α-Jonyliden-acetaldehyd | 26918-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: α-Jonyliden-acetaldehyd
• 英文别名: (2E,4E)-3-methyl-5-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)penta-2,4-dienal
• CAS: 26918-27-4
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: CASAACGBYKFQSX-ANKZSMJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alpha-ionone 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 α-Jonyliden-acetaldehyd
  参考文献：
  名称：

  4,5-Didehydro-9-demethyl-9-halo-5,6-dihydroretinals 及其 9-环丙基和 9-异丙基衍生物-α-紫罗兰酮衍生物和纯 (all-E)-, (9Z)- 和的简单制备(11Z)-α-视网膜

  摘要：

  α-紫罗兰酮及其几种化学改性衍生物已通过 Wadsworth-Emmons 程序使用亚氨基膦酸盐阴离子试剂以高产率和完全异构纯度制备。以 α-紫罗兰酮为原料，可制备 5-(2',6',6'-trimethylcyclo-2'-hexen-1'-yl)-4-penten-2-yn-1-al - 锅程序。相应的(9-Cl-、9-Br-和9-I-α-亚亚乙基)乙醛体系可以在(9Z)和(全-E)异构体的定量混合物中通过1,4-亲核反应一步获得。加成反应。纯（全 E）和（9Z）异构体可以通过简单的柱色谱分离。相应的 [(9Z)- 和 (all-E)-9-demethyl-9-fluoro-α-ionylidene] 乙醛也可以通过简单的柱色谱以纯形式获得。这些 α-亚离子系统可以很容易地转化为 (all-E)-4，5-didehydro-9-demethyl-9-halo-5,6-dihydroretinals

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400201

文献信息

• Preparation of high specific activity all trans-α-retinyl-11-3H acetate
  作者：Ronnie L. Hale、Walter Burger、Clark W. Perry、Arnold A. Liebman

  DOI：10.1002/jlcr.2580130113

  日期：——

  Lithium borotritide reduction of α-ionylidene-acetaldehyde (5) followed by manganese dioxide oxidation provided the tritiated aldehyde (9) which retainad over 95% of the label. On treatment with the ylide derived from ethyl 4-chloro-3-methylcrotonate, ethyl α-retinoate-11-3H (14) was obtained which, after purification, was hydrolyzed to α-retinoic-11-3H acid (15). Conversion to the methyl ester (16) followed by lithium aluminum hydride reduction yielded all trans- α-retinol (17) which was isolated as the acetate derivative (18).

  硼氮化锂还原 α-亚亚基乙醛 (5)，然后进行二氧化锰氧化，得到氚化醛 (9)，其保留了超过 95% 的标记。用衍生自4-氯-3-甲基巴豆酸乙酯的叶立德处理，得到α-视黄酸-11-3H(14)，纯化后将其水解为α-视黄酸-11-3H酸(15)。转化为甲酯(16)，然后氢化铝锂还原，得到所有反式-α-视黄醇(17)，将其作为乙酸酯衍生物(18)分离。
• Reddy, M. Parameswara; Rao, G. S. Krishna, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, p. 757 - 758
  作者：Reddy, M. Parameswara、Rao, G. S. Krishna

  DOI：——

  日期：——