolyses of ?,?-unsaturated silyl ketones
  作者：Markus E. Scheller、Genji Iwasaki、Bruno Frei

  DOI：10.1002/hlca.19860690612

  日期：1986.9.10

  the acylsilanes (E/Z)-7 undergo photoisomerization by δ-H abstraction furnishing the acylsilanes 29A + B. Flash vacuum thermolyses (FVT) of (E/Z)-7, (E/Z)-8, and (E)-9 give rise to intramolecular reactions of the siloxycarbene intermediates. Thus, FVT (520°) of (E)- and (Z)-7 selectively leads to the enol silyl ethers 32 and (E)-33, respectively, arising from carbene insertion into an allylic C–-H bond

  描述了α，β-不饱和甲硅烷基酮（E / Z）-7，（E）-8和（E）-9的合成，光解和热解。在n，π*激发（λ> 347 mm）时，上述化合物经历（E / Z）异构化，然后进行γ-H提取。中间烯醇由siloxycarbenes导致二聚缩醛分子间被困27A + B，30A + B，以及31A + B。此外，酰基硅烷（E / Z）-7通过δ-H提取进行光异构化，从而提供了酰基硅烷29A + B。（E / Z）-7，（E / Z）-8和（E）-9的快速真空热解（FVT）引起甲硅烷氧基卡宾中间体的分子内反应。因此，（E）-和（Z）-7的FVT（520°）选择性地导致烯基甲硅烷基C-H键插入烯醇甲硅烷基醚32和（E）-33。（E / Z）-8（560°）和（E）-9的FVT（600°）得到三烯酚甲硅烷基醚34A + B和环状甲硅烷基醚37A + B，它们是通过CH插入甲硅烷氧基碳烯而形成的。作为（E
• Synthesis and Biological Activity of Methyl 3-Demethyl-Abscisate and Its Related Analogs
  作者：Kyohei Yamashita、Tomoko Watanabe、Masashi Watanabe、Takayuki Oritani

  DOI：10.1080/00021369.1982.10865536

  日期：1982.12

  To elucidate the role of the methyl substituent on the side chain of abscisic acid (ABA), we synthesized (2Z,4E)-3-demethyl-α-ionylideneacetic acid (4) and its related analogs, methyl (2Z)-3-demethyl-β-ionylideneacetate 1′,2′-epoxide (9) and methyl (2Z) and (2E)-3-demethyl-abscisate (12) and (13). The biological assay of these compounds suggested that the 3-methyl group on the side chain of ABA was indispensable to biological activity.

  为了阐明脱落酸（ABA）侧链甲基取代基的作用，我们合成了（2Z，4E）-3-去甲基-α-亚甲基乙酸（4）及其相关类似物，甲基（2Z）-3-去甲基-β-亚甲基乙酸酯1′，2′-环氧化物（9）和甲基（2Z）和（2E）-3-去甲基-脱落酸（12）和（13）。对这些化合物的生物测定表明，ABA侧链上的3-甲基基团对于生物活性是必不可少的。
• Visser, Cornelis P.; Cerfontain, Hans; Geenevasen, Jan A. J., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1985, vol. 104, p. 101 - 108
  作者：Visser, Cornelis P.、Cerfontain, Hans、Geenevasen, Jan A. J.、Jorritsma, Ruurd

  DOI：——

  日期：——
• The enantiomers of Iralia®: preparation and odour evaluation
  作者：Agnese Abate、Elisabetta Brenna、Claudio Fuganti、Luciana Malpezzi、Stefano Serra

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.04.022

  日期：2007.5

  The enantiomers of methyl ionones 1 and 2 were prepared by an enzyme-catalysed approach. Their odour properties were evaluated by skilful perfumers. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.