酮是一类有机化合物,其羰基(C=O)两端均与烃基相连。根据所连烃基的不同,可分为脂肪酮和芳香酮。脂肪酮是指羰基两端连接的是脂肪烃基;而当至少一个羰基端连接有芳香烃基时,则称为芳香酮。
按照分子中所含羰基数目的不同,酮可以进一步分为一元酮、二元酮等。具有相同碳原子数的饱和一元醛与酮互为同分异构体。
酮类香料种类繁多,大约有近100种,化学性质通常较为稳定,但会不同程度地发生变色反应。脂肪族酮由于其强烈的香气,在调配日用香精时仅少量使用;而芳香族酮则在少数香精中少量应用。
含有5个或6个碳原子的环状酮如紫罗兰酮、甲基紫罗兰酮和大马酮等被广泛应用于香精制作。十五个碳以上的大型环状酮是天然动物香料的重要成分,尽管合成品价格较高,但仅用于高档香水香精中。
低级脂肪族酮(两个烃基均为脂肪烃)具有特殊臭味且呈液态;高级酮多带有芳香气味,并易溶于水、乙醚和乙醇。随着碳原子数的增加,其溶解度逐渐下降,粘度上升。六个碳原子以上的酮几乎不溶于水;而高级脂肪族酮则为固体形态;芳烃酮(两个烃基均为芳烃)多呈固态。
最简单的单脂肪酮是丙酮,而最简单的单芳香酮则是二苯甲酮。低级酮的沸点通常低于相对分子质量相近醇类化合物的沸点,主要原因是酮分子间不能形成氢键,缺乏缔合作用;高级酮的沸点则逐渐接近相应醇类物质的沸点。
由于羰基(C=O)为一个α键和一个π键组成的不饱和极性键,且氧原子具有较高的电负性,使得碳原子成为正碳中心,而氧原子则形成负氧离子,这赋予酮较强的化学活性。因此,酮容易受到带电荷或孤电子对的亲核试剂攻击,发生加成反应,多数此类反应是可逆的,例如与HCN、NH2OH及NH2NH2等亲核试剂会发生易于进行的加成反应。
中文名称 | 英文名称 | CAS号 | 化学式 | 结构式图片 |
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龙涎酮 | (1S,4aS,8aS)-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydro-5,5,8a-trimethyl-2-methylene-1-naphthaleneacetaldehyde | 3243-36-5 | C16H26O |
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香草醛縮丙酮 | Dehydrozingerone | 1080-12-2 | C11H12O3 |
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香芹酮 | Carvone | 99-49-0 | C10H14O |
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香叶基丙酮 | trans geranyl acetone | 3796-70-1 | C13H22O |
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顺式-1-(2,6,6-三甲基-2-环己烯-1-基)-2-丁烯-1-酮 | (Z)-β-damascone | 23726-92-3 | C13H20O |
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雪松烯醇 | cedrenol | 28231-03-0 | C15H24O |
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长叶薄荷酮 | pulegone | 89-82-7 | C10H16O |
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覆盆子酮 | 4-(4-hydroxyphenyl)-2-butanone | 5471-51-2 | C10H12O2 |
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茉莉酮 | cis-jasmone | 488-10-8 | C11H16O |
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苯基酮环戊酯 | phenyl cyclopentyl ketone | 5422-88-8 | C12H14O |
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苄基丙酮 | 4-Phenyl-2-butanone | 2550-26-7 | C10H12O |
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芹菜酮 | 3-methyl-5-propyl-2-cyclohexen-1-one | 3720-16-9 | C10H16O |
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胡椒基丙酮 | cassione | 55418-52-5 | C11H12O3 |
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羟基丙酮 | Hydroxyacetone | 116-09-6 | C3H6O2 |
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甲基环戊烯醇酮 | 2-methyl-2-cyclopenten-1-one | 1120-73-6 | C6H8O |
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甲基环戊烯醇酮 | 2-hydroxy-3-methyl-2-cyclopenten-1-one | 80-71-7 | C6H8O2 |
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甲基柏木酮 | methyl cedryl ketone | 32388-55-9 | C17H26O |
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玉米烯酮 | zearalenone | 17924-92-4 | C18H22O5 |
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烟酮 | 2-hydroxy-3,5,5-trimethylcyclohex-2-ene-1-one | 4883-60-7 | C9H14O2 |
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氧化异佛尔酮 | isophorone oxide | 10276-21-8 | C9H14O2 |
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异长叶烷酮 | (3S)-2,2,8,8-tetramethyl-octahydro-1H-2,4a-methanonapthalen-10-one | 23787-90-8 | C15H24O |
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异长叶烷酮 | isolongifolanone | 23787-90-8 | C15H24O |
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异丁酸香兰酯 | vanillin isobutyrate | 20665-85-4 | C12H14O4 |
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庚基环戊烷-1-酮 | 2-heptylcyclopentanone | 137-03-1 | C12H22O |
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对羟基亚苄基丙酮 | 4-(4'-hydroxyphenyl)but-3-en-2-one | 3160-35-8 | C10H10O2 |
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对甲氧基苯乙酮 | 1-(4-methoxyphenyl)ethanone | 100-06-1 | C9H10O2 |
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对甲基苯乙酮 | para-methylacetophenone | 122-00-9 | C9H10O |
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大马酮 | 1-(2,6,6-trimethyl-1,3-cyclohexadiene-1-yl)-2-buten-1-one, | 23696-85-7 | C13H18O |
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四氢噻吩-3-酮 | Tetrahydrothiophen-3-one | 1003-04-9 | C4H6OS |
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吲哚-3-丙酮 | 3-(1H-indolyl)acetone | 1201-26-9 | C11H11NO |
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右旋香芹酮 | (S)-p-mentha-6,8-dien-2-one | 2244-16-8 | C10H14O |
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十三烷基苯基酮 | 1-phenyl-tetradecan-1-one | 4497-05-6 | C20H32O |
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仲辛酮 | 2-Octanone | 111-13-7 | C8H16O |
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二苯甲酮 | benzophenone | 119-61-9 | C13H10O |
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二苄基甲酮 | 1,3-Diphenylacetone | 102-04-5 | C15H14O |
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二氢茉莉酮 | 2-(n-hexyl)-2-cyclopenten-1-one | 95-41-0 | C11H18O |
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二氢茉莉酮 | dihydro-cis-jasmone | 1128-08-1 | C11H18O |
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二氢-2-甲基-3(2H)-噻吩酮 | 2-methyltetrahydrothiophen-3-one | 13679-85-1 | C5H8OS |
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二异丁基酮 | diisobutyl ketone | 108-83-8 | C9H18O |
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乙基环戊烯醇酮 | 3-ethyl-2-hydroxy-2-cyclopenten-1-one | 21835-01-8 | C7H10O2 |
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乙基十一基酮 | tetradecan-3-one | 629-23-2 | C14H28O |
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三硫丙酮 | Hexamethyl-[1,3,5]trithian | 828-26-2 | C9H18S3 |
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α-异甲基紫罗兰酮 | 3-methyl-4-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-enyl)-but-3-en-2-one | 127-51-5 | C14H22O |
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beta-紫罗酮 | (E)-β-ionone | 79-77-6 | C13H20O |
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N-甲基-2'-苯甲酰-2,4'-二氯乙酰苯胺 | N-(2-benzoyl-4-chlorophenyl)-2-chloro-N-methylacetamide | 6021-21-2 | C16H13Cl2NO2 |
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N-(2-氧代丙基)乙酰胺 | N-acetamidoacetone | 7737-16-8 | C5H9NO2 |
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Delta-突厥酮 | δ-damascone | 57378-68-4 | C13H20O |
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BETA-二氢紫罗兰酮 | 4-(2,6,6-Trimethyl-cyclohex-1-enyl)-butan-2-on | 17283-81-7 | C13H22O |
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7-溴-3,4-二氢-2H-苯并[B]氧杂环庚烷-5-酮 | 7-bromo-3,4-dihydrobenzo[b]oxepin-5(2H)-one | 55580-08-0 | C10H9BrO2 |
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7,8-二氢紫罗兰酮 | 7,8-dihydro-α-ionone | 31499-72-6 | C13H22O |
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