1-(4-nitro-phenyl)-5-(2',6',6'-trimethyl-cyclohex-2'-en-1'-yl)-penta-1,4-dien-3-one | 905965-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-(4-nitro-phenyl)-5-(2',6',6'-trimethyl-cyclohex-2'-en-1'-yl)-penta-1,4-dien-3-one
• 英文别名: (1E,4E)-1-(4-nitrophenyl)-5-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)penta-1,4-dien-3-one
• CAS: 905965-32-4
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₃
• 分子量: 325.408
• InChiKey: XLYGDNFQDJGVEI-OWKCIBLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-nitro-phenyl)-5-(2',6',6'-trimethyl-cyclohex-2'-en-1'-yl)-penta-1,4-dien-3-one 、 吗啉-4-甲脒 在 sodium 、 异丙醇 、 silver(l) oxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 以43%的产率得到4-{4-(4-nitro-phenyl)-6-[2-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-2-enyl)ethenyl]pyrimidin-2-yl}morpholine
  参考文献：
  名称：

  利什曼病的化学治疗，第三部分：新型芳基取代的萜烯基嘧啶类的合成和生物评价，作为抗疟原虫药。

  摘要：

  使用新的合成方法已经合成了一些芳基取代的萜烯基嘧啶4（ap）。筛选了化合物对前鞭毛体的体外抗疟活性。化合物4c，4i和4l的IC（50）值为35、35和25 microg ml（-1）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.02.004
• 作为产物：
  描述：

  alpha-ionone 、 对硝基苯甲醛 在 sodium hydroxide 、 十六烷基三甲基溴化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到1-(4-nitro-phenyl)-5-(2',6',6'-trimethyl-cyclohex-2'-en-1'-yl)-penta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  利什曼病的化学治疗，第三部分：新型芳基取代的萜烯基嘧啶类的合成和生物评价，作为抗疟原虫药。

  摘要：

  使用新的合成方法已经合成了一些芳基取代的萜烯基嘧啶4（ap）。筛选了化合物对前鞭毛体的体外抗疟活性。化合物4c，4i和4l的IC（50）值为35、35和25 microg ml（-1）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.02.004

文献信息

• Chemotherapy of leishmaniasis part X: Synthesis and bioevaluation of novel terpenyl heterocycles
  作者：Avinash Tiwari、Santosh Kumar、S.N. Suryawanshi、Monika Mittal、Preeti Vishwakarma、Suman Gupta

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.10.110

  日期：2013.1

  Some novel alpha and beta ionone based chalcones and their dihydropyrazolidines/pyrazolidines have been synthesized and evaluated for their in vitro and in vivo antileishmanial activities against Leishmania donovani. Amongest all, one compound (4d) exhibited significant in vitro activity against intracellular amastigotes of Leishmania donovani with IC50 values of 7.49 mu M and was found promising as compared to reference drug, miltefosine. On the basis of good Selectivity Index (S.I.), the compound was further tested for its in vivo response against Leishmania donovani/hamster model and has shown significant inhibition of parasite multiplication (81%). The present study has helped us in identifying a new lead that could be exploited as a potential antileishmanial agent. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Chemotherapy of leishmaniasis part III: synthesis and bioevaluation of novel aryl substituted terpenyl pyrimidines as antileishmanial agents
  作者：Naveen Chandra、Susmita Pandey、Ramesh、S.N. Suryawanshi、Suman Gupta

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.02.004

  日期：2006.6

  Some aryl substituted terpenyl pyrimidines 4 (a-p) have been synthesized using novel synthetic methods. The compounds were screened for in vitro antileishmanial activity against promastigotes. Compounds 4c, 4i and 4l showed IC(50) values as 35, 35 and 25 microg ml(-1).

  使用新的合成方法已经合成了一些芳基取代的萜烯基嘧啶4（ap）。筛选了化合物对前鞭毛体的体外抗疟活性。化合物4c，4i和4l的IC（50）值为35、35和25 microg ml（-1）。