(2E,4E,6Z,8E)-7-Chloro-3-methyl-9-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-2-enyl)-nona-2,4,6,8-tetraenenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (2E,4E,6Z,8E)-7-Chloro-3-methyl-9-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-2-enyl)-nona-2,4,6,8-tetraenenitrile
• 英文别名: (2E,4E,6Z,8E)-7-chloro-3-methyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenenitrile
• 化学式: C₁₉H₂₄ClN
• 分子量: 301.859
• InChiKey: BEJOSGVOLAJKND-SUKKFFJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alpha-ionone 在 sodium hydride 、 氯磷酸二乙酯 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2E,4E,6Z,8E)-7-Chloro-3-methyl-9-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-2-enyl)-nona-2,4,6,8-tetraenenitrile
  参考文献：
  名称：

  4,5-Didehydro-9-demethyl-9-halo-5,6-dihydroretinals 及其 9-环丙基和 9-异丙基衍生物-α-紫罗兰酮衍生物和纯 (all-E)-, (9Z)- 和的简单制备(11Z)-α-视网膜

  摘要：

  α-紫罗兰酮及其几种化学改性衍生物已通过 Wadsworth-Emmons 程序使用亚氨基膦酸盐阴离子试剂以高产率和完全异构纯度制备。以 α-紫罗兰酮为原料，可制备 5-(2',6',6'-trimethylcyclo-2'-hexen-1'-yl)-4-penten-2-yn-1-al - 锅程序。相应的(9-Cl-、9-Br-和9-I-α-亚亚乙基)乙醛体系可以在(9Z)和(全-E)异构体的定量混合物中通过1,4-亲核反应一步获得。加成反应。纯（全 E）和（9Z）异构体可以通过简单的柱色谱分离。相应的 [(9Z)- 和 (all-E)-9-demethyl-9-fluoro-α-ionylidene] 乙醛也可以通过简单的柱色谱以纯形式获得。这些 α-亚离子系统可以很容易地转化为 (all-E)-4，5-didehydro-9-demethyl-9-halo-5,6-dihydroretinals

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400201