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酮类香料

酮是一类有机化合物,其羰基(C=O)两端均与烃基相连。根据所连烃基的不同,可分为脂肪酮和芳香酮。脂肪酮是指羰基两端连接的是脂肪烃基;而当至少一个羰基端连接有芳香烃基时,则称为芳香酮。

按照分子中所含羰基数目的不同,酮可以进一步分为一元酮、二元酮等。具有相同碳原子数的饱和一元醛与酮互为同分异构体。

酮类香料种类繁多,大约有近100种,化学性质通常较为稳定,但会不同程度地发生变色反应。脂肪族酮由于其强烈的香气,在调配日用香精时仅少量使用;而芳香族酮则在少数香精中少量应用。

含有5个或6个碳原子的环状酮如紫罗兰酮、甲基紫罗兰酮和大马酮等被广泛应用于香精制作。十五个碳以上的大型环状酮是天然动物香料的重要成分,尽管合成品价格较高,但仅用于高档香水香精中。

低级脂肪族酮(两个烃基均为脂肪烃)具有特殊臭味且呈液态;高级酮多带有芳香气味,并易溶于水、乙醚和乙醇。随着碳原子数的增加,其溶解度逐渐下降,粘度上升。六个碳原子以上的酮几乎不溶于水;而高级脂肪族酮则为固体形态;芳烃酮(两个烃基均为芳烃)多呈固态。

最简单的单脂肪酮是丙酮,而最简单的单芳香酮则是二苯甲酮。低级酮的沸点通常低于相对分子质量相近醇类化合物的沸点,主要原因是酮分子间不能形成氢键,缺乏缔合作用;高级酮的沸点则逐渐接近相应醇类物质的沸点。

由于羰基(C=O)为一个α键和一个π键组成的不饱和极性键,且氧原子具有较高的电负性,使得碳原子成为正碳中心,而氧原子则形成负氧离子,这赋予酮较强的化学活性。因此,酮容易受到带电荷或孤电子对的亲核试剂攻击,发生加成反应,多数此类反应是可逆的,例如与HCN、NH2OH及NH2NH2等亲核试剂会发生易于进行的加成反应。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
龙涎酮 (1S,4aS,8aS)-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydro-5,5,8a-trimethyl-2-methylene-1-naphthaleneacetaldehyde 3243-36-5 C16H26O
龙涎酮
香草醛縮丙酮 Dehydrozingerone 1080-12-2 C11H12O3
香草醛縮丙酮
香芹酮 Carvone 99-49-0 C10H14O
香芹酮
香叶基丙酮 trans geranyl acetone 3796-70-1 C13H22O
香叶基丙酮
顺式-1-(2,6,6-三甲基-2-环己烯-1-基)-2-丁烯-1-酮 (Z)-β-damascone 23726-92-3 C13H20O
顺式-1-(2,6,6-三甲基-2-环己烯-1-基)-2-丁烯-1-酮
雪松烯醇 cedrenol 28231-03-0 C15H24O
雪松烯醇
长叶薄荷酮 pulegone 89-82-7 C10H16O
长叶薄荷酮
覆盆子酮 4-(4-hydroxyphenyl)-2-butanone 5471-51-2 C10H12O2
覆盆子酮
茉莉酮 cis-jasmone 488-10-8 C11H16O
茉莉酮
苯基酮环戊酯 phenyl cyclopentyl ketone 5422-88-8 C12H14O
苯基酮环戊酯
苄基丙酮 4-Phenyl-2-butanone 2550-26-7 C10H12O
苄基丙酮
芹菜酮 3-methyl-5-propyl-2-cyclohexen-1-one 3720-16-9 C10H16O
芹菜酮
胡椒基丙酮 cassione 55418-52-5 C11H12O3
胡椒基丙酮
羟基丙酮 Hydroxyacetone 116-09-6 C3H6O2
羟基丙酮
甲基环戊烯醇酮 2-methyl-2-cyclopenten-1-one 1120-73-6 C6H8O
甲基环戊烯醇酮
甲基环戊烯醇酮 2-hydroxy-3-methyl-2-cyclopenten-1-one 80-71-7 C6H8O2
甲基环戊烯醇酮
甲基柏木酮 methyl cedryl ketone 32388-55-9 C17H26O
甲基柏木酮
玉米烯酮 zearalenone 17924-92-4 C18H22O5
玉米烯酮
烟酮 2-hydroxy-3,5,5-trimethylcyclohex-2-ene-1-one 4883-60-7 C9H14O2
烟酮
氧化异佛尔酮 isophorone oxide 10276-21-8 C9H14O2
氧化异佛尔酮
异长叶烷酮 (3S)-2,2,8,8-tetramethyl-octahydro-1H-2,4a-methanonapthalen-10-one 23787-90-8 C15H24O
异长叶烷酮
异长叶烷酮 isolongifolanone 23787-90-8 C15H24O
异长叶烷酮
异丁酸香兰酯 vanillin isobutyrate 20665-85-4 C12H14O4
异丁酸香兰酯
庚基环戊烷-1-酮 2-heptylcyclopentanone 137-03-1 C12H22O
庚基环戊烷-1-酮
对羟基亚苄基丙酮 4-(4'-hydroxyphenyl)but-3-en-2-one 3160-35-8 C10H10O2
对羟基亚苄基丙酮
对甲氧基苯乙酮 1-(4-methoxyphenyl)ethanone 100-06-1 C9H10O2
对甲氧基苯乙酮
对甲基苯乙酮 para-methylacetophenone 122-00-9 C9H10O
对甲基苯乙酮
大马酮 1-(2,6,6-trimethyl-1,3-cyclohexadiene-1-yl)-2-buten-1-one, 23696-85-7 C13H18O
大马酮
四氢噻吩-3-酮 Tetrahydrothiophen-3-one 1003-04-9 C4H6OS
四氢噻吩-3-酮
吲哚-3-丙酮 3-(1H-indolyl)acetone 1201-26-9 C11H11NO
吲哚-3-丙酮
右旋香芹酮 (S)-p-mentha-6,8-dien-2-one 2244-16-8 C10H14O
右旋香芹酮
十三烷基苯基酮 1-phenyl-tetradecan-1-one 4497-05-6 C20H32O
十三烷基苯基酮
仲辛酮 2-Octanone 111-13-7 C8H16O
仲辛酮
二苯甲酮 benzophenone 119-61-9 C13H10O
二苯甲酮
二苄基甲酮 1,3-Diphenylacetone 102-04-5 C15H14O
二苄基甲酮
二氢茉莉酮 2-(n-hexyl)-2-cyclopenten-1-one 95-41-0 C11H18O
二氢茉莉酮
二氢茉莉酮 dihydro-cis-jasmone 1128-08-1 C11H18O
二氢茉莉酮
二氢-2-甲基-3(2H)-噻吩酮 2-methyltetrahydrothiophen-3-one 13679-85-1 C5H8OS
二氢-2-甲基-3(2H)-噻吩酮
二异丁基酮 diisobutyl ketone 108-83-8 C9H18O
二异丁基酮
乙基环戊烯醇酮 3-ethyl-2-hydroxy-2-cyclopenten-1-one 21835-01-8 C7H10O2
乙基环戊烯醇酮
乙基十一基酮 tetradecan-3-one 629-23-2 C14H28O
乙基十一基酮
三硫丙酮 Hexamethyl-[1,3,5]trithian 828-26-2 C9H18S3
三硫丙酮
α-异甲基紫罗兰酮 3-methyl-4-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-enyl)-but-3-en-2-one 127-51-5 C14H22O
α-异甲基紫罗兰酮
beta-紫罗酮 (E)-β-ionone 79-77-6 C13H20O
beta-紫罗酮
N-甲基-2'-苯甲酰-2,4'-二氯乙酰苯胺 N-(2-benzoyl-4-chlorophenyl)-2-chloro-N-methylacetamide 6021-21-2 C16H13Cl2NO2
N-甲基-2'-苯甲酰-2,4'-二氯乙酰苯胺
N-(2-氧代丙基)乙酰胺 N-acetamidoacetone 7737-16-8 C5H9NO2
N-(2-氧代丙基)乙酰胺
Delta-突厥酮 δ-damascone 57378-68-4 C13H20O
Delta-突厥酮
BETA-二氢紫罗兰酮 4-(2,6,6-Trimethyl-cyclohex-1-enyl)-butan-2-on 17283-81-7 C13H22O
BETA-二氢紫罗兰酮
7-溴-3,4-二氢-2H-苯并[B]氧杂环庚烷-5-酮 7-bromo-3,4-dihydrobenzo[b]oxepin-5(2H)-one 55580-08-0 C10H9BrO2
7-溴-3,4-二氢-2H-苯并[B]氧杂环庚烷-5-酮
7,8-二氢紫罗兰酮 7,8-dihydro-α-ionone 31499-72-6 C13H22O
7,8-二氢紫罗兰酮