(2E,4E,6Z,8E)-3,7-Dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-2-enyl)-nona-2,4,6,8-tetraen-1-ol | 111957-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,4E,6Z,8E)-3,7-Dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-2-enyl)-nona-2,4,6,8-tetraen-1-ol
• 英文别名: (2E,4E,6Z,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraen-1-ol
• CAS: 111957-66-5
• 化学式: C₂₀H₃₀O
• 分子量: 286.458
• InChiKey: DPRNENKPXAZQBI-MKOSUFFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E,6Z,8E)-3,7-Dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-2-enyl)-nona-2,4,6,8-tetraen-1-ol 在 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以53%的产率得到(7E,9Z,11E,13E)-4,6-retroretinoic acid
  参考文献：
  名称：

  周环级联的9-顺式维甲酸立体控制合成

  摘要：

  据认为，本质上是环周的多米诺反应是在用芳基亚磺酰氯处理链烯醇10时引发的。该过程包括一个σ序的重排的有序序列：可逆的[2,3]-烯丙基亚磺酸盐向烯丙基亚砜的转变，然后是[2,3]-炔丙基亚磺酸盐向烯丙基亚砜的重排，最后是立体分化[1,5]。 -σ氢迁移导致多烯13.标记实验已证明C7至C11氢迁移的发生。据认为，[1,5]-σ氢位移的双非对映选择性是最终多烯13的单一异构体，这是由于亚砜在一个末端的电子效应和庞大的空间效应共同产生的在另一个末端有三甲基环己烯基取代基。因此，整个过程构成了由烯醛醇，特别是在共轭多烯侧链上具有7E，9Z，11Z，13E构型的类维生素A的E，Z，Z-三烯片段的立体选择性合成。这种方法在类维生素A（包括标记类似物）的合成中的应用很简单。

  DOI：

  10.1021/jo991757f
• 作为产物：
  描述：

  (2E,7E)-9-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3,7-dimethyl-1-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)nona-2,7-dien-5-yn-4-ol 在 甲醇 、 四丁基氟化铵 、 甲基锂 、 叔丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 生成 (2E,4E,6Z,8E)-3,7-Dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-2-enyl)-nona-2,4,6,8-tetraen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  周环级联的9-顺式维甲酸立体控制合成

  摘要：

  据认为，本质上是环周的多米诺反应是在用芳基亚磺酰氯处理链烯醇10时引发的。该过程包括一个σ序的重排的有序序列：可逆的[2,3]-烯丙基亚磺酸盐向烯丙基亚砜的转变，然后是[2,3]-炔丙基亚磺酸盐向烯丙基亚砜的重排，最后是立体分化[1,5]。 -σ氢迁移导致多烯13.标记实验已证明C7至C11氢迁移的发生。据认为，[1,5]-σ氢位移的双非对映选择性是最终多烯13的单一异构体，这是由于亚砜在一个末端的电子效应和庞大的空间效应共同产生的在另一个末端有三甲基环己烯基取代基。因此，整个过程构成了由烯醛醇，特别是在共轭多烯侧链上具有7E，9Z，11Z，13E构型的类维生素A的E，Z，Z-三烯片段的立体选择性合成。这种方法在类维生素A（包括标记类似物）的合成中的应用很简单。

  DOI：

  10.1021/jo991757f

文献信息

• A Pericyclic Cascade to the Stereocontrolled Synthesis of 9-<i>cis</i>-Retinoids
  作者：Beatriz Iglesias、Alicia Torrado、Angel R. de Lera、Susana López

  DOI：10.1021/jo991757f

  日期：2000.5.1

  trimethylcyclohexenyl substituent at the other terminus. The overall process thus constitutes a stereoselective synthesis of an E,Z,Z-triene fragment from an alkenynol and, in particular, a retinoid with the 7E,9Z,11Z,13E configuration on the conjugated polyenic side chain. Application of this method to the synthesis of retinoids, including labeled analogues, is straightforward.

  据认为，本质上是环周的多米诺反应是在用芳基亚磺酰氯处理链烯醇10时引发的。该过程包括一个σ序的重排的有序序列：可逆的[2,3]-烯丙基亚磺酸盐向烯丙基亚砜的转变，然后是[2,3]-炔丙基亚磺酸盐向烯丙基亚砜的重排，最后是立体分化[1,5]。 -σ氢迁移导致多烯13.标记实验已证明C7至C11氢迁移的发生。据认为，[1,5]-σ氢位移的双非对映选择性是最终多烯13的单一异构体，这是由于亚砜在一个末端的电子效应和庞大的空间效应共同产生的在另一个末端有三甲基环己烯基取代基。因此，整个过程构成了由烯醛醇，特别是在共轭多烯侧链上具有7E，9Z，11Z，13E构型的类维生素A的E，Z，Z-三烯片段的立体选择性合成。这种方法在类维生素A（包括标记类似物）的合成中的应用很简单。