(E)-3-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-enyl)prop-2-en-1-ol | 51768-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-enyl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: (+/-)-3t-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-2-enyl)-allyl alcohol；(+/-)-3t-(2,6,6-Trimethyl-cyclohex-2-enyl)-allylalkohol；α-Cyclocitrylidenethanol；2-Propen-1-ol, 3-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-；(E)-3-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 51768-75-3
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: XFXXEQAYHOHEQN-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.9±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.951±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-enyl)prop-2-en-1-ol 生成 3-(2',6',6'-trimethylcyclohex-2'-en-1'-yl)prop-2-enal
  参考文献：
  名称：

  控制烯丙基转换通过的迈森海梅重排

  摘要：

  描述了实现烯丙基转化I和II的合成序列。序列I涉及（1）将伯烯丙醇转化为相应的N，N-二甲基氧化胺，（2）[2,3]重排得到N，N-二甲基羟胺，（3a）还原得到N，N-二甲基羟胺“重排”的仲或叔烯丙醇[例如36 35 37 40 ]。序列II涉及相同的步骤（1）和（2），随后是（3b）仲N，N-二甲基-羟胺的N-甲基化和（4）霍夫曼消除以得到乙烯基酮[例如。11 12 13 14 15 ]。

  DOI：

  10.1002/hlca.19730560731
• 作为产物：
  描述：

  butyl (2E)-3-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-2-propenoate 生成 (E)-3-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-enyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  控制烯丙基转换通过的迈森海梅重排

  摘要：

  描述了实现烯丙基转化I和II的合成序列。序列I涉及（1）将伯烯丙醇转化为相应的N，N-二甲基氧化胺，（2）[2,3]重排得到N，N-二甲基羟胺，（3a）还原得到N，N-二甲基羟胺“重排”的仲或叔烯丙醇[例如36 35 37 40 ]。序列II涉及相同的步骤（1）和（2），随后是（3b）仲N，N-二甲基-羟胺的N-甲基化和（4）霍夫曼消除以得到乙烯基酮[例如。11 12 13 14 15 ]。

  DOI：

  10.1002/hlca.19730560731

文献信息

• Photochemical reactions. 148th communication. Photochemistry of acylsilanes: Preparation, photolyses, and thermolyses of ?,?-unsaturated silyl ketones
  作者：Markus E. Scheller、Genji Iwasaki、Bruno Frei

  DOI：10.1002/hlca.19860690612

  日期：1986.9.10

  the acylsilanes (E/Z)-7 undergo photoisomerization by δ-H abstraction furnishing the acylsilanes 29A + B. Flash vacuum thermolyses (FVT) of (E/Z)-7, (E/Z)-8, and (E)-9 give rise to intramolecular reactions of the siloxycarbene intermediates. Thus, FVT (520°) of (E)- and (Z)-7 selectively leads to the enol silyl ethers 32 and (E)-33, respectively, arising from carbene insertion into an allylic C–-H bond

  描述了α，β-不饱和甲硅烷基酮（E / Z）-7，（E）-8和（E）-9的合成，光解和热解。在n，π*激发（λ> 347 mm）时，上述化合物经历（E / Z）异构化，然后进行γ-H提取。中间烯醇由siloxycarbenes导致二聚缩醛分子间被困27A + B，30A + B，以及31A + B。此外，酰基硅烷（E / Z）-7通过δ-H提取进行光异构化，从而提供了酰基硅烷29A + B。（E / Z）-7，（E / Z）-8和（E）-9的快速真空热解（FVT）引起甲硅烷氧基卡宾中间体的分子内反应。因此，（E）-和（Z）-7的FVT（520°）选择性地导致烯基甲硅烷基C-H键插入烯醇甲硅烷基醚32和（E）-33。（E / Z）-8（560°）和（E）-9的FVT（600°）得到三烯酚甲硅烷基醚34A + B和环状甲硅烷基醚37A + B，它们是通过CH插入甲硅烷氧基碳烯而形成的。作为（E
• An Integrative Approach to Tourism: Lessons from the Andes of Peru
  作者：Ross E. Mitchell、Paul F.J. Eagles

  DOI：10.1080/09669580108667386

  日期：2001.5.30
• SCHELLER M. E.; IWASAKI G.; FREI B., HELV. CHIM. ACTA, 69,(1986) N 6, 1378-1394
  作者：SCHELLER M. E.、 IWASAKI G.、 FREI B.

  DOI：——

  日期：——
• Controlled Allylic Transformationsvia theMeisenheimer Rearrangement
  作者：Valentin Rautenstrauch

  DOI：10.1002/hlca.19730560731

  日期：1973.11.7

  Described are synthetic sequences which effect allylic transformations I and II. Sequence I involves (1) conversion of a primary allyl alcohol into the corresponding N, N-dimethyl-amine oxide, (2) [2,3]-rearrangement to give an N, N-dimethylhydroxylamine and (3a) reduction to give the ‘rearranged’ secondary or tertiary allyl alcohol [e.g.36 35 37 40]. Sequence II involves the same steps (1) and (2)

  描述了实现烯丙基转化I和II的合成序列。序列I涉及（1）将伯烯丙醇转化为相应的N，N-二甲基氧化胺，（2）[2,3]重排得到N，N-二甲基羟胺，（3a）还原得到N，N-二甲基羟胺“重排”的仲或叔烯丙醇[例如36 35 37 40 ]。序列II涉及相同的步骤（1）和（2），随后是（3b）仲N，N-二甲基-羟胺的N-甲基化和（4）霍夫曼消除以得到乙烯基酮[例如。11 12 13 14 15 ]。
• The enantiomers of Iralia®: preparation and odour evaluation
  作者：Agnese Abate、Elisabetta Brenna、Claudio Fuganti、Luciana Malpezzi、Stefano Serra

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.04.022

  日期：2007.5

  The enantiomers of methyl ionones 1 and 2 were prepared by an enzyme-catalysed approach. Their odour properties were evaluated by skilful perfumers. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.