Blumenol-C | 60047-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Blumenol-C
• 英文别名: 3-oxo-7,8-dihydro-α-ionol；blumenol；4-(3-Hydroxybutyl)-3,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 60047-19-0
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: UEEJDIUOCUCVHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Blumenol-C 在 sodium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 70.0h， 以55%的产率得到(1RS,3SR,6RS)-1,3,7,7-Tetramethyl-2-oxabicyclo[4.4.0]decan-9-one
  参考文献：
  名称：

  Reactions of endocyclic linearly conjugated dienolates with Michael acceptors leading to bicyclo[2.2.2]octane derivatives. Application to the synthesis of C13 degradation products of carotenoids

  摘要：

  从取代环己烯-2-酮衍生的内周期性线性共轭烯醇盐与丁-3-烯-2-酮、取代甲基丙烯酸酯、丁-3-炔-2-酮和美克丙酸乙酯反应，生成双环[2.2.2]八-2-烯-1-醇10a–c、14a–c和双环[2.2.2]八-2,5-二烯-1-醇15a,b。3,5,5-三甲基-1-(三甲基硅氧基)环己烯-1,3-二烯3与(E)-4-乙氧基和(E)-4-甲氧基-丁-3-烯-2-酮的铝氯化物催化反应生成反式-8-乙氧基-7-乙酰基-3,5,5-三甲基-1-(三甲基硅氧基)双环[2.2.2]八-2-烯22, 23和反式-7-乙酰基-8-甲氧基-3,5,5-三甲基-1-(三甲基硅氧基)双环[2.2.2]八-2-烯24, 25。以这些双环[2.2.2]八烯为起始材料，合成了包括3-氧代-α-紫罗兰酮20、布鲁梅诺-C 27和1,3,7,7-四甲基-2-氧双环[4.4.0]癸-9-酮29在内的类胡萝卜素C13降解产物。

  DOI：

  10.1039/p19960002397
• 作为产物：
  描述：

  alpha-ionone 在 钯 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 tBuOCrO3H 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 Blumenol-C
  参考文献：
  名称：

  Sefton, Mark A.; Skouroumounis, George K.; Massy-Westropp, Ralph A., Australian Journal of Chemistry, 1989, vol. 42, # 12, p. 2071 - 2084

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel Synthesis of 3,5,5-Trimethyl-4-(2-butenylidene)-cyclohex-2-en-1-one, a Major Constituent ofBurley Tobacco Flavour
  作者：Edouard Demole、Paul Enggist

  DOI：10.1002/hlca.19740570722

  日期：1974.11.6

  reaction of but-3-yn-2-ol dianion with 2,6,6-trimethyl-4,4-ethylenedioxy-cyclohex-2-en-1-one (1), afforded 3,5,5-trimethyl-4-(2-butenylidene)-cyclohex-2-en-1-one (4), a major constituent of Burley tobacco flavour, upon LiAlH4 reduction and hydrolysis. Vomifoliol (5) and blumenol C (6) were major by-products in this reaction.

  将丁3 -yn-2-ol二价阴离子与2,6,6-三甲基-4,4-亚乙二氧基-环己-2-烯-1-酮（1）反应制得的炔二醇2，得到3，在LiAlH 4还原和水解后，白肋烟香料的主要成分5,5-三甲基-4-（2-丁烯基）-环己-2-烯-1-酮（4）。沃米弗洛尔（5）和布洛美醇C（6）是该反应的主要副产物。
• Koenst, W.M.B.; Apeldoorn, W.; Boelens, H., Synthetic Communications, 1980, vol. 10, # 12, p. 899 - 904
  作者：Koenst, W.M.B.、Apeldoorn, W.、Boelens, H.

  DOI：——

  日期：——
• SEFTON, MARK A.;SKOUROUMOUNIS, GEORGE K.;MASSY-WESTROPP, RALPH A.;WILLIAM+, AUSTRAL. J. CHEM., 42,(1989) N2, C. 2071-2084
  作者：SEFTON, MARK A.、SKOUROUMOUNIS, GEORGE K.、MASSY-WESTROPP, RALPH A.、WILLIAM+

  DOI：——

  日期：——

表征谱图