α-damascone | 24720-09-0

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 酮类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-damascone
• 英文别名: α-Damascon；(E)-α-damascone；(E)-1-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)but-2-en-1-one；alpha-damascone；trans-α-Damascon；1-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexene-1-yl)-but-2-ene-1-one
• CAS: 24720-09-0
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: CRIGTVCBMUKRSL-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.1±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.898±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  100 °C
• LogP：
  3.66 at 25℃
• 物理描述：
  colourless to pale yellow liquid with a fruity floral odour
• 溶解度：
  1 ml in 10 ml 95% alcohol (in ethanol)
• 折光率：
  1.492-1.499
• 保留指数：
  1377

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S36/37
• 危险类别码：
  R43

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-damascone 在 1,1,2,3-四甲基胍 吡啶 、 aluminium hydride 、 水 、 potassium carbonate 、 异氰酸苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (3α,5aα,8aβ,8bβ)-(+/-)-3,4,5a,6,7,8,8a,8b-octahydro-3,6,6,8b-tetramethyl-5H-naphth<1,8-cd>-isoxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  分子内一氧化氮环加成路线到毛喉素

  摘要：

  报道了一种基于[3 + 2]一氧化氮分子内环加成反应的佛司可林AB环体系的构建策略。

  DOI：

  10.1039/c39860000757
• 作为产物：
  描述：

  (2,6,6-三甲基环己-2-烯-1-亚基)甲酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 α-damascone
  参考文献：
  名称：

  向烯酮中间体中添加格氏试剂和氢化物：α-大马士革和α-环柠檬醛的新型获得方法

  摘要：

  通过将烯丙基氯化镁添加到乙烯酮7中作为关键步骤合成了玫瑰香气化合物α-Damascone（1）。当用两种不同的氢化铝试剂还原相同的烯酮7时，获得α-环柠檬醛。首先将假定的中间体烯醇盐II和III捕获为甲硅烷基烯醇醚，然后用D 2 O水解，得到预期的α-单十二烷基化羰基化合物。建议将混合氢化铝还原的烯酮用作醛烯酸酯的化学反应的简便方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87388-9
• 作为试剂：
  描述：

  4-(2',6',6'-trimethyl-2'-cyclohexenyl)-1,6-heptadien-4-ol 、 potassium tert-butylate 、 盐酸 在 petrol ether 、 mixture 、 α-damascone 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.1h， 生成 α-damascone
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of polyunsaturated cycloaliphatic ketones

  摘要：

  式子为##STR1##的多不饱和酮，其侧链的2'或3'位置具有双键，并且具有1或2位置的孤立双键或1和3位置的共轭双键，如点线所示，其中指数n代表整数1或2，每个符号R.sup.1至R.sup.7，相同或不同，表示氢原子或较低的烷基基团，通过使用三级双烯基碳醇作为起始材料制备。

  公开号：

  US04479011A1

文献信息

• Alkenoyl-cyclohexadienes
  申请人：Firmenich SA

  公开号：US03931326A1

  公开（公告）日：1976-01-06

  New cycloaliphatic unsaturated ketones and their use as perfuming and odour-modifying agents in the manufacture of perfumes and perfumed products, and as flavouring and taste-modifying agents in the preparation of foodstuffs in general and imitation flavours for foodstuffs, beverages, animal feeds, pharmaceutical preparations and tobacco products. Methods for the preparation of said cycloaliphatic unsaturated ketones.

  新的环脂烯醛酮及其在香水和香气调节剂制造中的用途，以及在一般食品制备中作为调味和调味剂，以及用于食品、饮料、动物饲料、药品制剂和烟草制品的仿味香精的制备。所述环脂烯醛酮的制备方法。
• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• [EN] ORGANIC COMPOUND USED AS FRAGRANCE INGREDIENTS<br/>[FR] COMPOSÉ ORGANIQUE UTILISÉ COMME INGRÉDIENTS PARFUMÉS
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2017139920A1

  公开（公告）日：2017-08-24

  A compound of formula I wherein R1, R2, R3 and R4 can be independently selected from H or Me, n ＝ 0, 1, the dotted lines are indicating single bonds, or in case n ＝ 0 an isolated double bond at position 3', or in case n ＝ 1 an isolated double bond at position 3' or 4', and the wavy bond is indicating an unspecified configuration of the adjacent double bond. Said compounds, as well as precursors capable to generate said compounds, are useful as fragrance ingredients.

  式I的化合物，其中R1、R2、R3和R4可以独立地选择为H或Me，n = 0、1，虚线表示单键，或在n = 0的情况下，在3'位有一个孤立的双键，或在n = 1的情况下，在3'或4'位有一个孤立的双键，波浪键表示相邻双键的未指定构型。所述化合物以及能够生成所述化合物的前体可用作香料成分。
• Precursors for fragrant ketones and fragrant aldehydes
  申请人：Givaudan SA

  公开号：EP1262473A1

  公开（公告）日：2002-12-04

  The present invention refers to fragrance precursors of formula I for a fragrant ketone of formula II and one or more fragrant aldehydes or ketones of formula III and IV, These fragrance precursors are useful in perfumery, especially in the fine and functional perfumery.

  本发明涉及公式I的香气前体，用于公式II的芳香酮和公式III和IV的一个或多个芳香醛或酮，这些香气前体在香水制造中特别有用，尤其是在精细和功能性香水中。
• ?-Cleavage of Bis(homoallylic) Potassium Alkoxides. Two-Step Preparation of Propenyl Ketones from Carboxylic Esters. Synthesis ofar-Turmerone, ?-Damascone, ?-Damascone, and ?-Damascenone
  作者：Roger L. Snowden、Simon M. Linder、Bernard L. Muller、Karl H. Schulte-Elte

  DOI：10.1002/hlca.19870700721

  日期：1987.11.4

  The transformation of 36 bis(homoallylic) alcohols VII to alkenones IX and Xvia β-cleavage of their potassium alkoxides VIIa in HMPA has been investigated (cf. Scheme 2). These studies have established an order of β-cleavage for 2-propenyl, 1-methyl-2propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1,1-dimethyl-2propenyl, and benzyl groups in alkoxides 49a–56a and have allowed a comparison between the β-cleavege reaction

  已经研究了在HMPA中通过36个双（均烯丙基）醇VII的醇钾VIIa的β裂解转化为烯酮IX和X的方法（参见方案2）。这些研究建立了醇盐49a – 56a中2-丙烯基，1-甲基-2丙烯基，2-甲基-2-丙烯基，1,1-二甲基-2丙烯基和苄基的β裂解顺序，并允许进行比较β裂解反应与烷氧化物74a – 83a中的氧化Cope重排之间的关系。作为示例性的合成应用，丙烯醛的两步制备15 –42从羧酸酯中描述，用合成在一起AR -turmerone（48），α二氢大马酮（（ë） - 71），β大马酮（（ë） - 109），和β大马酮（（ë） - 111）。

表征谱图