(Z)-α-damascone | 23726-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-α-damascone
• 英文别名: (Z)-1-(2,6,6-Trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-2-buten-1-one；(Z)-1-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)but-2-en-1-one
• CAS: 23726-94-5
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: CRIGTVCBMUKRSL-ALCCZGGFSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.1±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.898±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  3.436 (est)
• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  22-23°C
• 稳定性/保质期：
  1. 存在于烟叶中。
  2. 天然存在于红茶精油中。
  3. 它是顺式和反式的异构体混合物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914299000

制备方法与用途

生产方法：

1. 先将柠檬醛和烯丙基溴化镁缩合成醇，再氧化成酮。
2. 使用叔丁醇钾将酮末端的双键异构化，形成共轭二烯酮。
3. 最后利用酸性催化剂进行环化反应，从而制得目标产物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-α-damascone 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 α-damascone
  参考文献：
  名称：

  双（均烯丙基）醇钾的β-切割。从羧酸酯两步制备丙烯基酮。的合成AR -Turmerone，α二氢大马酮，β大马酮，β大马酮

  摘要：

  已经研究了在HMPA中通过36个双（均烯丙基）醇VII的醇钾VIIa的β裂解转化为烯酮IX和X的方法（参见方案2）。这些研究建立了醇盐49a – 56a中2-丙烯基，1-甲基-2丙烯基，2-甲基-2-丙烯基，1,1-二甲基-2丙烯基和苄基的β裂解顺序，并允许进行比较β裂解反应与烷氧化物74a – 83a中的氧化Cope重排之间的关系。作为示例性的合成应用，丙烯醛的两步制备15 –42从羧酸酯中描述，用合成在一起AR -turmerone（48），α二氢大马酮（（ë） - 71），β大马酮（（ë） - 109），和β大马酮（（ë） - 111）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700721
• 作为产物：
  描述：

  alpha-ionone 在 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 cerium(III) chloride 、 四溴化碳 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 33.58h， 生成 (Z)-α-damascone
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of .alpha.- and .beta.-damascones from the ionones.

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00035a045

文献信息

• Synthesis of (E)-1-Propenyl Ketones from Carboxylic Esters and Carboxamides by Use of Mixed Organolithium-Magnesium Reagents. Synthesis of ?-Damascone, ?-Damascone, and ?-Damascenone
  作者：Charles Fehr、Jos� Galindo

  DOI：10.1002/hlca.19860690127

  日期：1986.2.5

  The novel reagents formed by combination of allylmagnesium chloride and a strong non-nucleophilic lithium base (LiNR2) convert non- or slowly enolizable carboxylic esters or carboxamides into 2-propenyl ketones which are protected from further reaction by their in situ conversion into enolates. This modified Grignard reaction is applied to efficient syntheses of α-damascone, β-damascone, β-damascenone

  由氯化烯丙基氯化镁和强非亲核性锂碱（LiNR 2）结合形成的新型试剂将不可或缓慢可烯化的羧酸酯或羧酰胺转化为2-丙烯基酮，通过原位转化为烯醇化物可防止其进一步反应。该修饰的格氏试剂反应被用于α-大马可尼，β-大马可尼，β-大马烯酮和各种其他（E）-1-丙烯基酮的有效合成。
• Alkenoyl-cyclohexadienes
  申请人：Firmenich SA

  公开号：US03931326A1

  公开（公告）日：1976-01-06

  New cycloaliphatic unsaturated ketones and their use as perfuming and odour-modifying agents in the manufacture of perfumes and perfumed products, and as flavouring and taste-modifying agents in the preparation of foodstuffs in general and imitation flavours for foodstuffs, beverages, animal feeds, pharmaceutical preparations and tobacco products. Methods for the preparation of said cycloaliphatic unsaturated ketones.

  新的环烷基不饱和酮及其在制造香水和香味产品时作为调香和气味调节剂的用途，以及在一般食品制备中作为调味和口感调节剂，用于制备食品、饮料、动物饲料、制药制剂和烟草产品的仿制香料。制备上述环烷基不饱和酮的方法。
• Cycloaliphatic unsaturated ketones as odor- and taste-modifying agents
  申请人：Firmenich S.A.

  公开号：US03975310A1

  公开（公告）日：1976-08-17

  New cycloaliphatic unsaturated ketones and their use as perfuming and odor-modifying agents in the manufacture of perfumes and perfumed products, and as flavoring and taste-modifying agents in the preparation of foodstuffs in general and imitation flavors for foodstuffs, beverages, animal feeds, pharmaceutical preparations and tobacco products. Methods for the preparation of said cycloaliphatic unsaturated ketones.

  新的环烷烃不饱和酮及其在制造香水和带香产品中作为调香和气味调节剂的用途，以及在一般食品制备中作为调味和口感调节剂的用途，包括食品、饮料、动物饲料、药品制剂和烟草制品的仿制香味。制备上述环烷烃不饱和酮的方法。
• Cycloaliphatic unsaturated ketones as odor and taste modifying agents in
  申请人：Firmenich SA

  公开号：US04187863A1

  公开（公告）日：1980-02-12

  New cycloaliphatic unsaturated ketones used as flavoring and taste modifying agents in tobacco products.

  新的环状脂肪族不饱和酮被用作调味和改善烟草产品口感的剂。
• Flavoring with cycloaliphatic unsaturated ketones
  申请人：Firmenich SA

  公开号：US04226892A1

  公开（公告）日：1980-10-07

  New cycloaliphatic unsaturated ketones and their use as perfuming and odor-modifying agents in the manufacture of perfumes and perfumed products, and as flavoring and taste-modifying agents in the preparation of foodstuffs in general and imitation flavors for foodstuffs, beverages, animal feeds, pharmaceutical preparations and tobacco products. Methods for the preparation of said cycloaliphatic unsaturated ketones.

  新的环状脂肪族不饱和酮及其在制造香水和香料产品中用作调香和气味调节剂，以及在一般食品制备中用作调味和味道调节剂，包括食品、饮料、动物饲料、药品制剂和烟草产品的模拟口味。本文介绍了制备这些环状脂肪族不饱和酮的方法。